Introducción del producto
| 18-Corona-6 Información básica |
| Nombre del producto: | 18-Corona-6 |
| Sinónimos: | 1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE;18-CORONA 6-ÉTER;18-CORONA-6;HEXAOXACYCLOOCTADECANE;CORONA-18-5- ÉTER;CORONA ETHER/18-CORONA-6;AKOS BBS-00004361;JACS-17455-13-9 |
| TAS: | 17455-13-9 |
| MF: | C12H24O6 |
| MM: | 264.32 |
| EINECS: | 241-473-5 |
| Categorías de Producto: | Éter corona;Reactivos varios;Intermedios API;Éteres corona;Materiales funcionales;Macrociclos para química huésped-huésped;catalizador;17455-13-9;bc0001 |
| Archivo Mol: | 17455-13-9.mol |
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|
| Propiedades químicas de la 18-corona-6 |
| Punto de fusion | 42-45 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 116 grados 0, 2 mm |
| densidad | 1.175 g/cm33 |
| índice de refracción | 1,4580 (estimación) |
| fp | >230 grados F |
| temperatura de almacenamiento. | Almacenar por debajo de +30 grados. |
| solubilidad | Cloroformo (ligeramente), metanol (muy ligeramente) |
| forma | Cristales o Masa o Líquido Cristalino |
| color | Blanco o claro incoloro |
| Solubilidad del agua | SOLUBLE |
| Sensible | Higroscópico |
| merck | 14,2602 |
| BRN | 1619616 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos fuertes, agentes oxidantes fuertes. |
| Clave InChI | XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 17455-13-9(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxaciclooctadecano(17455-13-9) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxaciclooctadecano (17455-13-9) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | Xn,Xi |
| Declaraciones de riesgo | 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22 |
| Declaraciones de seguridad | 26-36-39 |
| RIDADR | 2811 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | MP4500000 |
| F | 10 |
| TSCA | Sí |
| Nivel de riesgo | 6.1(b) |
| Grupo de embalaje | III |
| Código hs | 29329995 |
| Toxicidad | LD50 por vía oral en Conejo: 525 mg/kg LD50 dérmica Conejo 3888 mg/kg |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| Hexaoxaciclo-octadecano | Inglés |
| Sigma Aldrich | Inglés |
| ACROS | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| 18-Corona-6 Uso y síntesis |
| Propiedades químicas | sólido ligeramente amarillo |
| Usos | Un catalizador de transferencia de fase útil. |
| Usos | 18-Crown-6 se utiliza como catalizador de transferencia de fase eficiente y como agente complejante con una variedad de cationes pequeños. Participa en la síntesis de diaril éteres, diaril tioéteres y diarilaminas mediada por fluoruro de potasio-alúmina y 18-corona-6. Facilita la solubilidad del permanganato de potasio en benceno, que se utiliza para oxidar los compuestos orgánicos. Se utiliza para acelerar diversas reacciones de sustitución y también mejora el poder de los nucleófilos como el acetato de potasio. Se utiliza en las reacciones de alquilación en presencia de carbonato de potasio, N-alquilación de glutarimida y succinimida con carbonato de dimetilo. El complejo formado por su reacción con cianuro de potasio actúa como catalizador en la cianosililación de aldehídos, cetonas y quininas con cianuro de trimetilsililo (TMSCN). |
| Usos | 18-Crown-6 se puede utilizar para catalizar laN-alquilación de compuestos heterocíclicos y alilación de aldehídos funcionalizados. |
| Definición | ChEBI: 18-corona-6 es un éter corona que es ciclooctadecano en el que los átomos de carbono en las posiciones 1, 4, 7, 10, 13 y 16 han sido reemplazados por átomos de oxígeno. Tiene una función como catalizador de transferencia de fase. Es un éter corona y un padre heteromonocíclico orgánico saturado. |
| Referencias de síntesis | La Revista de Química Orgánica, 39, pág. 2445, 1974DOI:10.1021/jo00930a037 |
| Descripción general | 18-Crown-6 es el éter corona más simple que se puede preparar haciendo reaccionar trietilenglicol con dicloruro de trietilenglicol en presencia de hidróxido de potasio como base. 18-Crown-6 puede solubilizar sales metálicas, particularmente sales de potasio, en disolventes apróticos no polares y dipolares. Por tanto, se utiliza ampliamente como catalizador de transferencia de fases. También se puede utilizar como agente complejante de metales para preparar una variedad de complejos moleculares. |
| Métodos de purificación | Recristalizarlo en acetonitrilo y secarlo al vacío. Purifíquelo también precipitando el complejo 18-corona-6/nitrometano 1:2 con Et2O/nitrometano (mezcla 10:1). El complejo se descompone al vacío, por lo que 18-corona-6 se destila bajo presión reducida. [Beilstein 19/12 V 601.] |
| 18-Crown-6 Productos de preparación y materias primas |
| Materias primas | POTASSIUM CYANIDE-->Alkali Metals, plasma standard solution, Specpure, Ba,Be,Ca,Cs,K,Li,Mg,Na,Rb,Sr, 100μg/ml-->15-Crown-5-->GLOBULINAS CAT GAMMA |
| Productos de preparación | 1,1'-DIMETHYLFERROCENE-->N,N-Dimethylethylenediamine-->5-Bromoindazole-->3-PHENOXYPHENYLACETONITRILE-->1,3-THIAZOLIDIN-2-ONE-->Cefpodoxime proxetil-->1,2-EPOXYCYCLODODECANE-->2,4-DIAMINO-6-FLUOROPYRIMIDINE-->[(2-OXO-2H-CHROMEN-7-YL)OXY]ACETIC ACID-->3-AMINO-2-FLUORO-4-PICOLINE-->5-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE-->2-AMINO-4,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->2-(4-BROMOPHENYL)THIOPHENE-->4-AMINO-2,6-DIFLUOROPYRIMIDINE-->N,N,N',N'-Tetrafenilbencidina |
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