| Propiedades químicas |
Aparece como un polvo cristalino blanco o rosa claro con un punto de fusión de 125 grados, el punto de ebullición de 400 grados (98,7 kPa) y la densidad relativa de 1,250 (20/4 grados). Es soluble en etanol hirviendo, ácido acético y ácido clorhídrico diluido, ligeramente soluble en éter, ligeramente soluble en agua hirviendo y ligeramente soluble en agua fría. Su color se oscurece con el aire y la luz. Los reactivos de análisis suelen ser clorhidrato o acetato de benzodina, que es más soluble, y el sulfato se utiliza comúnmente en la industria. El acetato de bencidina son cristales blancos o casi blancos, solubles en agua, ácido acético y ácido clorhídrico, como indicador. El sulfato de bencidina es un polvo cristalino blanco o un cristal escamoso, soluble en éter, muy ligeramente soluble en agua, ácido diluido y alcohol. |
| Usos |
La bencidina y sus derivados son intermediarios importantes de los colorantes y se pueden utilizar para elaborar colorantes directos, colorantes ácidos, colorantes de tina, colorantes teñidos con hielo, colorantes de azufre, colorantes reactivos y pigmentos orgánicos. Se elaboran más de 250 colorantes a partir de bencidina, de los cuales el más importante es el negro directo EW. El amarillo de bencidina es un pigmento orgánico muy utilizado. |
| Toxicidad |
La bencidina es altamente tóxica, puede ser absorbida a través del tracto respiratorio, la piel y el tracto digestivo, y es altamente tóxica, perteneciente a un carcinógeno. Tanto el sólido como el vapor se absorben rápidamente a través de la piel, causando daño a la sangre y causando cáncer de vejiga. Ingerirlo por error puede causar náuseas, vómitos, daño hepático y renal. LD50 oral en ratones: 214 mg / kg (peso corporal), LD50 oral en ratas: 309 mg / kg (peso corporal). Los conejos y los perros tienen una dosis letal mínima oral de 200 mg / kg (peso). El principal efecto tóxico es la cistitis hemorrágica. El efecto sobre la formación de metahemoglobina es débil. Tiene efecto estimulante sobre la piel y las mucosas, siendo capaz de causar dermatitis de contacto. Puede causar cáncer de hígado en ratones y hámsteres, causando cáncer de hígado de rata, glándula Zymbal, cáncer de mama y colon y causar cáncer de vejiga en perros. Una variedad de pruebas de mutagenicidad a corto plazo han dado resultados positivos. La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) lo clasifica como carcinógeno humano (bien documentado) y sus objetivos son la vejiga. El riesgo relativo de cáncer de vejiga en trabajadores de colorantes químicos es de 19 con un período de incubación de aproximadamente 19 años. |
| Descripción |
La bencidina es un sólido o polvo cristalino de color blanco, amarillo grisáceo o ligeramente rojizo. El principal uso de la bencidina es en la producción de tintes, especialmente tintes azoicos en las industrias del cuero, textiles y papel, y como precursor sintético en la preparación y fabricación de colorantes. También se utiliza en la fabricación de caucho, como reactivo y como colorante en microscopía. Es ligeramente soluble y cambia lentamente de sólido a gas. |
| Propiedades químicas |
Blanco roto sólido |
| Propiedades químicas |
La bencidina es un sólido o polvo cristalino de color blanco, amarillo grisáceo o ligeramente rojizo. El uso principal de la bencidina es en la producción de tintes, especialmente tintes azoicos en las industrias del cuero, textiles y papel, como precursor sintético en la preparación y fabricación de colorantes. También se utiliza en la fabricación de tintes y caucho, como reactivo y como colorante en microscopía. Es ligeramente soluble y cambia lentamente de sólido a gas. |
| Propiedades químicas |
La bencidina es un sólido o polvo cristalino de color blanco, amarillo grisáceo. Se torna marrón rojizo al exponerse al aire y a la luz; |
| Propiedades físicas |
Polvo o cristales de color amarillo grisáceo a rojizo pálido. Se oscurece con la exposición al aire o la luz. Inodoro. |
| Usos |
La bencidina se ha utilizado ampliamente en la fabricación de tintes. Debido a sus efectos cancerígenos en los seres humanos, su aplicación en tintes se ha reducido. Otros usos de este compuesto son en el análisis químico: como reactivo para la determinación de peróxido de hidrógeno en la leche y en el análisis de nicotina. Su clorhidrato se utiliza como reactivo para analizar metales y sulfatos. |
| Usos |
Fabricación de colorantes, endurecedores de caucho, reactivos de laboratorio |
| Usos |
Compuesto potencialmente mutagénico. |
| Definición |
ChEBI: Un miembro de la clase de bifenilos que es 1,1'-bifenilo en el que el hidrógeno en la posición para de cada grupo fenilo ha sido reemplazado por un grupo amino. |
| Preparación |
1-Restauración de nitrobenceno 1,2-Difenilhidrazina?con reordenamiento ácido. |
| Métodos de producción |
La producción de bencidina se destina actualmente exclusivamente al consumo en cautiverio y debe llevarse a cabo en sistemas cerrados bajo estrictos controles en el lugar de trabajo. La bencidina se utiliza en la síntesis de colorantes e intermediarios de colorantes, como endurecedor de caucho y como reactivo de laboratorio. El primer colorante directo sintético que tuvo éxito fue el Rojo Congo, un derivado diazoico preparado a partir de bencidina por Boettiger en 1884. Casi todos los colorantes directos son productos azoicos. El Rojo Congo se utiliza en humanos por vía intravenosa para el diagnóstico médico de la amiloidosis. La base de su uso es una afinidad inexplicable por el amiloide, que elimina rápidamente el colorante de la sangre. Se utiliza médicamente para el tratamiento de hemorragias capilares profusas como las que se producen en las septicemias y en las fases terminales de la leucemia. |
| Referencia(s) de síntesis |
Revista de química orgánica, 41, pág. 2661, 1976Nombre del artículo:10.1021/jo00877a041
Síntesis, pág. 40, 1976Nombre del artículo: 10.1055/s-1976-23952 |
| Descripción general |
Sólido cristalino de color amarillo grisáceo a rojo grisáceo. Tóxico por ingestión, inhalación y absorción cutánea. La combustión produce óxidos de nitrógeno tóxicos. Se utiliza para elaborar otros productos químicos y en análisis químicos y biológicos. |
| Reacciones del aire y el agua |
Oscurece al exponerse al aire y a la luz. Soluble en agua caliente. |
| Perfil de reactividad |
La bencidina forma sales insolubles con ácido sulfúrico. Puede diazotarse, acetilarse y alquilarse. Es hipergólica con ácido nítrico fumante rojo. Neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales más agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. Se puede generar hidrógeno gaseoso inflamable en combinación con agentes reductores fuertes, como los hidruros. |
| Peligro |
Altamente tóxico por ingestión, inhalación y absorción cutánea. Carcinógeno confirmado. |
| Peligro para la salud |
La bencidina es un carcinógeno conocido que causa cáncer de vejiga en humanos. Numerosos informes en la literatura documentan su carcinogenicidad en animales y humanos. La aplicación oral o subcutánea de este compuesto en animales experimentales produjo tumores en el hígado, la sangre, los pulmones y la piel. Las vías de entrada al cuerpo humano son principalmente la inhalación de sus polvos y la absorción a través de la piel. Mientras que los humanos y los perros desarrollan cáncer de vejiga por la bencidina, los roedores desarrollan principalmente cáncer de hígado. Se dispone de relativamente poca información sobre el riesgo para la salud no cancerígeno de la bencidina. La toxicidad oral aguda en animales fue moderada. La ingestión puede producir náuseas, vómitos, daño renal y hepático. Los valores orales de LD50 en animales de prueba estaban en el rango de 150 a 300 mg/kg. Se cree que el mecanismo de carcinogenicidad de la bencidina involucra sus transformaciones metabólicas que forman intermediarios reactivos que se unen al ADN. Tales aductos de ADN se han identificado en el hígado de roedores. Dio positivo en la mayoría de las pruebas genotóxicas. Su carcinogenicidad posiblemente esté relacionada con la lenta tasa de desintoxicación hepática por acetilación que permite la activación de la bencidina o sus metabolitos en la orina (Whysner et al. 1996). |
| Peligro para la salud |
Tóxico si se inhala, se ingiere o se absorbe a través de la piel. Puede causar dermatitis de contacto, irritación o sensibilización. La ingestión puede causar náuseas y vómitos. |
| Peligro para la salud |
La exposición a la bencidina causa irritación en los ojos. Los animales de laboratorio expuestos a bencidina en concentraciones tan bajas como el 0,01% al 0,08% en los alimentos mostraron efectos adversos para la salud, como disminución del peso de los órganos (hígado, riñones y cuerpo), aumento del peso del bazo, hinchazón del hígado y sangre en la orina. La exposición puede provocar un aumento de la micción, sangre en la orina y tumores del tracto urinario. La bencidina se considera extremadamente tóxica para los seres humanos por ingestión, con una dosis letal oral estimada de entre 50 y 500 mg/kg. Los síntomas de la exposición por ingestión aguda incluyen cianosis, dolor de cabeza, confusión mental, náuseas y vértigo. La exposición dérmica puede provocar erupciones cutáneas e irritación. La exposición prolongada a la bencidina provoca lesiones en la vejiga en los seres humanos. |
| Perfil de seguridad |
Carcinógeno humano confirmado que produce tumores de vejiga. Datos experimentales sobre carcinogenicidad y tumorigénesis. Envenenamiento por ingestión y por vía intraperitoneal. Datos de mutación en humanos reportados. Puede causar daño a la sangre, incluyendo hemólisis y depresión de la médula ósea. La ingestión causa náuseas y vómitos, que pueden ir seguidos de daño hepático y renal. Cualquier exposición se considera extremadamente peligrosa. Cuando se calienta hasta la descomposición, emite humos altamente tóxicos de NOx. Ver también AMINAS AROMÁTICAS. |
| Posible exposición |
La bencidina se utiliza principalmente en la fabricación de colorantes azoicos; se producen más del 250 de estos. Otros usos, incluidos algunos que pueden haber sido descontinuados, son en la industria del caucho como endurecedor; en la fabricación de películas plásticas; para la detección de sangre oculta en heces, orina y fluidos corporales; en la detección de H2O2 en la leche; en la producción de papel de seguridad; y como reactivo de laboratorio para determinar HCN, sulfato, nicotina y ciertos azúcares. No se ha encontrado ningún sustituto para su uso en colorantes. La bencidina libre está presente en los colorantes azoicos derivados de la bencidina. Según la industria, las especificaciones de control de calidad requieren que el nivel no exceda de 20 ppm y, en la práctica, el nivel suele ser inferior a 10 ppm. Las regulaciones en los EE. UU. con respecto a esta sustancia química definen procedimientos estrictos para evitar el contacto con los trabajadores: la mezcla que contenga 0,1% o más debe mantenerse en sistemas aislados o cerrados; los empleados deben observar reglas especiales de higiene personal y deben seguirse ciertos procedimientos en caso de emergencias. Algunos compuestos de p-fenilendiamina se han utilizado como componentes de caucho, y la DFG advierte del peligro de sensibilización cutánea. Bencidina y colorantes metabolizados a bencidina: Se han probado los siguientes tres colorantes a base de bencidina y se ha descubierto que causan cáncer en roedores después de la exposición oral durante 13 semanas (NCI 1978, IARC 1982): CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) causó cáncer de hígado en ratas y ratones, cáncer de glándula mamaria en ratones y cáncer de colon y vejiga urinaria en ratas. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) causó cáncer de hígado en ratas. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) causó adenoma hepatocelular en el hígado y un tumor hepático maligno en ratas. |
| Primeros auxilios |
Si esta sustancia química entra en contacto con los ojos, quítese inmediatamente los lentes de contacto e irrigue inmediatamente durante al menos 15 minutos, levantando ocasionalmente los párpados superior e inferior. Busque atención médica de inmediato. Si esta sustancia química entra en contacto con la piel, quítese la ropa contaminada y lávese inmediatamente con agua y jabón. Busque atención médica de inmediato. Si se ha inhalado esta sustancia química, retírese del lugar de exposición, comience a realizar respiración artificial (utilizando precauciones universales, incluida la máscara de reanimación) si la respiración se ha detenido y reanimación cardiopulmonar (RCP) si el corazón se ha detenido. Traslade rápidamente a un centro médico. Si se ha ingerido esta sustancia química, busque atención médica. Utilice lavado gástrico si se ingiere seguido de catarsis salina. Se recomienda observación médica durante 24-48 h después de la sobreexposición respiratoria, ya que el edema pulmonar puede demorarse. Como primeros auxilios para el edema pulmonar, un médico o un paramédico autorizado puede considerar la administración de un aerosol con corticosteroides. |
| Carcinogenicidad |
Se sabe que la bencidina es un carcinógeno humano según evidencia suficiente de carcinogenicidad obtenida de estudios en humanos. |
| Fuente |
La bencidina puede ingresar al medio ambiente a través del transporte, el uso y la eliminación, o a través de colorantes y pigmentos que contienen el compuesto. Producto de fotodegradación de la 3,3′-diclorobencidina.
Según el análisis de laboratorio de siete muestras de alquitrán de hulla, la bencidina resultó ser ND (EPRI, 1990). |
| Destino ambiental |
Biológico.En lodos activados,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Suelo.Se añadió bencidina a diferentes suelos y se incubó en la oscuridad a 23 grados bajo una atmósfera libre de dióxido de carbono. Después de 1 año, entre el 8,3 y el 11,6 % de la bencidina añadida se degradó a dióxido de carbono principalmente por metabolismo microbiano y parcialmente por hidrólisis (Graveel et al., 1986). Los compuestos de biooxidación identificados provisionalmente mediante GC/MS incluyen hidroxibencidina, 3- hidroxibencidina, 4-amino-4′-nitrobifenilo, N,N′-dihidroxibencidina, 3,3′-dihidroxibencidina y 4,4′-dinitrobifenilo (Baird et al., 1977). En condiciones aeróbicas, se estimó que la vida media era de 2 a 8 días (Lu et al., 1977).
Químico/Físico.La bencidina no sufre hidrólisis (Kollig, 1993). Reacciona con HCl formando una sal (C12H12N2?2HCl) que es muy soluble en agua (61,7 mg/L a 25 grados) (Bowman et al., 1976). |
| almacenamiento |
La bencidina debe conservarse almacenada en un área fresca y bien ventilada, en recipientes cerrados y sellados, fuera de la luz solar y lejos del calor. |
| Envío |
UN1885 Bencidina, Clase de peligro: 6.1; Etiquetas: 6.1-Materiales venenosos. PGII. |
| Métodos de purificación |
Su solución en *benceno se decolora percolando a través de dos columnas de 2-cm de alúmina activada, luego se concentra hasta que la bencidina cristaliza al enfriarse. Se recristaliza alternativamente en EtOH y *benceno hasta un espectro de absorción constante [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. También se ha cristalizado en agua caliente (carbón vegetal) y en éter dietílico. Se seca al vacío en una pistola Abderhalden. Se almacena en la oscuridad en un recipiente tapado. CARCINÓGENO. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Propiedades y aplicaciones |
Polvo microcristalino blanco o rosa. Punto de fusión 125 grados, punto de ebullición 400 grados, densidad relativa 1.250 (20 grados). Soluble en etanol, ácido clorhídrico raro y ácido acético en ebullición, ligeramente soluble en éter etílico, ligeramente soluble en agua, muy ligeramente soluble en agua fría. En el aire y la línea de color claro más oscuro. Este producto es el intermedio entre tinte y pigmentos orgánicos. |
| Evaluación de toxicidad |
Las industrias liberan bencidina al medio ambiente en forma de residuos líquidos y lodos. La bencidina también puede liberarse al medio ambiente debido a derrames durante el transporte. En el aire, la bencidina se encuentra unida a partículas en suspensión o en forma de vapor, que puede volver a la superficie terrestre por la lluvia o la gravedad. |
| Incompatibilidades |
El polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire. Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. En contacto con agentes reductores fuertes, como hidruros, puede formar gases inflamables. Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos y epóxidos. El contacto con ácido nítrico rojo fumante puede provocar incendios. Se oxida en el aire. Neutraliza los ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales más agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. |
| Deposito de basura |
Incineración; los óxidos de nitrógeno se eliminan del gas efluente mediante un depurador, un dispositivo catalítico o térmico. Empaque los residuos del derrame y los medios absorbentes en tambores revestidos con resina epóxica de 17 horas y trasládelos a un sitio de eliminación aprobado por la EPA. El tratamiento puede incluir la destrucción mediante oxidación con permanganato de potasio, incineración a alta temperatura o métodos de plasma de microondas. 398 Benzidina Encapsulación mediante resina de poliéster orgánico o fijación con silicato. Estos procedimientos de eliminación deben confirmarse con los funcionarios responsables de ingeniería ambiental y reglamentación. |
| Precauciones |
A altas temperaturas, la bencidina se descompone y libera vapores altamente tóxicos. Durante su uso y manipulación, los trabajadores deben usar guantes de caucho butílico, gafas protectoras y monos de plástico que cubran todo el cuerpo y asegurarse de no exponer la piel. |
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