Introducción del producto
| Ciclopentanona Información básica |
| Propiedades físicas y químicas El propósito principal Propiedades químicas Método de producción Categoría Clasificación de toxicidad Toxicidad aguda Irritación de datos Características de inflamabilidad y peligro Características de almacenamiento Agente extintor |
| Nombre del producto: | ciclopentanona |
| Sinónimos: | Adipinketon;Dumasin;pirano-2,4(3H)-diona, 3-acetil-6-metil-;CETONA ADIPICA;AKOS BBS-00004293;KETOCICLOPENTANO;KETOPENTAMETILENO;CICLOPENTANONA |
| TAS: | 120-92-3 |
| MF: | C5H8O |
| MM: | 84.12 |
| EINECS: | 204-435-9 |
| Categorías de Producto: | Intermedios farmacéuticos; productos orgánicos; clasificación alfa; C; volátiles/semivolátiles; C3 a C6; listados alfabéticos; CD; sabores y fragancias; compuestos carbonílicos; cetonas; 120-92-3; K00001 |
| Archivo Mol: | 120-92-3.mol |
 |
|
| Propiedades químicas de la ciclopentanona |
| Punto de fusion | -51 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 130-131 grado (lit.) |
| densidad | 0.951 g/mL a 25 grados (lit.) |
| densidad del vapor | 2,97 (frente al aire) |
| presión de vapor | 11,5 hPa (20 grados) |
| FEMA | 3910|CICLOPENTANONA |
| índice de refracción | n20/D 1.437(iluminado) |
| fp | 87 grados F |
| temperatura de almacenamiento. | Almacenar por debajo de +30 grados. |
| solubilidad | 9,18 g/l ligeramente soluble |
| forma | Líquido |
| Color | Claro incoloro a ligeramente amarillo. |
| Olor | Agradable |
| límite explosivo | 1.6-10.8%(V) |
| Tipo de olor | menta |
| Solubilidad del agua | PRÁCTICAMENTE INSOLUBLE |
| merck | 14,2743 |
| Número del JECFA | 1101 |
| BRN | 605573 |
| Constante dieléctrica | 16.0(-49 grado) |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con agentes reductores fuertes, agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. |
| Iniciar sesión | 0.7 a 25 grados |
| Referencia de la base de datos CAS | 120-92-3(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | Ciclopentanona(120-92-3) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ciclopentanona (120-92-3) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | Xi |
| Declaraciones de riesgo | 10-36/38 |
| Declaraciones de seguridad | 23 |
| RIDADR | ONU 2245 3/PÁG. 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | GY4725000 |
| Temperatura de autoignición | 445 grados |
| TSCA | Sí |
| Código hs | 2914 29 00 |
| Nivel de riesgo | 3 |
| Grupo de embalaje | III |
| Datos de sustancias peligrosas | 120-92-3(Datos de sustancias peligrosas) |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| SigmaAldrich | Inglés |
| acros | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis de ciclopentanona |
| Propiedades físicas y químicas | La ciclopentanona también se conoce como Adipic Ketono. Es un líquido aceitoso incoloro transparente. Tiene un olor a éter especial y también un ligero olor a menta. Tiene una masa molecular relativa de 84,12. También tiene una densidad relativa de 0. 9487, el punto de fusión es -51. 3 grados, el punto de ebullición es 130,6 grados, 23 ~ 24 grados (1,333 X 103 Pa), el índice de refracción es 1,4366 y El punto de inflamación es de 30 grados. Es insoluble en agua, soluble en alcohol, éter y acetona. Es narcótico en altas concentraciones. Se puede obtener mediante oxidación del ciclopentanol. También se puede obtener calentando ácido adípico en presencia de hidróxido de bario. La ciclopentanona también se polimeriza fácilmente, especialmente en presencia de un ácido. En el caso de calentamiento, puede participar en las siguientes reacciones de deshidratación, produciendo respectivamente 2-ciclopentileno ciclopentanona y 2'-ciclopentileno-2-ciclopentileno ciclopentanona: La hidrogenación puede producir doble ciclopentanol y una deshidratación adicional produce 2, 2-tetrametileno ciclopentanona.  La ciclopentanona se utiliza principalmente para la fabricación de medicamentos, agentes biológicos, pesticidas y aditivos para caucho. Los aldehídos y las cetonas pueden reaccionar con los diazoalcanos y perder los átomos de nitrógeno, generando dos compuestos carbonílicos y compuestos epoxi. Cuando las moléculas de aldehídos y cetonas contienen grupos aceptores de electrones, la reactividad aumenta y aumentará la generación del compuesto epoxi. La molécula de cetona, con el aumento del grupo hidrocarbonado, también genera principalmente compuestos epoxi. Las cetonas cíclicas, en cambio, tendrán reacciones de expansión de anillo. Cuanto mayor sea el grupo hidrocarbilo del diazoalcano, más compuestos carbonílicos se pueden obtener. El orden de reactividad de las cetonas es consistente con su orden de sustitución nucleofílica: Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>ciclooctanona. |
| El objetivo principal | 1. Tome el n-valeraldehído y la ciclopentanona como materia prima, y primero realice una reacción de condensación aldólica y una reacción adicional de deshidratación para obtener pentileno ciclopentanona, luego siga una hidrogenación catalítica selectiva para obtener pentilciclopentanona. La pentil ciclopentanona tiene un fuerte aroma floral y afrutado, así como matices de jazmín. Se puede utilizar en la formulación de saborizantes químicos diarios con una cantidad de uso inferior al 20%. IFRA no tiene restricciones. 2. Tome n-hexanal y ciclopentanona como materia prima, primero realice la condensación y luego realice una reacción de hidrogenación selectiva para obtener hexil ciclopentanona. La hexilciclopentanona tiene un fuerte olor a jazmín acompañado de matices frutales y puede usarse en fragancias de perfumes, así como en la formulación de otros tipos de fragancias, con una cantidad de uso inferior al 5%. IFRA no tiene restricciones. 3. Tome el 1-penteno o 1-hepteno obtenido por craqueo de parafina o deshidratación del alcohol correspondiente como materia prima, en presencia de peróxido de t-butilo como iniciador, tenga una reacción de adición de el grupo radical libre con ciclopentanona, generando 2-pentilciclopentanona (o 2-heptil-ciclopentanona) con reacción de oxidación y expansión del anillo para convertirse en δ-lactona (o δ-Dodecalactona). 4 La ruta de síntesis con ciclopentanona como material de partida es la de mayor valor de producción industrial. La ciclopentanona primero tiene una reacción de condensación aldólica con n-valeraldehído y los productos de deshidratación se condensan aún más y se hidrogenan selectivamente para generar 2-pentilciclopentanona. Finalmente sufre oxidación y expansión del anillo para convertirse en δ-decalactona. 5, la δ-decalactona se utiliza principalmente en la formulación de aromas alimentarios comestibles. Se considera con el sabor característico de la crema natural. Antes de su aparición, los perfumistas se habían limitado durante mucho tiempo a la aplicación de especias monómeras como los monómeros de butanodiona y vainillina como materia prima principal para el despliegue del sabor a mantequilla. Pero en general se reconoce que el sabor a mantequilla formulado es peor que el de los productos naturales tanto en lo que respecta al sabor como al sabor. Sólo después del uso de δ-decalactona puede tener un sabor a crema realista, especialmente en el caso de usar δ-dodecalactona y δ-decalactona en combinación por ser la principal materia prima de sabor que puede mejorar aún más el sabor y el efecto de la crema formulada. especia. 6, tome ciclopentanona y pentanal como materias primas, tenga condensación para producir 2-(1-hidroxi)pentilciclopentanona que luego reacciona con malonato de dimetilo y se hidroliza a 160 ~ 180 grados, pasa por descarboxilación y esterificación para obtener dihidrojasmonato de metilo. El dihidrojasmonato de metilo es el sabor comestible proporcionado por el Reino Unido2760-1996 de China para aplicación temporal. Su aroma es mejor que el jasmonato de metilo natural. Su propiedad también es relativamente estable. La información anterior está editada por el libro de química de Dai Xiongfeng. |
| Propiedades químicas | Es un líquido aceitoso incoloro con un agradable olor a menta. Tiene un punto de fusión de {{0}}.2 grados, un punto de ebullición de 130,6 grados, una densidad relativa de 0,9509 (20 grados), un índice de refracción de 1,4366 y un punto de inflamación de 29,82 grados. Es miscible con etanol, éter etílico y ligeramente soluble en agua. Es fácil sufrir polimerización, especialmente en el caso de trazas de ácido. |
| Método de producción | Se puede obtener calentando ácido adípico en presencia de hidróxido de bario. Mezcle el hidróxido de bario y el ácido adípico uniformemente y caliente a 285-295 grado, destile aún más la ciclopentanona generada a esta temperatura. El cloruro de calcio destilado se sala para separar la ciclopentanona; agregue la cantidad adecuada de solución alcalina para eliminar el lavado con ácido adípico y luego lave con agua; secar con cloruro de calcio anhidro; tener destilación; recopile la fracción en el grado 128-131 para obtener el producto terminado con un rendimiento del 75-80%. |
| Categoría | Liquido inflamable |
| Clasificación de toxicidad | envenenamiento |
| Toxicidad aguda | LD50 intraperitoneal en ratón: 1950 mg/kg; subcutánea-Ratón LD50: 2600 mg/kg. |
| Irritación de datos | Piel de conejo 500 mg Suave; Ojos de conejo 100 mg severos. |
| Características de inflamabilidad y peligro. | Es inflamable en caso de incendio, alta temperatura y al arder produciendo humo irritante. |
| Características de almacenamiento | Hacienda: ventilación, baja temperatura y seco; guárdelo separado de oxidantes y ácidos. |
| Agente extintor | Polvo seco, arena seca, dióxido de carbono, espuma, agente extintor de incendios 1211. |
| Propiedades químicas | La ciclopentanona es un líquido incoloro con un agradable olor ligeramente a menta. Es soluble en agua y miscible con disolventes orgánicos comunes. La ciclopentanona tiene un olor agradable parecido al de la menta. Tiende a polimerizarse en presencia de ácidos. |
| Ocurrencia | Se ha informado que se encuentra en cebolla asada, papa al horno, tomate, queso gruyere, mantequilla, pollo calentado, carne de res hervida, cerdo calentado, nuez asada y jugo de maracuyá amarillo. |
| Usos | La ciclopentanona se utiliza como intermediario en la síntesis de adhesivos de caucho, resinas sintéticas, productos farmacéuticos y compuestos biológicamente activos. Actúa como precursor para la preparación de ciclopentamina y también de pentetilciclanona, ciclopentobarbital. Es un reactivo de laboratorio útil y se utiliza como diluyente para epoxis. También se puede utilizar como disolvente en removedores de pinturas y barnices y para aplicaciones electrónicas. Como agente de limpieza en seco, se utiliza para la extracción de aceite. También participa en la preparación de derivados de ciclopentanona como ciclopenilamina y ciclopentanol que encuentran aplicación en la industria del perfume. |
| Preparación | Se prepara calentando ácido adípico (285 a 295 grados) en presencia de hidróxido de bario, destilación, extracción con éter y luego fraccionamiento. |
| Definición | ChEBI: Cetona cíclica que consiste en ciclopentano con un único sustituyente oxo. |
| Valores umbrales de aroma | Características aromáticas al 2,0%: mohoso, ligeramente tostado, parecido a una almendra amarga, parecido a un disolvente con un matiz atalcado. |
| Valores umbrales gustativos | Características gustativas a 20 ppm: mohoso, nuez tostada con un ligero matiz carnoso. |
| Descripción general | Líquido transparente e incoloro con olor a petróleo. Punto de inflamación 87 grados F. Menos denso que el agua e insoluble en agua. Vapores más pesados que el aire. |
| Reacciones del aire y el agua | Altamente inflamable. Insoluble en agua. |
| Perfil de reactividad | La ciclopentanona se polimeriza fácilmente, especialmente en presencia de ácidos. Puede reaccionar con materiales oxidantes, es decir, peróxido de hidrógeno. |
| Peligro para la salud | La inhalación o el contacto con el material puede irritar o quemar la piel y los ojos. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y/o tóxicos. Los vapores pueden provocar mareos o asfixia. El escurrimiento del agua de dilución o control de incendios puede causar contaminación. |
| Perfil de seguridad | Moderadamente tóxico por vía intraperitoneal y subcutánea. Un irritante severo para la piel y los ojos. Peligroso riesgo de incendio cuando se expone al calor o llamas; Puede reaccionar con oxidantes. Para combatir el fuego utilice espuma de alcohol, espuma, CO2, químico seco. Reacción potencialmente explosiva con peróxido de hidrógeno + ácido nítrico. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humos y vapores acres. Ver también CETONAS. |
| Métodos de purificación | Agítelo con KMnO4 acuoso para eliminar los materiales que absorben alrededor de 230 a 240 nm. Secarlo con tamices moleculares tipo Linde 13X y destilarlo fraccionadamente. También se ha purificado mediante conversión al aducto NaHSO3 que, después de cristalizar cuatro veces en EtOH/agua (4:1), se descompone añadiendo un peso igual de Na2CO3 en H2O caliente. La ciclopentanona libre se destila con vapor de agua de la solución. El destilado se satura con NaCl y se extrae con *benceno que luego se seca (K2CO3 anhidro) y se evapora. A continuación se destila el residuo [Allen, et al. J Chem Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.] |
| Productos de preparación de ciclopentanona y materias primas. |
| Materias primas | Calcium chloride-->Adipic acid-->hidróxido de bario |
| Productos de preparación | Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-Clorobutil)-1-ciclohexanil tetrazol |
Etiqueta: ciclopentanona, fabricantes, proveedores, fábrica de ciclopentanona en China
Artículo anterior: Ácido glicólico
Siguiente artículo: DIETILENGLICOL METIL-TERC-BUTIL ETHE
También podría gustarte
Envíeconsulta
