Introducción del producto
| Siringaldehído Información básica |
| Descripción general Fuentes naturales Extracción y aislamientos Actividad biológica y aplicaciones Referencias |
| Nombre del producto: | siringaldehído |
| Sinónimos: | jeringaaldehído;siringilaldehído;3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído~4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldehído;siringaldehído (4-hidroxi 3,{{ 8}}dimetoxibenzaldehído);JERINGALDEHÍDO 99 %;Jeringaldehído 98 %;Jeringaldehído, 98+%;Jeringaldehído 98 % |
| TAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MM: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Categorías de Producto: | Aldehídos aromáticos y derivados (sustituidos);Bloque de construcción;Aldehídos;Bloques de construcción;C9;Compuestos carbonílicos;Síntesis química;Bloques de construcción orgánicos;bc0001 |
| Archivo Mol: | 134-96-3.mol |
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| Propiedades químicas del siringaldehído |
| Punto de fusion | 110-113 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 192-193 grado 14 mm Hg(lit.) |
| densidad | 1.013 |
| índice de refracción | 1,4500 (estimación) |
| FEMA | 4049|4-HIDROXI-3,5,-DIMETOXI BENZALDEHÍDO |
| fp | 192-193 grados/14 mm |
| temperatura de almacenamiento. | Mantener en un lugar oscuro, Sellado en seco, Temperatura ambiente |
| solubilidad | Cloroformo, metanol (ligeramente) |
| forma | Polvo cristalino |
| pka | 7,80±0,23 (previsto) |
| Color | De color amarillo verdoso claro a marrón |
| Olor | al 100.00 %. suave plástico leñoso tonka dulce |
| Tipo de olor | verde |
| Solubilidad del agua | muy poco soluble |
| Sensible | Sensible al aire |
| merck | 14,9015 |
| Número del JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Estabilidad: | Higroscópico |
| Iniciar sesión | 1.30 |
| Referencia de la base de datos CAS | 134-96-3(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | Benzaldehído, 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-(134-96-3) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Siringaldehído (134-96-3) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | Xn,Xi |
| Declaraciones de riesgo | 22-36/37/38 |
| Declaraciones de seguridad | 26-37/39-36 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Nota de peligro | Irritante |
| TSCA | Sí |
| Código hs | 29124900 |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| 3,5-Dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído | Inglés |
| SigmaAldrich | Inglés |
| acros | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis de siringaldehído |
| Descripción general | El siringaldehído es un aldehído aromático prometedor que ya no merece permanecer en el olvido. Posee valiosas propiedades bioactivas y, por tanto, se utiliza en las industrias farmacéutica, alimentaria, cosmética, textil, de celulosa y papel, e incluso en aplicaciones de control biológico. Principalmente se utiliza la forma sintética de siringaldehído. Las preocupaciones cada vez mayores sobre la seguridad de los antioxidantes sintéticos y los efectos secundarios dañinos de los medicamentos quimioterapéuticos, junto con sus altos costos.[1], han creado un nuevo camino para el desarrollo de antioxidantes, medicamentos y aditivos alimentarios más baratos, sostenibles y, sobre todo, naturales.[2]. Se cree que el siringaldehído, un compuesto que se encuentra sólo en cantidades mínimas en la naturaleza, es una fuente prometedora que cumple con los requisitos antes mencionados. El siringaldehído, o 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído, es un compuesto único de origen natural con una variedad de características bioactivas que pertenece a la familia de los aldehídos fenólicos. El siringaldehído tiene una estructura muy similar a su infame contraparte, la vainillina, y tiene aplicaciones comparables.[3]. Aunque no se comercializa tan bien como la vainillina, la química del siringaldehído y su manipulación están surgiendo con bastante rapidez, especialmente después del descubrimiento de su papel como intermediario esencial de los fármacos antibacterianos trimetoprim, bactrim y biseptol.[4]. Bactrim o Biseptol son combinaciones de trimetoprima con sulfametoxazol. Estos medicamentos son bactericidas comunes.  Figura la estructura química del siringaldehído. |
| Fuentes naturales | Una excelente fuente natural de siringaldehído se encuentra dentro de las paredes celulares de las plantas. Al ser el segundo biopolímero más abundante después de la celulosa, la lignina ofrece un suministro continuo, renovable y barato de siringaldehído. Esto es prometedor, ya que la industria de la pulpa descarta la lignina como residuo y también es un importante subproducto del proceso de conversión de biomasa en etanol.[5]. A pesar de que el destino de la lignina termina en una refinería de biocombustibles[6], su riqueza oculta puede extraerse antes de su conversión en materia prima para biomasa. Aunque esta práctica no es común para la recuperación de siringaldehído, está surgiendo lentamente, ya que los productos con valor agregado a partir de desechos ofrecen un futuro prometedor. Años de tediosas investigaciones han llevado al actual desarrollo y comprensión de la síntesis de la unidad siringilo en las plantas. Al ser la lignina un heteropolímero amorfo, dilucidar su ruta biosintética no es una tarea fácil. Para apreciar la complejidad y diversidad de la naturaleza y sus atributos únicos, es vital saber cómo surge la unidad siringilo en la lignina. Además, el origen biológico de este compuesto no se ha revisado adecuadamente. La protolignina (lignina natural) varía en su composición molecular de una planta a otra e incluso de una célula a otra.[7]. La investigación demostró que los mutantes de Arabidopsis ya no estaban erguidos porque carecían de fibras interfasciculares lignificadas, lo que proporciona evidencia de que la lignina, un macrometabolito, es responsable de la integridad estructural de las plantas. La lignina también proporciona a las plantas un sistema vascular para el transporte de agua y solutos.[8]. La ruta biosintética de la protolignina proviene principalmente del descubrimiento y la caracterización de las enzimas que conducen a la síntesis de monolignoles de los alcoholes pcumarílicos, coniferílicos y sinapílicos, mediante los cuales forman las unidades de hidroxifenilo (H), guaiacilo (G) y siringilo (S). en lignina, respectivamente. Estas unidades varían estructuralmente debido a diferentes grados de sustituyentes metoxi.[7]. Se sabe que los vasos del xilema en las plantas proporcionan tanto soporte mecánico como conducción de agua. Estos vasos están compuestos principalmente de lignina G y no contienen lignina S, ya que las gimnospermas carecen de genes enzimáticos que codifican el alcohol sinapílico.[9]. Debido a que las angiospermas carecen de G-lignina, células especializadas adicionales denominadas células fibrosas proporcionan el apoyo mecánico que tanto necesitan.[10]. Curiosamente, en las angiospermas, estas células fibrosas están compuestas principalmente de S-lignina. Los genes implicados en la síntesis de S-lignina se desarrollaron mucho más tarde que la G-lignina, lo que proporciona evidencia de la evolución desde plantas de madera blanda (gimnospermas) a plantas de madera dura (angiospermas).[11]. Además, se identificaron varias plantas comúnmente utilizadas como fuente de madera y cultivos con su contenido de lignina. Estas sligninas son la fuente de la que se puede obtener el siringaldehído cuando los materiales lignocelulósicos sufren determinadas reacciones de oxidación. |
| Extracción y aislamientos. | El porcentaje de precursores disponibles en la estructura de la lignina determina estrictamente la formación de compuestos fenólicos como la vainillina o el siringaldehído. Se vuelve más útil en la producción de aldehídos fenólicos cuando la lignina se somete a menos transformaciones o tratamientos químicos. En un estudio que utilizó oxidación de lignina, en el que se inspeccionó la influencia del origen de la lignina, las condiciones de producción y el tipo de pretratamiento en los rendimientos obtenidos de vainillina y siringaldehído. Los resultados indicaron una competencia entre la condensación de fragmentos de lignina (fragmentos de siringilo y fragmentos de guaiacilo) y la oxidación de lignina en aldehídos.[8]. Se ha obtenido un rendimiento máximo del 14% para los aldehídos fenólicos totales (siringaldehído + vainillina), basado en la oxidación de nitrobenceno utilizando lignina precipitada de licor negro kraft con la adición de una sal de calcio disuelta en alcohol soluble en agua. En otro estudio, se obtuvo un rendimiento de aproximadamente 50 a 59,7% de siringaldehído y vainillina en proporciones iguales del total de aldehídos fenólicos mediante oxidación con nitrobenceno de la lignina extraída de la paja de arroz.[7]. Se ha informado que el siringaldehído se separa y analiza mediante un proceso de recristalización. un viejo estudio[12]utilizaron el proceso de recristalización de los productos de oxidación de los tallos de maíz en una de las fracciones usando agua y obtuvieron siringaldehído con un punto de fusión informado de 110 a 112 grados. También se informó que la oxidación de los tallos de maíz produjo un rendimiento bruto del 3,2% y un producto de siringaldehído puro del 2,6%. En un estudio de la composición de siringaldehído en monocotiledóneas y dicotiledóneas de angiospermas[13], el proceso de recristalización se utilizó para purificar el sublimado de siringaldehído. Este estudio reportó un rendimiento de aldehídos fenólicos totales (vainillina y siringaldehído) en monocotiledóneas entre 21 a 30% y en dicotiledóneas entre 39 y 48%. |
| Actividad biológica y aplicaciones. | Los avances en instrumentos analíticos, junto con avances en química y farmacología, han permitido la identificación, cuantificación y aislamiento de aldehídos fenólicos para diversas aplicaciones, como agentes antioxidantes, antifúngicos o antimicrobianos y antitumorales en productos farmacéuticos. En la industria alimentaria también existe una tendencia a utilizar compuestos saborizantes naturales que exhiben propiedades antioxidantes y antimicrobianas, proporcionando así una fuente potencial de conservantes y aditivos no sintéticos. En la mayoría de los casos sólo se han informado pruebas preliminares in vitro, pero se ha identificado una nueva área potencial de investigación y aplicación del siringaldehído. Teniendo esto en cuenta, aquí se ejemplifican algunas de las propiedades bioactivas reportadas del siringaldehído. Capacidad antioxidante Un estudio relacionado con los motivos estructurales del siringaldehído y otros benzaldehídos por sus capacidades antioxidantes fue abordado por[14]. En ese estudio, la presencia de siringaldehído en bajas cantidades mostró resultados impresionantes en la actividad eliminadora de peroxilo, según el ensayo CB. Se registró que su actividad antioxidante era seis veces mayor que la del aldehído protocatéquico. Cuanto mayor sea el valor equivalente de Trolox (TEV), más propiedades antioxidantes tendrá una molécula. Este valor disminuyó en el orden de siringaldehído > aldehído protocatecuico > vainillina. Este método mide la capacidad de moléculas con propiedades antioxidantes para suprimir el ABTS, que es un cromóforo azul verdoso que exhibe una absorción característica a 734 nm. La capacidad de supresión de la molécula se compara con la del Trolox, un análogo de la vitamina E. Según su estudio, se reconoció que la sustitución dimetoxi en el siringaldehído, así como su fracción siringol, exhibía propiedades antioxidantes mejoradas.[14]. Actividad antimicrobiana/antifúngica Fillat et al. (2012)[15]estudiaron los efectos de los fenoles de bajo peso molecular no lixiviables con lactasa sobre fibras de lino sin blanquear en la producción de pulpa y papel biomodificados. Los investigadores se centran en el efecto antimicrobiano del siringaldehído y la acetosiringona (un derivado del siringaldehído) para reducir la población de Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) y Pseudomonas aeruginosa (Gram-), que se sabe ampliamente que causan enfermedades. Inhumanos. La población de Klebsiella pneumoniae se redujo al 61% con siringaldehído, mientras que la acetosiringona produjo una reducción importante de hasta el 99%. En el caso de Staphylococcus aureus, su reducción de población con siringaldehído fue del 55%, un 15% más que con la acetosiringona. Otra bacteria, Pseudomonas aeruginosa, se redujo en un 71% usando siringaldehído y a un asombroso nivel de 97% con acetosiringona. El papel del siringaldehído como agente antifúngico contra la importante levadura medicinal Candida guilliermondii parece prometedor. Se informó que el siringaldehído inhibió con éxito la tasa de crecimiento de C. guilliermondii y redujo eficazmente la producción de xilitol. El efecto fungicida probablemente se debe a la fracción aldehído. Se sospecha que el sustituyente hidroxilo del siringaldehído desempeña un papel clave en la mejora de este efecto fungicida.[16] Mediador El siringaldehído fue uno de los primeros mediadores naturales de lacasa descubiertos. Se ha informado que se utiliza como mediador en la degradación del índigo carmín por la lacasa bacteriana (bencenodiol oxígeno oxidoreducasa) obtenida del organismo Proteobacterium JB.[18]. El estudio determinó que el siringaldehído podía aumentar la degradación del índigo carmín en un 57%. La degradación mejorada fue posible gracias a los sustituyentes metilo y metoxi donadores de electrones. El siringaldehído también se utiliza como mediador en procesos de bioblanqueo asistidos por lacasas. En estos procesos se utilizaron mediadores sintéticos como HBT, ácido violúrico y promazina. Otra investigación se centró en mediadores naturales derivados de la lignina potencialmente rentables, incluido el siringaldehído obtenido de licores de pulpa usados y materiales vegetales utilizados en el proceso de deslignificación del mediador lacasa de la pulpa de papel en combinación con blanqueo con peróxido.[17]. Rotuladores orgánicos en humo de leña. Para confirmar las fracciones basadas en carbono en las emisiones de humo, se emplean biomarcadores o trazadores moleculares como indicadores para detectar el origen de los productos naturales de la vegetación y sus residuos poscombustión. Los compuestos fenólicos (como el siringaldehído), que se obtienen de la pirólisis de lignina en la vegetación, se han propuesto como trazadores específicos para la taxonomía de las plantas. El siringaldehído se utiliza ampliamente como marcador molecular del humo de biomasa procedente de partículas en aerosol, concretamente para controlar las fuentes de contaminación y detectar el grado de combustión.[19]. Dado que el cambio climático global está afectando la ocurrencia de incendios forestales, la necesidad de identificar cuantitativamente las partículas atmosféricas provenientes del humo parece ser de gran importancia.[20]. El siringaldehído parece desempeñar un papel clave en la detección del humo de madera dura. Actividad de control biológico Se ha informado que el siringaldehído es un inductor del gen de virulencia de Agrobacterium tumefaciens. Se realizó un estudio sobre las propiedades insecticidas del siringaldehído en escarabajos Acanthoscelides obtectus[21]. El siringaldehído mostró una disminución significativa en la movilidad natural al cuarto día y causó una mortalidad significativa al octavo día. También se informó sobre una investigación que utilizó análisis espectrofotométrico para determinar aminoácidos usando siringaldehído.[22]. Se desarrolló un método espectrofotométrico simple y sensible para la determinación cinética de aminoácidos mediante su condensación con siringaldehído. Esto proporciona una opción adicional en el análisis de aminoácidos con ventajas de disponibilidad y estabilidad de reactivos y menor consumo de tiempo. |
| Referencias |
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| Propiedades químicas | polvo cristalino de color amarillo verdoso claro a marrón |
| Propiedades químicas | El 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldehído tiene un olor a alcohol |
| Ocurrencia | Se ha informado que se encuentra en piña, cerveza, vino, brandy de uva, ron, muchos productos diferentes de whisky, jerez, cebada tostada y humo de madera dura. |
| Usos | El siringaldehído se utiliza en estudios biológicos para el aislamiento y caracterización estructural de lignina de madera molida, lignina de dioxano y preparación de lignina celulolítica a partir del grano gastado de Brewer. |
| Usos | El siringaldehído se puede utilizar como estándar de referencia analítico para la determinación del analito en extractos de guaco y preparaciones farmacéuticas, (1) coñacs y vinos, (2) brandies de ciruela (4) y paja de trigo (5) mediante diversas técnicas de cromatografía. |
| Preparación | La vainillina se convierte en 5-yodovanillina, que se trata con metóxido de sodio para formar 4-hidroxi-3,5-dimetiloxibenzaldehído. |
| Definición | ChEBI: Un hidroxibenzaldehído que es 4-hidroxibenzaldehído sustituido por grupos metoxi en las posiciones 3 y 5. Aislado de Pisonia aculeata y Panax japonicus var. mayor, presenta actividad hipoglucemiante. |
| Valores umbrales de aroma | Características del aroma al 1,0%: dulce débil, ligeramente ahumado, cinámico, vainilla, parecido al cuero con un matiz medicinal fenólico. |
| Referencias de síntesis | Revista Canadiense de Química, 31, pág. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Comunicaciones sintéticas, 20, pág. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Descripción general | El siringaldehído es un aldehído fenólico aromático y un producto de degradación de la lignina. Exhibe actividad antioxidante y se informa que inhibe la enzima prostaglandina sintetasa. La forma sintética del siringaldehído se utiliza comercialmente en las industrias farmacéutica, alimentaria, cosmética, textil, de pulpa y papel. |
| Acciones bioquímicas/fisioles | Olor al 1.0% |
| Métodos de purificación | Cristalizar siringaldehído a partir de éter de mascotas. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Productos de preparación de siringaldehído y materias primas. |
| Materias primas | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoxibenzaldehído |
| Productos de preparación | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOXI)-3,5-DIMETOXIBENZALDEHÍDO |
Etiqueta: siringaldehído, fabricantes, proveedores, fábrica de siringaldehído de China
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