| Propiedades químicas |
El 2-amino-1, 3-propanodiol, que lleva el nombre trivial de serinol, es un compuesto orgánico del grupo de las alcanolaminas. El nombre serinol se eligió debido a la similitud estructural con el aminoácido serina. Por extensión, los derivados del mismo con sustituyentes en los carbonos del serinol también se denominan serinoles. En condiciones estándar, es un sólido, muy soluble en agua. El 2-amino-1, 3-propanodiol es una sustancia muy estable, higroscópica y corrosiva. |
| Solicitud |
En el campo biológico, la estructura del aminoalcohol se encuentra ampliamente en muchos medicamentos, especialmente en los antihistamínicos.
El serinol se utiliza como intermediario para agentes de contraste de rayos X no iónicos como el iopamidol (1-N,3-N-bi's (1,3-dihidroxipropan-2-il) -5-[(2S) -2-hidroxipropanamido] -2,4,6-triyodobenceno-1,3-di-carboxamida, que se distribuye, por ejemplo, como iopamiro®, isovue® (ambos de Bracco Diagnostics Inc.) o scanlux® (Sanochemia). El iopamidol se emplea como agente de contraste para angiografía en todo el sistema cardiovascular.
Además de su aplicación en el campo bioquímico, el serinol se utiliza para la producción de emulsionantes aniónicos y emulsiones de polietileno no iónicas eficaces. Aparece en formulaciones de productos para el cuidado personal y muestra una mejor fuerza de base, un equivalente neutro más bajo y una menor volatilidad que los emulsionantes de amina tradicionales. Además, el serinol constituye un precursor de medicamentos que se utilizan para el tratamiento del dolor.
La difuncionalidad del serinol lo hace útil como materia prima en aplicaciones de polímeros, tanto en base acuosa como en base solvente, para aumentar la solubilidad de otros componentes y mejorar la estabilidad de la solución. Funciona como un dispersante auxiliar de dispersión de pigmentos para mejorar la humectación y la estabilidad de la viscosidad.
El serinol mantiene una alcalinidad constante en los flujos de agua hirviendo y condensada para no formar productos sólidos que impidan el flujo de la línea. Se aplica para inhibir la corrosión. Por lo tanto, se emplea ampliamente en la preparación de floculantes catiónicos solubles en agua y resinas de intercambio iónico que adsorben partículas sólidas y coloidales por atracción electrostática. También se utiliza para el tratamiento del agua, el tratamiento de metales y la absorción de gas CO2.
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| Descripción |
El 2-amino-1,3-propanediol (2-APD, también conocido como serinol) es una sustancia química de alto valor añadido que se utiliza como componente básico para la síntesis de una variedad de compuestos, incluidos medicamentos para tratar la diabetes mellitus tipo 2, el antibiótico cloranfenicol, la esclerosis múltiple inmunitaria y una nueva generación de agentes de contraste de rayos X no iónicos. |
| Propiedades químicas |
Polvo cristalino adherente de color blanco a blanquecino |
| Usos |
El 2-amino-1,3-propanodiol se utiliza como intermedio en varias aplicaciones químicas y también es útil para el serinol y algunos de sus derivados. |
| Usos |
El serinol puede utilizarse para preparar ácidos nucleicos artificiales. Puede utilizarse en la síntesis deN-gel de afinidad de serinol acilado y C16-serinol. |
| Preparación |
Añadir una solución de metanol de 2-nitro-1,3-propanodiol al 20 % (1250 g) a 3,5 g de paladio/carbono al 5 %. Se introdujo hidrógeno (70 L, presión 3 MPa) de forma continua y se hizo reaccionar a 75 grados durante 5 horas para obtener una solución de alcohol serina. La solución de alcohol serina se bombea a un recipiente de destilación de alto vacío, se vacía a 40 Pa y se destila metanol para su reutilización. Rendimiento=97,2 %. |
| Biosíntesis |
En la actualidad, la fabricación de 2-Amino-1,3-propanediol (2-APD) depende predominantemente de procesos químicos que utilizan materias primas derivadas de combustibles fósiles y altamente explosivas. Además de la síntesis química, su síntesis también puede depender de la biosíntesis. Luo et al. establecieron una vía biosintética artificial para convertir la glucosa en 2-APD en una Escherichia coli modificada metabólicamente. Esta vía artificial emplea una aminotransferasa heterogénea modificada RtxA para desviar el fosfato de dihidroxiacetona (DHAP) para generar fosfato de 2-APD y una fosfatasa endógena para convertirlo en el producto objetivo 2-APD. 2-APD-P es fosfato de 2-amino-1,3-propanediol[1]. |
| Origen |
En la década de 1970, se informó por primera vez que el 2-amino-1,3-propanediol (2-APD) era un componente molecular de los productos naturales rizobitoxina y dihidrorizobitoxina producidos por el simbionte leguminoso Rhizobium japonicum[1]. |
| Descripción general |
El serinol activa la producción de toxinas en los cultivos atenuados deHelmintosporium sacariSe informa sobre la preparación de poliésteres derivados del serinol. |
| Referencias |
[1] Luo Y, et al. Una vía biosintética artificial para la producción de 2?amino-1,3-propanodiol utilizando Escherichia coli modificada metabólicamente. ACS Synthetic Biology, 2019; 8: 548–556. |
