(R)-(-)-4-ciano-3-hidroxibutiato de etilo

(R)-(-)-4-ciano-3-hidroxibutiato de etilo

Introducción del producto

(R)-(-)-4-ciano-3-hidroxibutiato de etilo Información básica
Nombre del producto: (R)-(-)-4-ciano-3-hidroxibutiato de etilo
Sinónimos: (R)-(-)-4-CIANO-3-ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO HIDROXIBUTÍRICO;(R)-4-CIANO-3-ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO HIDROXIBUTÍRICO;(R)-(-)- 4-CIANO-3-HIDROXIBUTIRATO DE ETILO;(R)-ETILO 4-CIANO-3-HIDROXIBUTIRATO;(S)-4-CIANO-3-HIDROXIBUTANOATO DE ETILO;ETILO (3R)-4-CIANO-3-HIDROXI-BUTANOATO;ETILO (S)-4-CIANO-3-HIDROXIBUTANOATO;ETILO (R)-4-CIANO-3- HIDROXIBUTANOATO
TAS: 141942-85-0
MF: C7H11NO3
MM: 157.17
EINECS: 430-220-6
Categorías de Producto: Intermedios de atorvastatina;quiral;Alcoholes, hidroxiésteres y derivados;Compuestos quirales;INTERMEDIATOSOFATORVASTATINA;Intermedios API;Intermedios farmacéuticos;141942-85-0
Archivo Mol: 141942-85-0.mol
Ethyl (R)-(-)-4-cyano-3-hydroxybutyate Structure
 
(R)-(-)-4-ciano-3-hidroxibutiato de etilo Propiedades químicas
alfa -5 º (ordenado)
Punto de ebullición 270 grados (iluminado)
densidad 1,114 g/mL a 25 grados (lit.)
índice de refracción n20/D 1.448(iluminado)
fp >230 grados F
temperatura de almacenamiento. 2-8 grado
solubilidad Cloroformo (con moderación), DMSO (un poco), metanol (un poco)
pka 13.03±0,20 (previsto)
forma Líquido
Gravedad específica 1.114
color Incoloro a amarillo
actividad óptica [ ]25/D 5 grados, limpio
BRN 5328715
InChiKey LOQFROMBBSKWQY-ZCFIWIBFSA-N
Referencia de la base de datos CAS 141942-85-0(Referencia de la base de datos CAS)
 
Información de seguridad
Códigos de peligro Xi
Declaraciones de riesgo 36/37/38
Declaraciones de seguridad 26-36
WGK Alemania 1
Código hs 29269090
 
Información MSDS
Proveedor Idioma
SigmaAldrich Inglés
ESPARTO Inglés
 
(R)-(-)-4-ciano-3-hidroxibutiato de etilo Uso y síntesis
Propiedades químicas liquido amarillo
Usos analgésico, antipirético y antiinflamatorio
Usos El éster etílico del ácido (3R)-4-ciano-3-hidroxibutanoico se utiliza en un proceso biocatalítico para la síntesis de un intermediario de atorvastatina y productos/impurezas de degradación.
Solicitud Los inhibidores de la hidroxiglutaril coenzima A (HMG-CoA) reductasa son una nueva clase de fármacos hipolipemiantes y tienen una cuota de mercado de más de 10 mil millones de dólares estadounidenses en el campo farmacéutico actual. Pueden inhibir selectivamente la enzima limitante de la velocidad HMG-CoA reductasa en la síntesis de colesterol en el hígado, reducir la producción de lipoproteínas hepáticas y aumentar la expresión de los receptores de colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL), reduciendo así los niveles de colesterol plasmático. También pueden reducir significativamente las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) y los triglicéridos, y aumentar la proteína antiaterosclerótica de alta densidad (HDL), previniendo la aterosclerosis y las enfermedades coronarias.
(R)-(-)-4-ciano-3-hidroxibutiato de etilo es un intermediario importante para la síntesis de inhibidores de la HMG-CoA reductasa. Si se utiliza como materia prima, la atorvastatina sintética se utiliza principalmente para el tratamiento de la hipercolesterolemia y la hiperlipidemia mixta, la enfermedad coronaria y el accidente cerebrovascular.
 
Productos de preparación y materias primas de (R)-(-)-4-ciano-3-hidroxibutiato de etilo
Materias primas Butanoic acid, 4-cyano-3-hydroxy-, (3R)--->Ethyl 4-bromo-3-hydroxybutyrate-->Sodium cyanide-->Ethanol-->4-cloroacetoacetato de etilo
Productos de preparación (3R,5R)-6-Ciano-3,5-éster terc-butílico del ácido dihidroxihexanoico

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