| Descripción |
La o-tolidina, también llamada ortotolidina o 2-tolidina, es un compuesto químico con la fórmula molecular (C6H4(CH3)NH2)2. Es una amina aromática, combustible, de color blanco a rojizo que emite humos tóxicos de óxidos de nitrógeno cuando se calienta hasta su descomposición. Se conocen varios isómeros; el derivado 3-tolidina también es importante comercialmente. Es un compuesto incoloro, aunque las muestras comerciales suelen estar coloreadas. Es ligeramente soluble en agua. Forma sales con ácidos, como el clorhidrato, que está disponible comercialmente. La 2-tolidina se puede producir mediante una transposición de bencidina a partir de un derivado de hidrazina derivado del 2-nitrotolueno. |
| Propiedades químicas |
La o-tolidina es un cristal o polvo de color blanco a rojizo y tiene un olor similar al de la anilina. Es soluble en alcohol, éter y ácido diluido, pero sólo ligeramente soluble en agua. Tiene tendencia a oscurecerse cuando se expone al aire y se utiliza comúnmente en forma de pasta o torta húmeda. Este compuesto sirve como componente fundamental para la producción de numerosos tintes. |
| Usos |
La o-tolidina se utiliza ampliamente en la fabricación de colorantes, especialmente en la producción de colorantes azoicos solubles y pigmentos insolubles para los sectores textil, del cuero y del papel. Además, también se utiliza como reactivo colorimétrico sensible para el análisis de oro y cloro libre en agua. |
| Usos |
La 3,3'-dimetilbencidina se puede utilizar para preparar materiales de resina poliimida y epoxi. |
| Preparación |
Existen dos métodos de uso común para producir o-tolidina. El primer método implica la reducción del orto-nitrotolueno a 1,2-diortotolilhidrazina, que luego se reorganiza con ácido. El segundo método implica la reducción del o-nitrotolueno utilizando polvo de cinc y soda cáustica, y luego la conversión del hidrazotolueno resultante a o-tolidina hirviéndolo con ácido clorhídrico. Una vez que se completa cualquiera de estos métodos, la o-tolidina se puede extraer y purificar mediante técnicas como la extracción con disolventes y la recristalización. |
| Definición |
ChEBI: 3,3'-dimetilbencidina es un miembro de los bifenilos. |
| Descripción general |
La 3,3'-dimetilbencidina aparece como cristales de color blanco a rojizo o como un polvo cristalino o un polvo de color canela claro. (NTP, 1992) |
| Reacciones del aire y el agua |
Insoluble en agua. |
| Perfil de reactividad |
El CI 37230 es sensible a la exposición a la luz. Puede ser sensible a la exposición prolongada al aire. Es una base débil que forma sales con ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. El CI 37230 puede acetilarse. Es incompatible con agentes fuertes. |
| Peligro |
Irritante para ojos, vejiga y riñones, cáncer de vejiga y metahemoglobinemia. Posible carcinógeno. |
| Peligro para la salud |
La información sobre la toxicidad y carcinogenicidad de la o-tolidina es muy escasa. La o-tolidina a menudo contiene otros contaminantes de bifenilamina. Su estructura y propiedades químicas son similares a las de la bencidina. Por lo tanto, se espera que las propiedades tóxicas sean similares a las de la bencidina.
La o-tolidina se absorbe en el organismo a través de la piel, el tracto respiratorio y el tracto gastrointestinal. La toxicidad aguda oral y dérmica fue moderada en animales de experimentación. El valor de LD50 oral en ratas se encuentra dentro del rango de 400 mg/kg.
La o-tolidina produjo cáncer de vejiga en las especies de prueba. También se observaron cánceres en otros tejidos en algunos animales. La ACGIH clasifica esta sustancia como un posible carcinógeno humano. |
| Peligro de incendio |
No hay datos disponibles sobre el punto de inflamación del CI 37230; sin embargo, es probable que el CI 37230 sea combustible. |
| Perfil de seguridad |
Carcinógeno confirmado con datos experimentales de carcinogenicidad y tumorigénesis. Tóxico por vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestión. Se han reportado datos de mutación en humanos. Cuando se calienta hasta la descomposición, emite humos tóxicos de NOx. |
| Posible exposición |
Más del 75% de la o-tolidina se utiliza como colorante y como intermediario en la producción de productos de caucho, colorantes, pigmentos y pesticidas. Aproximadamente el 20% de la o-tolidina se utiliza en la producción de elastómeros de alta resistencia a base de poliuretano, revestimientos y plásticos rígidos. La o-tolidina también se ha utilizado en pequeñas cantidades en kits de prueba de cloro por parte de empresas de agua y propietarios de piscinas. Se utiliza como agente de laboratorio para detectar sangre. |
| Carcinogenicidad |
Se prevé razonablemente que la 3,3′-dimetilbencidina sea un carcinógeno humano basándose en evidencia suficiente de carcinogenicidad obtenida de estudios en animales experimentales. |
| Envío |
UN2811 Sólidos tóxicos, orgánicos, nos, Clase de peligro: 6.1; Etiquetas: 6.1-Materiales venenosos, Nombre técnico requerido. UN3077 Sustancias ambientalmente peligrosas, sólidas, nos, Clase de peligro: 9; Etiquetas: 9-Material peligroso misceláneo, Nombre técnico requerido. |
| Métodos de purificación |
Disolver la tolidina en *benceno por percolación a través de una columna de alúmina activada y cristalizarla a partir de *benceno/éter de petróleo. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Incompatibilidades |
Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos, epóxidos y agentes reductores fuertes. |
| Eliminación de residuos |
Disolver en solvente inflamable y rociar en la cámara de combustión de un incinerador equipado con postcombustión y depurador. Consultar con las agencias de regulación ambiental para obtener orientación sobre prácticas de eliminación aceptables. Los generadores de desechos que contengan este contaminante (mayor o igual a 100 kg/mes) deben cumplir con las regulaciones de la EPA que rigen el almacenamiento, transporte, tratamiento y eliminación de desechos. |
