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| 2-Metiltetrahidrofurano Información básica |
| Nombre del producto: |
2-Metiltetrahidrofurano |
| Sinónimos: |
2-Metiltetrahidrofurano, para la reacción de Grignard, anhidro, estabilizado;2-Metiltetrahidrofurano,99+%, extra seco, estabilizado;2-Metiltetrahidrofurano,99+%, extra seco sobre tamiz molecular, estabilizado;2-Metiltetrahidrofurano,99+%, extra seco, sin estabilizador;2-Metiltetrahidrofurano, 99% [estabilizado con BHT];2-Metiltetrahidrofurano,tetrahidro{ {10}}metilfurano, tetrahidrosilvano;2-metiltetrahidrofu;2-metiltetrahidrofurano, estabilizado, AcroSeal, extra seco sobre tamiz molecular, 99+ % |
| TAS: |
96-47-9 |
| MF: |
C5H10O |
| MM: |
86.13 |
| EINECS: |
202-507-4 |
| Categorías de Producto: |
Alternativas de disolventes más ecológicos; disolvente orgánico; síntesis química; furanos; productos químicos finos; intermedio farmacéutico; ACS y disolventes de grado reactivo; botellas de vidrio de color ámbar; disolventes anhidros; bloques de construcción; C4 a C7; bloques de construcción heterocíclicos; botellas de seguridad/sellado; 5 l, 10 l ,50L,500L,1T,10T,100T;ReagentPlus;ReagentPlus Productos de grado solvente;Botellas de solvente;Disolvente por aplicación;Disolvente por tipo;Opciones de envasado de disolventes;Disolventes;bc0001 |
| Archivo Mol: |
96-47-9.mol |
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| 2-Propiedades químicas del metiltetrahidrofurano |
| Punto de fusion |
-136 grado |
| Punto de ebullición |
78-80 grado (lit.) |
| densidad |
0.86 g/mL a 25 grados (lit.) |
| presión de vapor |
136 hPa (20 grados) |
| índice de refracción |
n20/D 1.406(iluminado) |
| fp |
10,4 grados F |
| temperatura de almacenamiento. |
Almacenar por debajo de +30 grados. |
| solubilidad |
150g/l |
| forma |
Líquido |
| Color |
Claro incoloro |
| límite explosivo |
1.2-5.7%(V) |
| Solubilidad del agua |
15 g/100 ml (25 °C) |
| Punto de congelación |
-136 grado |
| BRN |
102448 |
| Constante dieléctrica |
6.97 |
| Estabilidad: |
Estable, pero altamente inflamable. Incompatible con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes. Puede formar peróxidos explosivos durante el almacenamiento, por lo que a menudo se suministra con un inhibidor añadido. |
| Iniciar sesión |
1,1 a 20 grados |
| Referencia de la base de datos CAS |
96-47-9(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST |
Furano, tetrahidro-2-metil-(96-47-9) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA |
Furano, tetrahidro-2-metil- (96-47-9) |
| Códigos de peligro |
F,Xi |
| Declaraciones de riesgo |
11-19-36/37-2017/11/19 |
| Declaraciones de seguridad |
16-23-39-33-26 |
| RIDADR |
ONU 2536 3/PÁG. 2 |
| WGK Alemania |
2 |
| RTECS |
LU2800000 |
| Temperatura de autoignición |
270 grados |
| TSCA |
Sí |
| Nivel de riesgo |
3 |
| Grupo de embalaje |
II |
| Código hs |
29321900 |
| Toxicidad |
LD50 por vía oral en conejo: > 300 - 2000 mg/kg LD50 cutánea en rata > 2000 mg/kg |
| Proveedor |
Idioma |
| Tetrahidro-2-metilfurano |
Inglés |
| SigmaAldrich |
Inglés |
| acros |
Inglés |
| ESPARTO |
Inglés |
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| 2-Uso y síntesis de metiltetrahidrofurano |
| Descripción |
2-Metiltetrahidrofurano (MeTHF o 2-MTHF) es un disolvente de base biológica reconocido como el más favorable de los disolventes de éter. El punto de ebullición relativamente alto (80 °C) y el punto de fusión bajo (-137?C) proporcionan un amplio rango de temperaturas para una gran variedad de condiciones de procesamiento. Es una posible alternativa de disolvente más ecológico para la síntesis orgánica. Muestra resistencia a la reducción por parte del litio, lo que lo convierte en un candidato prometedor como electrolitos en baterías de litio. Su polaridad y fuerza de base de Lewis es intermedia entre el tetrahidrofurano (THF) y el éter dietílico. La reacción de apertura del anillo de 2-MTHF se ha estudiado utilizando cloruro de ácido y yoduro. |
| Propiedades químicas |
Líquido incoloro; olor parecido al del éter. La solubilidad en agua aumenta con una disminución de la temperatura. Libremente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. |
| Usos |
2-El metiltetrahidrofurano actúa como disolvente en la síntesis orgánica. Se considera un reemplazo del terahidrofurano debido a su mayor temperatura de reacción y su fácil separación después de la reacción. También es útil en la formulación de electrolitos para electrodos secundarios de litio y como componente de combustibles alternativos. Además, se utiliza como disolvente para estudios espectroscópicos a -1960C. También actúa como disolvente del reactivo de Grignard en reacciones organometálicas. Además, desempeña un papel importante como combustible para motores. |
| Usos |
Cero2Los productos se desgasifican rigurosamente con gas inerte de alta pureza que proporciona disolventes y soluciones (anhidras si se especifica) con un contenido de oxígeno residual muy bajo. |
| Usos |
2-El metiltetrahidrofurano se puede utilizar como disolvente para la síntesis de fosfatidilserina.
Puede utilizarse como disolvente alternativo a:DMSO (dimetilsulfóxido) o MTBE (metil tercbutil éter) en el enlace CC forma reacciones catalizadas por la enzima liasa.
THF en la reacción entre reactivos de Grignard y compuestos carbonílicos.
Cloruro de metileno en algunas reacciones bifásicas.
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| Descripción general |
Este producto es biorrenovable y, por lo tanto, se alinea con "Solventes y auxiliares más seguros" y "Uso de materias primas renovables".
El 2-metiltetrahidrofurano (2-MTHF), un 2-tetrahidrofurano sustituido con metilo, es un disolvente derivado de biomasa. Es una posible alternativa de disolvente más ecológico para la síntesis orgánica. Muestra resistencia a la reducción por parte del litio, lo que lo convierte en un candidato prometedor como electrolitos en baterías de litio. Su polaridad y fuerza de base de Lewis es intermedia entre el tetrahidrofurano (THF) y el éter dietílico. La reacción de apertura del anillo de 2-MTHF se ha estudiado utilizando cloruro de ácido y yoduro para formar cloruros secundarios y yoduros primarios, respectivamente. Durante el almacenamiento prolongado, el tetrahidrofurano forma peróxidos orgánicos. Este proceso se puede suprimir añadiendo hidroxitolueno butilado (BHT) como estabilizador. BHT elimina los radicales libres necesarios para la formación de peróxido. |
| Peligro |
Inflamable, peligroso riesgo de incendio. |
| Inflamabilidad y explosibilidad |
Altamente inflamable |
| Posible exposición |
Utilizado como intermediario químico y disolvente. |
| Primeros auxilios |
Si esta sustancia química entra en contacto con los ojos, quítese los lentes de contacto de inmediato e irrigue inmediatamente durante al menos 15 minutos, levantando ocasionalmente los párpados superior e inferior. Busque atención médica de inmediato. Si esta sustancia química entra en contacto con la piel, quítese la ropa contaminada y lávese inmediatamente con agua y jabón. Busque atención médica de inmediato. Si esta sustancia química ha sido inhalada, retírela de la exposición, comience la respiración boca a boca (usando precauciones universales, incluida la máscara de reanimación) si la respiración se ha detenido y la RCP si la actividad cardíaca se ha detenido. Traslade rápidamente a un centro médico. Cuando se haya ingerido este químico, busque atención médica. Dar grandes cantidades de agua e inducir el vómito. No hacer vomitar a una persona inconsciente. |
| almacenamiento |
Código de color rojo: Peligro de inflamabilidad: Almacene en un área de almacenamiento de líquidos inflamables o en un gabinete aprobado, lejos de fuentes de ignición y materiales corrosivos y reactivos. Antes de trabajar con metiltetrahidrofurano, debe recibir capacitación sobre su manejo y almacenamiento adecuados. Almacenar en recipientes bien cerrados en un área fresca y bien ventilada. Cuando sea posible, bombee líquido automáticamente desde los tambores u otros contenedores de almacenamiento a los contenedores de procesamiento. Los tambores deben estar equipados con válvulas de cierre automático, tapones de vacío a presión y apagallamas. Utilice únicamente herramientas y equipos que no produzcan chispas, especialmente al abrir y cerrar contenedores de este químico. Dondequiera que se utilice, manipule, fabrique o almacene este producto químico, utilice equipos y accesorios eléctricos a prueba de explosiones. |
| Envío |
El metiltetrahidrofurano requiere una etiqueta de envío que diga "LÍQUIDO INFLAMABLE". Se incluye en la Clase de peligro 3 y el Grupo de embalaje II. |
| Métodos de purificación |
Las impurezas probables son {{0}}metilfurano, metildihidrofuranos e hidroquinona (estabilizador, que se elimina mediante destilación a presión reducida). Se lava con NaOH acuoso al 10%, se seca, se destila al vacío en CaH2, se pasa a través de alúmina recién activada en atmósfera de nitrógeno y se somete a reflujo sobre sodio metálico al vacío. Guárdelo sobre sodio. [Ling & Kevan J Phys Chem 80 592 1976.] Destilarlo del sodio al vacío y almacenarlo con una aleación de sodio y potasio (este tratamiento elimina el agua y previene la formación de peróxidos). Alternativamente, se puede liberar de peróxidos mediante tratamiento con sulfato ferroso y bisulfato de sodio, luego KOH sólido, seguido de secado y destilación de sodio o tamices moleculares tipo 4A bajo argón. Puede resultar difícil eliminar el *benceno si está presente como impureza (puede detectarse fácilmente por su absorción ultravioleta en la región 249-268nm). [Ichikawa & Yoshida J Phys Chem 88 3199 1984.] También se ha purificado mediante filtración a través de Al2O3 y fracción colectora fraccionada b 79.5-80o. Después de la desgasificación, el material se destila sobre tamices moleculares desgasificados y luego sobre antraceno y un espejo de sodio. A continuación, el disolvente se destila de la solución verde sobre un espejo de potasio o una aleación de sodio y potasio, desde donde se destila nuevamente. [Mohammad & Kosower J Am Chem Soc 93 2713 1971.] Debe almacenarse en presencia de 0,1% de hidroquinona o 2,6-di-terc-butil –p-cresol como estabilizador. El enantiómero R(+) tiene b 78-80o/atm y [ ]D +27.5o (puro), y el enantiómero S(-) tiene b 86o/atm y [ ] D -27.0o (limpio) [Iffland & Davis J Org Chem 42 4150 1977, Gagnaire & Butt Bull Soc Chim Fr 312 1961, Beilstein 17 III/IV 60, 17/1 V 78.] VAPORES NOCIVOS. |
| Incompatibilidades |
Los oxidantes fuertes pueden provocar incendios y explosiones. |
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| 2-Productos de preparación y materias primas de metiltetrahidrofurano |
| Materias primas |
Palladium chloride-->2-Methylfuran-->3-Acetyl-1-propanol-->PALLADIUM-CATALYSTS-->Furfuryl acetate-->Tetrahydrofurfuryl alcohol-->Furfural-->2,5-DIMETHYLTETRAHYDROFURAN-->1,4-PENTANEDIOL-->2-Methyltetrahydropyran-->Hexane-->2-(ETHOXYMETHYL)FURAN-->VALERATO DE PENTILO |
| Productos de preparación |
3-Acetyl-1-propanol-->1,4-Dibromopentane-->TRANS-1,3-PENTADIENE-->3-METILTETRAHIDROFURANO |
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