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Benzofenona

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Introducción del producto

Benzofenona Información básica

Descripción del olor Propiedades químicas Aplicación Usos Indicador Toxicidad Método de producción

Nombre del producto:	Benzofenona
Sinónimos:	cetona difenina; sustancia de calibración mettler toledotm me 18870, benzofenona; ESCAMAS DE BENZOFENONA; UV500; benzofenona, reactivo; benzofenona, BP; benzofenona REAGENTPLUS (TM) 99%; benzofenona cristalina
TAS:	119-61-9
MF:	C13H10O
MM:	182.22
EINECS:	204-337-6
Categorías de Producto:	Intermedios de sabores y fragancias; Etiquetas e indicadores fluorescentes; Química analítica; Disruptores endocrinos ambientales; Moléculas pequeñas bioactivas; Biología celular; Intermedios farmacéuticos; Aditivos para plástico; Productos orgánicos; Productos químicos esenciales; Sales inorgánicas; Reactivo Plus; Elementos esenciales de investigación; Soluciones y reactivos; Estradiol , etc. (disruptores endocrinos ambientales);materiales funcionales;iniciadores de fotopolimerización;etiquetas e indicadores fluorescentes;aromáticos;intermedios;químicos orgánicos;bloques de construcción;C13 a C14;compuestos carbonilo;síntesis química;cetonas;bloques de construcción orgánicos;B;{{ 2}};bc0001
Archivo Mol:	119-61-9.mol

Propiedades químicas de la benzofenona

Punto de fusion	47-51 grado (lit.)
Punto de ebullición	305 grados (iluminado)
densidad	1.11
densidad del vapor	4.21 (contra aire)
presión de vapor	1 mmHg (108 grados)
índice de refracción	1.5893
FEMA	2134\|benzofenona
fp	>230 grados F
temperatura de almacenamiento.	Almacenar por debajo de +30 grados.
solubilidad	etanol: soluble 100 mg/ml, transparente, incoloro (80 % etanol)
forma	Polvo cristalino o escamas
color	de color blanco a blanquecino
Olor	Característica.
Tipo de olor	balsámico
Solubilidad del agua	insoluble (<0.1 g/100 mL at 25 ºC)
merck	14,1098
Número del JECFA	831
BRN	1238185
Constante dieléctrica	13.0(20 grados)
Estabilidad:	Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, agentes reductores fuertes. Combustible.
InChiKey	RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
Iniciar sesión	3,18 a 25 grados
Referencia de la base de datos CAS	119-61-9(Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST	Benzofenona(119-61-9)
IARC	2B (Vol.101) 2013
Sistema de registro de sustancias de la EPA	Benzofenona (119-61-9)

Información de seguridad

Códigos de peligro	Xi,N,Xn,F
Declaraciones de riesgo	36/37/38-52/53-50/53-67-65-62-51/53-48/20-11-40
Declaraciones de seguridad	26-61-37/39-29-60-36-62-36/37-33-16-9
RIDADR	ONU 3077 9/PÁG. 3
WGK Alemania	2
RTECS	DI9950000
F	10
TSCA	Sí
Nivel de riesgo	9
Grupo de embalaje	III
Código hs	29143900
Datos de sustancias peligrosas	119-61-9(Datos de sustancias peligrosas)
Toxicidad	LD50 por vía oral en Conejo: > 10000 mg/kg LD50 dérmica Conejo 3535 mg/kg

Información MSDS

Proveedor	Idioma
Benzofenona	Inglés
SigmaAldrich	Inglés
acros	Inglés
ESPARTO	Inglés

Uso y síntesis de benzofenona

Olor	Olor muy tenue, rosado a polvo, parecido al geranio, con una nota ligeramente metálica.
descripción	Difenilcetona [119-61-9], benzofenona, C6H5COC6H5, C13H10O, Mr 182,22. La forma estable de difenilcetona consiste en cristales prismáticos rómbicos incoloros. También existen varias formas inestables con puntos de fusión más bajos. La difenilcetona es insoluble en agua y fácilmente soluble en disolventes orgánicos. En particular, las difenilcetonas y las difenilcetonas sustituidas se utilizan principalmente como fotoiniciadores para tintas de impresión y barnices endurecibles por UV. La difenilcetona también se utiliza como intermediario para productos farmacéuticos y productos químicos agrícolas. Se emplea en la industria del perfume como fijador y como fragancia con notas florales.
Propiedades químicas	Cristales prismáticos blancos brillantes con un sabor dulce, huelen a rosa, el punto de fusión es 47-49 grado, el punto de ebullición es 306 grados, insoluble en agua, soluble en alcohol, éter y cloroformo.
solicitud	Los cosméticos con protección solar son los nuevos productos cosméticos de moda; casi todos los protectores solares contienen compuestos de benzofenona en el mercado actual. Los compuestos de benzofenona que protegen la piel de daños se utilizan a menudo para producir productos de alta calidad. En los últimos años, el consumo de benzofenona en cosméticos crece continuamente. Estudios recientes sugieren que la fluorescencia también es una fuente dañina de luz ultravioleta, por lo que la benzofenona amplía el espectro de aplicaciones en el campo de la cosmética, se ha extendido a acondicionadores para el cabello, lociones y barras de labios. Además, el agente fijador de perfumes también puede dar un sabor dulce especiado y se utiliza en muchos perfumes y sabores de jabón. La compañía Banana Boat ha desarrollado una tecnología de absorción de rayos ultravioleta UVA llamada AvoTriplex, que está basada en benzofenona y agrega un estabilizador para evitar que la benzofenona se descomponga con el sol. También se agrega un potenciador a la fórmula y un estabilizador puede actuar sinérgicamente para optimizar la capacidad de protección solar de las benzofenonas.
Usos	Benzofenona Se utiliza principalmente para la preparación de vainilla, mantequilla y otros sabores. Puede usarse como agente fijador. Sus débiles y dulces hojas de laurel fragantes pueden usarse ampliamente en sabores de baja calidad, como rosas, hojas de laurel, cuajada dulce, flores tímidas, lirio de los valles, girasol, orquídeas, flores de espino, incienso y sabor oriental Wei y otros sabores. . También se utiliza como antioxidante en jabones y ocasionalmente se utiliza para almendras, bayas, frutas, mantequilla, nueces, melocotones, vainas de vainilla y otros sabores de alimentos en pequeñas cantidades. Usos para resinas, revestimientos y adhesivos fotosensibles. La benzofenona es un intermediario de absorbentes de rayos UV, pigmentos orgánicos, productos farmacéuticos, perfumes e insecticidas. Se utiliza para la producción de bromhidrato de piperidina benzotropina bicíclica, clorhidrato de difenhidramina en la industria farmacéutica. El producto en sí es un inhibidor de la polimerización de estireno y un fijador de perfumes. Al darle un sabor dulce a los sabores, se utiliza en muchos perfumes y sabores de jabones. Se usa comúnmente en aromatizantes de jabón, en absorbentes ultravioleta, pigmentos, productos farmacéuticos y producción de reactivos, y también es un agente de curado rápido a baja temperatura para caucho fluorado. Sirve a los fabricantes para envasar el producto en vidrio o plástico transparente. La benzofenona se emplea ampliamente como fotoiniciador en aplicaciones de curado UV, como tintas, imágenes y recubrimientos transparentes en la industria de la impresión. Actúa como bloqueador de rayos UV para evitar la fotodegradación de los polímeros del envase o de su contenido. Es un iniciador de luz para productos UV, productos intermedios farmacéuticos, fragancias, estabilizadores de luz, etc. Es un pigmento ligero, medicamento, perfume, pesticidas intermedios, también se puede utilizar como iniciador de resinas, tintas y recubrimientos curables por UV.
indicador	La benzofenona se usa ampliamente en el experimento de síntesis como indicador, se puede usar como indicador mientras se manipula tolueno, benceno, THF, acetonitrilo, etc.; Si después de agregarlo queda un hermoso azul, se puede destilar y usar. Es mejor conservarlo en sodio, pero la razón por la que se genera el azul sigue siendo un enigma. Aquí está la razón de un libro extranjero sobre el mecanismo de reacciones: un anión radical generado por el llamado radical carbonilo, la benzofenona actúa como indicador, ya que los átomos de oxígeno de la benzofenona en el sodio capturan electrones para generar un radical carbonilo azul oscuro; La perspectiva de los radicales sobre el aspecto eléctrico es estable y se utiliza principalmente para indicar "condiciones anaeróbicas". Ampliamente utilizada. Después de la adición de benzofenona, más azul de la solución, lo que indica menos oxígeno en la solución, indica indirectamente la poca agua. Sin embargo, si la solución se vuelve azul está relacionado con la cantidad agregada de benzofenona y solvente de procesamiento, el THF (300 ml) contiene mucha agua y necesita más de aproximadamente 6 horas para refluir y, por supuesto, está relacionado con la cantidad de Mientras más solvente de procesamiento, más tiempo, el tolueno, el benceno y otras muestras que contienen menos agua necesitan menos tiempo de reflujo, lo mejor es agregar los desecantes comunes para el pretratamiento, como: carbonato de potasio, sulfato de sodio, hidróxido de sodio, etc., para que el tiempo de procesamiento se reducirá.
Toxicidad	GRAS(FEMA). LD502897 mg/kg (ratones, por vía oral).
Método de producción	Existen diferentes métodos para sintetizar benzofenona. Un método consiste en condensar cloruro de bencilo y benceno, seguido de oxidación con ácido nítrico. Otro método consiste en condensar benceno y tetracloruro de carbono, seguido de hidrólisis. En la producción de laboratorio, la benzofenona normalmente se sintetiza utilizando cloruro de aluminio como catalizador, mientras el benceno reacciona con el cloruro de benzoílo. El método final implica la condensación de benceno y cloruro de benzoílo en presencia de cloruro de aluminio, seguido de la cristalización en etanol.
Descripción	La benzofenona es un sólido cristalino, blanco y combustible con olor a rosa. Peso molecular=182.23; Gravedad específica (H2O:1)=1.085 a 50 grados; Punto de ebullición=305 grados; Punto de congelación/fusión=48.5 grados; Calor latente de vaporización=2.93 3 105 J/kg; Calor de combustión= -358 3 105 J/kg. Identificación de peligros (basado en el sistema de clasificación NFPA-704 M): Salud 1, Inflamabilidad 1, Reactividad 0. Insoluble en agua.
Propiedades químicas	La benzofenona es un sólido cristalino, blanco y combustible con olor a rosa. Soluble en etanol, éter, cloroformo y otros disolventes y monómeros orgánicos, insoluble en agua. Es un fotoiniciador de radicales libres, utilizado principalmente en sistemas de curado UV de radicales libres, como recubrimientos, tintas, adhesivos, etc. Puede prepararse de varias maneras, por ejemplo, mediante la reacción de Friedel-Crafts de benceno y cloruro de benzoílo con cloruro de aluminio. , o de benceno y tetracloruro de carbono, y oxidación del difenilmetano.
Ocurrencia	La benzofenona se ha encontrado en varias frutas, entre ellas Vitis vinifera L., té negro, chirimoya (Annona cherimola), papaya de montaña (Carica pubescens) y guanábana (Annona muricata L.).
Usos	La benzofenona se utiliza como intermedio sintético para la fabricación de productos farmacéuticos y productos químicos agrícolas. También se utiliza como fotoiniciador en tintas de impresión curables por UV, como fragancia en perfumes y como potenciador del sabor en alimentos. La benzofenona se puede agregar como agente absorbente de rayos UV a plásticos, lacas y revestimientos en concentraciones del 2 al 8%.
Definición	ChEBI: La benzofenona es el miembro más simple de la clase de las benzofenonas, siendo el formaldehído en el que ambos hidrógenos se reemplazan por grupos fenilo. Tiene un papel como agente fotosensibilizante y metabolito vegetal.
Métodos de producción	La benzofenona se sintetiza comercialmente mediante la oxidación atmosférica de difenilmetano utilizando un catalizador de naftenato de cobre. Alternativamente, puede producirse mediante acilación de Friedel-Crafts de benceno utilizando cloruro de benzoílo o fosgeno en presencia de cloruro de aluminio.
Referencias de síntesis	Letras del tetraedro, 36, pág. 2285, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)00191-E Boletín Químico y Farmacéutico, 34, pág. 3595, 1986DOI:10.1248/cpb.34.3595
Descripción general	La benzofenona (119-61-9) aparece como un sólido blanco con olor a flores. Puede flotar o hundirse en el agua. Es un componente básico ampliamente utilizado en química orgánica, siendo el padre diarilcetona.
Reacciones del aire y el agua	Insoluble en agua.
Perfil de reactividad	Las cetonas, como la benzofenona, reaccionan con muchos ácidos y bases, liberando calor y gases inflamables (p. ej., H2). La cantidad de calor puede ser suficiente para iniciar un incendio en la porción de la cetona que no ha reaccionado. Las cetonas reaccionan con agentes reductores como hidruros, metales alcalinos y nitruros para producir gas inflamable (H2) y calor. Las cetonas son incompatibles con isocianatos, aldehídos, cianuros, peróxidos y anhídridos. Reaccionan violentamente con aldehídos, HNO3, HNO3 + H2O2 y HClO4. La benzofenona puede reaccionar con materiales oxidantes.
Peligro para la salud	La ingestión provoca alteraciones gastrointestinales. El contacto causa irritación de los ojos y, si es prolongado, irritación de la piel.
Peligro de incendio	Los datos sobre el punto de inflamación de la benzofenona no están disponibles, pero la benzofenona probablemente sea combustible.
Contacto alérgenos	La benzofenona no sustituida se utiliza principalmente en aplicaciones químicas. Actúa como marcador de fotoalergia al ketoprofeno.
Perfil de seguridad	Moderadamente tóxico por ingestión y vía intraperitoneal. Combustible cuando se calienta. Incompatible con oxidantes. Cuando se calienta hasta su descomposición emite vapores acres e irritantes.
Posible exposición	La benzofenona se utiliza en el curado UV de tintas y recubrimientos; como intermedio; como fijador de olores en fragancias, saborizantes y jabones; en la fabricación de productos farmacéuticos e insecticidas; en síntesis orgánicas.
Primeros auxilios	Si esta sustancia química entra en contacto con los ojos, quítese los lentes de contacto de inmediato e irrigue inmediatamente durante al menos 15 minutos, levantando ocasionalmente los párpados superior e inferior. Busque atención médica de inmediato. Si esta sustancia química entra en contacto con la piel, quítese la ropa contaminada y lávese inmediatamente con agua y jabón. Busque atención médica de inmediato. Si esta sustancia química ha sido inhalada, retírela de la exposición, comience la respiración boca a boca (usando precauciones universales, incluida una máscara de reanimación) si la respiración se ha detenido y la RCP si la actividad cardíaca se ha detenido. Traslade rápidamente a un centro médico. Cuando se haya ingerido este químico, enjuáguese la boca y busque atención médica.
Carcinogenicidad	Los estudios de carcinogenicidad dérmica durante toda la vida en ratones y conejos no mostraron ningún exceso de tumor en los animales tratados. Se trataron dérmicamente ratones hembra suizos y conejos blancos de Nueva Zelanda de ambos sexos con {{0}}, 5, 25 o 50 % de benzofenona (0,02 ml) dos veces por semana durante 120 o 180 semanas. El examen semanal de los conejos no reveló ninguna reducción en la supervivencia ni en la aparición de tumores. Los ratones tratados con benzofenona no mostraron ningún exceso en el número de animales con tumores ni en el número total de tumores en comparación con los animales de control no tratados. Aunque se observaron tres tumores de piel en los ratones tratados con benzofenona (un caso de carcinoma de células escamosas y dos casos de papiloma de células escamosas), también se observaron tres tumores (un carcinoma y papilomas en los dedos de los pies) en los animales de control.
Metabolismo	La principal vía metabólica de la benzofenona en el conejo es por reducción a benzohidrol, que se excreta conjugado con ácido glucurónico (Williams, 1959).
Solubilidad en compuestos orgánicos.	Insoluble en agua y glicerina, ligeramente soluble en propilenglicol, 6% soluble en alcohol, soluble en la mayoría de los aceites perfumados.
almacenamiento	Código de color verde: se puede utilizar almacenamiento general. Almacenar en un área fresca y bien ventilada, lejos de fuentes de ignición y materiales incompatibles.
Envío	UN1224 Cetonas, líquidas, nos, Clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable, Nombre técnico requerido. UN3077 Sustancias sólidas peligrosas para el medio ambiente, nos, Clase de peligro: 9; Etiquetas: 9-Material peligroso diverso, nombre técnico obligatorio.
Métodos de purificación	Cristalícelo en MeOH, EtOH, ciclohexano, *benceno o éter de petróleo, luego séquelo en una corriente de aire caliente y guárdelo sobre BaO o P2O5. También se purifica mediante fusión zonal y mediante sublimación [Itoh J Phys Chem 89 3949 1985, Naguib et al. J Am Chem Soc 108 128 1986, Gorman y Rodgers J Am Chem Soc 108 5074 1986, Ohamoto y Teranishi J Am Chem Soc 108 6378 1986, Naguib et al. J Phys Chem 91 3033 1987]. [Beilstein 7 III 2048, 7 IV 1357.]
Incompatibilidades	Materiales oxidantes, como dicromatos y permanganatos.

Productos de preparación de benzofenona y materias primas.

Materias primas

Benzene-->Aluminum chloride-->Carbon tetrachloride-->Benzoyl chloride-->PHOSGENE-->Cloruro de aluminio hexahidrato

Productos de preparación

3-Azetidinecarboxylic acid-->4-Methoxytriphenylmethyl chloride-->1-N-Boc-3-hydroxyazetidine-->1-AMINOCYCLOPROPANECARBONITRILE-->2-AMINOPENT-4-YNENITRILE-->Benzophenone hydrazone-->Benzophenone imine-->3-Methyl-7-phenyl-6-oxa-3-azabicyclo[6.4.0]dodeca-8,10,12-triene-->Fluotrimazol-->Benzhydrol-->2-Amino-5-nitrobenzophenone-->Basic Blue 11-->Nizofenone-->4-Benzoyl Acetanilide-->Clonazepam-->Difenidol hydrochloride-->BENZP-DINITRIDE-THIO-KETONE-->TAMPRAMINE-->N-Phenylbenzohydroxamic acid-->Nordazepam-->3-Bromobenzophenone-->Toremifene-->alpha-[1-(aminomethyl)propyl]benzhydryl alcohol-->3,3'-DINITROBENZOPHENONE-->2-(alpha-hydroxybenzhydryl)butyronitrile-->7-HYDROXYFLAVONE-->benzopinacole

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