2,5-Dimetoxibenzaldehído

2,5-Dimetoxibenzaldehído

Introducción del producto

2,5-Dimetoxibenzaldehído Información básica
Nombre del producto: 2,5-Dimetoxibenzaldehído
Sinónimos: 2,5-Dimetoxibenzaldehído, 97%; 2,5-Dimetoxibenzaldehido;5-DiMetoxi benzaldehído; 2,5-DiMetoxibenzaldehído, 97% 25GR; NSC 6315;93-02--7; 2,5-Dimetoxibenzaldehído Vetec(TM) grado reactivo, 98%; 2,5-DIMETOXIBENZALDEHÍDO
Número de caso: 93-02-7
M.F.: C9H10O3
MW: 166.17
Número de identificación del EINECS: 202-211-5
Categorías de productos: Compuestos de carbonilo; Síntesis química; Productos químicos finos e intermedios; Bloques de construcción; Aromáticos; Bloques de construcción orgánicos; Benzaldehído; Adehídos, acetales y cetonas; Anisoles, compuestos de alquiloxi y fenilacetatos; Aldehídos; C9; Compuestos de carbonilo; 93-02-7
Archivo Mol: 93-02-7.mol
2,5-Dimethoxybenzaldehyde Structure
 
2,5-Propiedades químicas del dimetoxibenzaldehído
Punto de fusión 46-48 grado (lit.)
Punto de ebullición 146 grados / 10 mmHg (lit.)
densidad 1,1708 (estimación aproximada)
índice de refracción 1.5260 (estimación)
Fp >230 grados F
temperatura de almacenamiento Mantener en un lugar oscuro, sellado y seco, a temperatura ambiente.
solubilidad 795 mg/l
forma Polvo cristalino, cristales y/o trozos
color De amarillo a beige
Solubilidad en agua Soluble en cloroformo y metanol. Ligeramente soluble en agua.
Sensible Sensible al aire
BRN 509301
Clave InChI AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYSA-N
Registro P 1.910
Referencia de la base de datos CAS 93-02-7(Referencia de base de datos CAS)
Referencia de química del NIST Benzaldehído, 2,5-dimetoxi-(93-02-7)
Sistema de registro de sustancias de la EPA Benzaldehído, 2,5-dimetoxi- (93-02-7)
 
Información de seguridad
Códigos de peligro Xi
Declaraciones de riesgo 36/37/38-43
Declaraciones de seguridad 26-36/37/39-24/25-36
WGK Alemania 2
RTECS CU5740500
Nota de peligro Irritante
Ley de control de la contaminación del aire
Código HS 29124900
 
Información de MSDS
Proveedor Idioma
2,5-Dimetoxibenzaldehído Inglés
Sigma Aldrich Inglés
ACROS Inglés
ESPARTO Inglés
 
Uso y síntesis del 2,5-dimetoxibenzaldehído
Propiedades químicas sólido cristalino amarillo
2,5-Dimethoxybenzaldehyde
Usos El 2,5-dimetoxibenzaldehído se utiliza en la preparación de 2,5-dimetoxifenetilamina, que se utiliza para preparar drogas psicoactivas como 2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina, 2,5-dimetoxi-4-yodofenetilamina y 4-cloro-2,5-dimetoxi-fenetilamina. Actúa como intermediario en la síntesis orgánica.
Solicitud El 2,5-dimetoxibenzaldehído, también conocido como 2C-H, es un compuesto orgánico y un derivado del benzaldehído. Se puede utilizar para producir 2,5-dimetoxifenetilamina. El 2C-H también se utiliza para producir muchas otras fenetilaminas sustituidas, como 2C-B, 2C-I y 2C-C.
Preparación Síntesis de 2,5-dimetoxibenzaldehído: El anetol se oxida a anisaldehído, que después de aislarlo se somete a una reacción de oxidación de BaeyerVilliger con ácido perfórmico o peracético. El O-formil-4-metoxifenol obtenido de esta manera se hidroliza. El 4-metoxifenol se formiliza posteriormente utilizando el método de Reimer-Tiemann y el 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehído obtenido se metila con dimetilsulfato a 2,5-dimetoxibenzaldehído.
Reacción
A: Anisaldehído a partir de anetol mediante escisión oxidativa: se suspendieron 20 g de aceite de anís en una mezcla de 150 ml de agua y 30 ml de ácido sulfúrico concentrado; se agregaron 55 g de bicromato de sodio a una velocidad tal que la temperatura no excediera los 40 grados. La mezcla de reacción se extrajo con 4 x 125 ml de tolueno y se evaporó el solvente. El aceite residual se destiló al vacío para producir 9,1 g de anisaldehído.
B: O-formil-4-metoxifenol: se disolvieron 6 ml de anisaldehído en 75 ml de diclorometano (DCM). Se añadió una mezcla de 12 g de peróxido de hidrógeno y 10 ml de ácido fórmico concentrado durante 30 min. La mezcla de reacción se calentó a reflujo suavemente durante 21 h.
C: B 4-metoxifenol: Al evaporar el disolvente de la mezcla de reacción y recoger el residuo en 100 mL de NaOH acuoso (20 %) (25 mL de MeOH como codisolvente), se obtuvieron 4,1 g de 4-metoxifenol como un producto cristalino blanco después de los pasos habituales de elaboración y purificación.
D: Formilación de Reimer-Tiemann de 4-metoxifenol: se disolvieron 124,1 g de 4-metoxifenol en una solución de NaOH (320 g de NaOH en 400 mL de agua). En total, se añadieron 161 mL de cloroformo. El tratamiento habitual y la destilación al vapor produjeron 109,8 g de un aceite amarillo transparente que no se solidificó al reposar a temperatura ambiente (GC/MS: 94 % de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehído).
E: D Metilación de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehído: El aceite amarillo se utilizó sin purificación adicional. Se cargó un matraz RB de 250 mL con 100 mL de acetona, 14 g de carbonato de potasio anhidro y 10 g de 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehído; la mezcla se llevó a temperatura de reflujo y se añadieron 11 g de sulfato de dimetilo. La reacción se continuó durante 4 horas. El disolvente se evaporó y el producto final crudo se cristalizó en agua fría. La recristalización en EtOH/agua produjo 8,3 g de 2,5-dimetoxibenzaldehído (GC/MS: 98%+ 2,5-dimetoxibenzaldehído)
Definición ChEBI: 2,5-dimetoxi-benzaldehído es un dimetoxibenceno.
 
2,5-Productos y materias primas para la preparación de dimetoxibenzaldehído
Materias primas trans-Anethole-->p-Anisaldehyde-->4-Methoxyphenol-->Dimethyl sulfate-->2-Hidroxi-5-metoxibenzaldehído
Productos de preparación 2,5-Dimethoxybenzylamine-->1-(2 5-DIMETHOXYPHENYL)-2-AMINOPROPANE&-->4-IODO-2,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE-->2,5-DIMETHOXYBENZYL ALCOHOL-->2-Amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethanol-->4 7-DIMETHOXY-1-INDANONE 97-->4-Bromo-2,5-dimethoxybenzaldehyde-->2,5-Dimethoxycinnamic acid-->2-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-benzothiazole-->3-[(5Z)-5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoic acid-->2,5-Dimetoxi-Beta-Nitroestireno

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