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Malonato de dietilo

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Introducción del producto

Malonato de dietilo Información básica

Descripción usos Referencias

Nombre del producto:	malonato de dietilo
Sinónimos:	Malonato de dietilo; Malonato de etilo del éster dietílico del ácido malónico; Malonato de dietilo, Éster dietílico del ácido malónico; Malonato de dietilo, 99+ % 25 GR; Malonato de dietilo, 99+ % 500 GR; ÉSTER DIETIL DEL ÁCIDO MALÓNICO; ÉSTER MALÓNICO; MALONATO DE ETILO
TAS:	105-53-3
MF:	C7H12O4
MM:	160.17
EINECS:	203-305-9
Categorías de Producto:	Bloques de construcción;C6 a C7;Orgánicos;Compuestos carbonílicos;Síntesis química;Ésteres;Bloques de construcción orgánicos
Archivo Mol:	105-53-3.mol

Propiedades químicas del malonato de dietilo

Punto de fusion	-51--50 grado (lit.)
Punto de ebullición	199 grados (iluminado)
densidad	1,055 g/mL a 25 grados (lit.)
densidad del vapor	5,52 (frente al aire)
presión de vapor	1 mmHg (40 grados)
índice de refracción	n20/D 1.413(lit.)
FEMA	2375\|MALONATO DE DIETILO
fp	212 grados F
temperatura de almacenamiento.	Almacenar por debajo de +30 grados.
solubilidad	20,8 g/l (Ficha de datos de seguridad externa)
pka	13,5 (a 25 grados)
forma	Líquido
color	líquido incoloro
Olor	Olor dulce a éster
Tipo de olor	sabroso
límite explosivo	0.8-12.8%(V)
Solubilidad del agua	Miscible con alcohol etílico, éter, cloroformo y benceno. Ligeramente miscible con agua.
merck	14,3823
Número del JECFA	614
BRN	774687
Constante dieléctrica	7,9 (21 grados)
Estabilidad:	Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes,
InChiKey	IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
Iniciar sesión	0.96 a 20 grados
Referencia de la base de datos CAS	105-53-3(Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST	Éster dietílico del ácido propanodioico (105-53-3)
Sistema de registro de sustancias de la EPA	Malonato de dietilo (105-53-3)

Información de seguridad

Códigos de peligro	Xi
Declaraciones de riesgo	36/37/38-36
Declaraciones de seguridad	24/25-26
WGK Alemania	1
RTECS	OO0700000
Temperatura de autoignición	435 grados DIN 51794
Nota de peligro	Irritante
TSCA	Sí
Código hs	29171910
Datos de sustancias peligrosas	105-53-3(Datos de sustancias peligrosas)
Toxicidad	LD50 por vía oral en Conejo: 15720 mg/kg LD50 dérmica Conejo > 16000 mg/kg

Información MSDS

Proveedor	Idioma
propanodioato de etilo	Inglés
SigmaAldrich	Inglés
acros	Inglés
ESPARTO	Inglés

Uso y síntesis del malonato de dietilo

Descripción	Como compuesto orgánico, el malonato de dietilo pertenece al éster dietílico del ácido malónico, que está presente de forma natural en las frutas de guayaba, melones, uvas, piñas, moras y fresas como un líquido incoloro con olor a manzana. Es un ingrediente saborizante que se encuentra comúnmente en perfumes, saborizantes artificiales, bebidas alcohólicas, diversos vinos y licores debido a su agradable olor natural. También se utiliza como intermediario esencial en la síntesis de numerosos productos farmacéuticos, como barbitúricos, vitaminas B1 y B6 y agentes antiinflamatorios no esteroides. Además, el malonato de dietilo también participa en la síntesis orgánica de otros compuestos, como los malonatos de alfa-arilo y el ácido acético monosustituido y disustituido. Y puede reaccionar con benzaldehído para la producción de bencilidenemalonato de dietilo en la reacción de condensación de Knoevenagel.
usos	El malonato de dietilo es el éster dietílico del ácido malónico. Se encuentra naturalmente en las uvas y las fresas y se usa ampliamente en la fabricación de productos farmacéuticos, antioxidantes y colorantes. El malonato de dietilo se utiliza en síntesis orgánica para la preparación de malonatos de alfa-arilo, ácido acético monosustituido y disustituido, barbitúricos y saborizantes artificiales. También participa en la síntesis de productos farmacéuticos como cloroquina, butazolidina y barbital. Actúa como intermediario en la síntesis de vitamina B1, vitamina B6, agentes antiinflamatorios no esteroideos, agroquímicos y perfumes. En la reacción de condensación de Knoevenagel, reacciona con benzaldehído para obtener bencilidenmalonato de dietilo.
Referencias	https://en.wikipedia.org/wiki/Dietil_malonato https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7761#section=Seguridad-y-peligros https://www.alfa.com/zh-cn/catalog/A15468/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB29573 http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/DIETHYL%20MALONATE.htm
Descripción	El malonato de dietilo es un derivado diéster del ácido malónico, un ácido dicarboxílico con dos grupos carboxilo (-COO-) separados por un grupo metileno (-CH2-). El malonato de dietilo se forma mediante la sustitución de los grupos hidroxilo (-OH) del ácido malónico por grupos etoxi (-OCH2CH3). Los átomos de hidrógeno en el carbono de metileno entre los dos grupos carboxilo hacen que este compuesto sea ácido. Debido a su estructura única, el malonato de dietilo es reactivo y funciona como reactivo para la síntesis orgánica y para fabricar productos como barbitúricos, pigmentos y agroquímicos. Se sabe que los ésteres volátiles tienen aromas frutales y, a menudo, se utilizan como fragancias y saborizantes. El malonato de dietilo es un diéster volátil que se encuentra naturalmente en frutas como las uvas, las fresas, la guayaba, el melón, la piña y las moras.
Propiedades químicas	El malonato de dietilo tiene un olor aromático, agradable y tenue.
Ocurrencia	Se ha informado que se encuentra en piña, arándano, uchuva, coñac, whisky de malta, brandy de manzana, brandy de uva, oporto, sidra, jerez y vinos tinto, blanco, de fresa y de arándano.
Usos	El malonato de dietilo se encuentra naturalmente en las uvas y las fresas. Se utiliza en la preparación de barbitúricos, aromas artificiales, vitamina B1 y vitamina B6, así como en perfumes.
Usos	Fabricación de barbitúricos.
Usos	El malonato de dietilo se utiliza en síntesis orgánica para la preparación de malonatos de alfa-arilo, ácido acético monosustituido y disustituido, barbitúricos y saborizantes artificiales. También participa en la síntesis de productos farmacéuticos como cloroquina, butazolidina y barbital. Actúa como intermediario en la síntesis de vitamina B1, vitamina B6, agentes antiinflamatorios no esteroideos, agroquímicos y perfumes. En la reacción de condensación de Knoevenagel, reacciona con benzaldehído para obtener bencilidenmalonato de dietilo.
Definición	ChEBI: El malonato de etilo es un ácido dicarboxílico.
Preparación	Hacer reaccionar ácido cloroacético a ácido cianoacético utilizando cianuro de sodio y posterior saponificación; El ácido malónico finalmente se esterifica mediante destilación azeotrópica con etanol en benceno.
Valores umbrales gustativos	Características gustativas a 50 ppm: dulce y afrutado con matices de manzana y piña.
Referencias de síntesis	La Revista de Química Orgánica, 46, pág. 3151, 1981DOI:10.1021/jo00328a041 Letras del tetraedro, 36, pág. 3997, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)00697-B
Descripción general	El malonato de dietilo es éster dietílico del ácido malónico. Se informa la acilación de malonato de dietilo utilizando cloruro de magnesio y trietilamina. k₂CO₃La reacción de adición 1,4-catalizada de malonato de dietilo con varias cetonas 1,2-alénicas sustituidas produce enonas insaturadas polifuncionalizadas.
Perfil de seguridad	Ligeramente tóxico por ingestión. Un irritante de la piel. Líquido combustible cuando se expone al calor o llamas; Puede reaccionar con materiales oxidantes. Para combatir el fuego, utilice agua para cubrir el fuego, espuma, CO2 y productos químicos secos. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo acre y vapores irritantes. Véase también ÉSTERES.
Metabolismo	Cuando se alimentó a los pollitos con éster a un nivel del 5% en la dieta, se dispuso del 32% de la energía procedente del malonato de dietilo (Yoshida et al. 1970). La hidrólisis del malonato de dietilo produciría etanol y ácido malónico, que es un ácido relativamente fuerte y actúa como inhibidor de enzimas, incluida la succínico deshidrogenasa (Fassett, 1963). El ácido malónico inyectado en ratas o conejos se excreta prácticamente sin cambios, pero también provoca una mayor excreción de ácidos cítrico y a-cetoglutárico (Krebs, Salvin y Johnson, 1938). Parte del malonato puede metabolizarse a través del ciclo del ácido tricarboxílico, con descarboxilación a acetato seguida de transformación a succinato, lo que se ha detectado en orina de rata (Lee y Lifson, 1951). El malonato de dietilo fue hidrolizado por la lipasa del tejido adiposo (Lynn & Perryman, 1960) y al monoéster por la quimotripsina (Cohen & Crossely, 1964). Fue oxidado en 110 minutos en una proporción del 34% por el micelio homogeneizado de Streptomyces nitrifica cultivado con uretano (Schatz, Trelawny, Schatz y Mohan, 1957).
Métodos de purificación	Si es demasiado impuro (IR, RMN), el éster (250 g) se calienta en un baño de vapor durante 36 horas con EtOH absoluto (125 ml) y H2SO4 concentrado (75 ml), luego se destila fraccionadamente a presión reducida. En caso contrario, destilarlo fraccionadamente a presión reducida y recoger la fracción media en ebullición constante. [Beilstein 2IV 1881.]

Productos de preparación de malonato de dietilo y materias primas.

Materias primas

Ethanol-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Sodium cyanide-->Malonic acid-->Chloroacetic acid-->Sodium chloroacetate-->Cyanoacetic acid-->Sodium Phosphate, Dibasic-->SAL DISÓDICA DEL ÁCIDO MALÓNICO

Productos de preparación

2-HEXYLDECANOIC ACID-->CYCLOPENTYLACETIC ACID-->5-CHLORO-BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->Enoxacin-->Phenylbutazone-->4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-->2-Benzofurancarboxylic acid ethyl ester-->5-NITROBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID-->4-CHLORO-2-METHANESULFONYL-6-METHOXY-PYRIMIDINE-->Diethyl chloromalonate-->ETHYL 7-METHOXYBENZOFURAN-2-CARBOXYLATE-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOROQUINOLINE-->2-Mercapto-4,6-dimethoxypyrimidine-->4-Chloro-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-->2-(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-Nitropyridine-2-carboxylic acid-->2-ETHOXY-MALONIC ACID DIETHYL ESTER-->2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carboxylic acid-->4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID-->4-Chloro-7-(trifluoromethyl)quinoline-->ETHYL 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-QUINOLINECARBOXYLATE-->4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLATE-->ETHYL 2-(ETHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE-->2,4,5-Trifluorophenylacetic acid-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ETHYL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLATE-->Diethyl butylmalonate-->2-AMINODIETHYLMALONATE-->2-amino-6-chloropyrimidin-4(3H)-one-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONE-->DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONATE-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE-->2-Amino-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one ,97%-->Sulfamonometoxina

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