L-isoleucina

L-isoleucina

Introducción del producto

L-Isoleucina Información básica
Nombre del producto: L-isoleucina
Sinónimos: (2S,3S)-2-Amino-3-metilpentano; ácido (2s,3s)-alfa-amino-beta-mertilvalérica;ácido (2s,3s)-alfa-amino-beta-metil-n-valerica ;L-Isoieucina;L-Ile;L-Ile-OH;L-(+)-Isoleucina, libre de animales;L-IsoleucinaUSP, 98.5-101.5% (Titulación: base anhidra)
TAS: 73-32-5
MF: C6H13NO2
MM: 131.17
EINECS: 200-798-2
Categorías de Producto: Piranos;Suplementos nutricionales;Isoleucina [Ile, I];Aminoácidos y derivados;alfa-Aminoácidos;Aminoácidos;Aminoácidos;Bioquímica;GEODON;amino;Inhibidores;bc0001;73-32-5
Archivo Mol: 73-32-5.mol
L-Isoleucine Structure
 
Propiedades químicas de la L-isoleucina
Punto de fusion 288 grados (dec.) (lit.)
alfa 41º (c=4, HCl 6N)
Punto de ebullición 225,8±23,0 grados (predicho)
densidad 1,2930 (estimación)
índice de refracción 40,5 grados (C=4, 6 mol/L HCl)
FEMA 4675|L-ISOLEUCINA
fp 168-170 grado
temperatura de almacenamiento. Almacenar por debajo de +30 grados.
solubilidad HCl 1 M: 50 mg/ml
forma polvo
PKA 2,32, 9,76 (a 25 grados)
Color De color blanco a blanquecino
Olor inodoro
PH 5.5-6.5 (40 g/l, H2O, 20 grados)
actividad óptica [ ]20/D +41.0±1 grado, c=5% en HCl 6 M
Solubilidad del agua 41.2 g/L (50 ºC)
λmáx λ: 260 nm Amáx: 0,07
λ: 280 nm Amáx: 0,05
merck 14,5179
Sublimación 168-170 ºC
Número del JECFA 2118
BRN 1721792
InChiKey AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N
Iniciar sesión 0.80
Referencia de la base de datos CAS 73-32-5(Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST Isoleucina(73-32-5)
Sistema de registro de sustancias de la EPA L-isoleucina (73-32-5)
 
Información de seguridad
Códigos de peligro xn
Declaraciones de riesgo 40
Declaraciones de seguridad 24/25-36-22
WGK Alemania 3
RTECS NR4705000
TSCA
Código hs 29224995
Datos de sustancias peligrosas 73-32-5(Datos de sustancias peligrosas)
Toxicidad LD50 intraperitoneal en rata: 6822 mg/kg
 
Información MSDS
Proveedor Idioma
Ácido (2S,3S)-2-amino-3-metilpentanoico Inglés
SigmaAldrich Inglés
acros Inglés
ESPARTO Inglés
 
Uso y síntesis de L-isoleucina
Descripción Folletos cristalinos o polvo blanco cristalino de sabor amargo. Es soluble en 25 partes de agua, ligeramente soluble en alcohol caliente y soluble en ácidos minerales diluidos y en soluciones alcalinas. Se sublima entre 168 grados y 17 0 grados y se funde con descomposición a aproximadamente 284 grados. El pH de una solución 1 en 100 está entre 5,5 y 7,0.
Absoluto: El absoluto se prepara mediante extracción alcohólica del hormigón con rendimientos aproximados del 55 al 60%. El absoluto consiste en una masa semisólida de color verde oliva con un característico olor a ámbar gris.
Resinoide y resina absoluta: el resinoide consiste en el extracto de hidrocarburo de la resina cruda. El absoluto de resina se compone del extracto alcohólico de la resina de ládano en bruto. Dado que este producto es una masa semisólida que no se puede verter, se puede agregar un disolvente inodoro y de alto punto de ebullición antes de la evaporación del alcohol para preparar un líquido que se puede verter.
Propiedades químicas Polvo cristalino blanco
Usos La L-isoleucina, también conocida como isoleucina, es un aminoácido que es un isómero de la leucina. Es importante en la síntesis de hemoglobina y en la regulación del azúcar en sangre y los niveles de energía.
La L-isoleucina es uno de los aminoácidos esenciales que el cuerpo no puede producir y es conocida por su capacidad para ayudar a la resistencia y ayudar en la reparación y reconstrucción de los músculos. Este aminoácido es importante para los culturistas, ya que ayuda a aumentar la energía y ayuda al cuerpo a recuperarse del entrenamiento.
La L-isoleucina también se clasifica como un aminoácido de cadena ramificada (BCAA). Hay tres aminoácidos de cadena ramificada en el cuerpo, los otros son L-Valina y L-Leucina, y todos ellos ayudan a promover la recuperación muscular después del ejercicio. En realidad, la isoleucina se descompone para obtener energía dentro del tejido muscular.
Usos La L-isoleucina se puede utilizar como estándar de referencia farmacéutica para la cuantificación del analito en formulaciones farmacéuticas mediante la técnica de cromatografía líquida de alta resolución.
Usos La L-isoleucina actúa como un aminoácido esencial en humanos. Se utiliza como aromatizante y complemento nutricional de los alimentos. También se utiliza como antipsicótico. Se emplea como componente de proteínas. Además, estimula la función inmune y promueve la secreción de varias hormonas. Además de esto, se utiliza para la formación de hemoglobina y para regular los niveles de azúcar y energía en la sangre.
Métodos de producción Un método de fermentación ventajoso para la producción de L-isoleucina es el uso de sustratos sintetizados químicamente que sólo requieren unos pocos pasos para convertirse en L-isoleucina. Entre estos, los precursores naturales 2-cetobutirato o D,L-2-hidroxibutirato se han utilizado para la producción con Corynebacterium glutamicum. Un mutante de Corynebacterium glutamicum que requiere leucina, con una mayor utilización de D-lactato y que consume D,L-2-hidroxibutirato, acumula 13,4 g/L de L-isoleucina. Sin embargo, la explotación de este proceso se ve obstaculizada por la formación de subproductos. Se han desarrollado procesos de L-isoleucina basados ​​en azúcar con cepas de Corynebacterium glutamicum Serratia marcescens y Escherichia coli. La mutante Escherichia coli H{{10}}, que es resistente a la tiaisoleucina, al hidroxamato de arginina y a la D,L-etionina, acumula 26 g/l de L-isoleucina en 45 h en un proceso alimentado por lotes. La introducción de resistencia a la 6-dimetilaminopurina en la cepa H-8285 dio como resultado una Escherichia coli H-8461 mutante que aumentó la acumulación de L-isoleucina a 30,2 g/l. La biosíntesis de L-isoleucina ha sido investigada en detalle a nivel de genes involucrados, por lo que se están construyendo cepas recombinantes con alta productividad y selectividad. Un equilibrio apropiado de las actividades de homoserina deshidrogenasa y treonina deshidratasa en la construcción Corynebacterium glutamicum DR17/pECM3::ilvA (V323A) con aspartato quinasa resistente a la retroalimentación crea una productividad específica de 0,052 g de L-isoleucina por gramo de biomasa seca por hora. La cepa recombinante Escherichia coli AJ13100 produce L-isoleucina a partir de glucosa con alta selectividad con un rendimiento del 30%.
Definición ChEBI: el enantiómero L de la isoleucina.
Acciones bioquímicas/fisioles La L-isoleucina es un isómero de la L-leucina y es un aminoácido esencial. Se sintetiza a partir de treonina y es un aminoácido hidrofóbico de cadena ramificada.
Efectos secundarios La L-isoleucina generalmente se considera un ingrediente seguro. Los efectos secundarios pueden: La ingesta de isoleucina puede provocar náuseas. Grandes dosis pueden provocar malestar estomacal e indigestión.
Fuente La L-isoleucina es un aminoácido esencial, lo que significa que el ser humano no puede sintetizarlo, por lo que debe ingerirse. Aparece como un polvo cristalino de color blanco. Los alimentos que tienen altas cantidades de L-isoleucina incluyen huevos, proteína de soja, algas, pavo, pollo, cordero, queso y pescado. Este producto se utiliza a menudo como aditivo alimentario y nutriente en suplementos dietéticos.
Métodos de purificación Cristalizar L-isoleucina en H2O mediante la adición de 4 volúmenes de EtOH o de MeOH acuoso. Se sublima a 170-181o/0.3 mm con una recuperación del 99,7 %, sin competir [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. [Greenstein y Winitz La química de los aminoácidos J. Wiley, Vol 1 p 183-191, Vol 3 pp 2043-2073 1961, Huffman & Ingersoll J Am Chem Soc 73 3366 1951, Beilstein 4 IV 2775. ]
 
Productos y materias primas de preparación de L-isoleucina
Materias primas Ammonia-->D(+)-Glucose-->Ammonium sulfate-->Butyric Acid-->Erythromycin Estolate-->RAPESEED OIL-->Meat extracts, beef-->D-Threonine-->Ácido (2R,3R)-2-amino-3-metilpentanoico
Productos de preparación L-Leucine-->BOC-L-Isoleucine-->2-Methoxy-3-sec-butyl pyrazine-->(2R,3R)-2-Amino-3-methylpentanoic acid-->L-Valine-->S-2-Methylbutanal-->2-METHYLBUTYLAMINE-->4-HYDROXY-1-METHYL-2-QUINOLONE-->L-Isoleucine benzyl ester 4-toluenesulphonate-->L-Alanine-->Sal de p-toluenosulfonato de éster alílico de L-isoleucina

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