| Propiedades químicas |
El alcohol tetrahidrofurfurílico es un líquido higroscópico de incoloro a amarillo claro que tiene un olor leve, cálido, aceitoso y acaramelado con sabor a café y nueces en niveles muy bajos (0.03 a 1 ppm). Miscible con agua, etanol, éter, acetona, cloroformo y benceno, insoluble en hidrocarburos parafínicos. Tiene una extensa historia de uso como solvente altamente versátil y de alta pureza. |
| Ocurrencia |
Se ha informado que se encuentra en shoyu (hidrolizado de soja fermentado), café y mango fresco. |
| Usos |
El alcohol tetrahidrofurfurílico se utiliza ampliamente en diversas industrias como disolvente miscible en agua de alta pureza y como intermediario químico. Fue utilizado como Solvente para resinas vinílicas; tintes para cuero; caucho clorado; ésteres de celulosa; suavizante solvente para nailon; aceites vegetales; asesor de parejas; Síntesis orgánica. |
| Definición |
ChEBI: El alcohol tetrahidrofurfurílico es un alcohol primario que es metanol en el que uno de los hidrógenos del grupo metilo ha sido reemplazado por un grupo tetrahidrofuran-2-ilo. Tiene un papel como disolvente prótico. Es un alcohol primario y miembro de los oxolanos. |
| Solicitud |
El alcohol tetrahidrofurfurílico (THFA) generalmente se considera un disolvente "verde" en aplicaciones industriales. El THFA es un disolvente biodegradable de bajo costo que se utiliza principalmente como diluyente reactivo para resinas epoxi y es un buen disolvente para muchos de los curativos y catalizadores utilizados en las formulaciones epoxi. También se utiliza en las siguientes aplicaciones:
El alcohol tetrahidrofurfurílico se somete a hidrogenólisis quimioselectiva catalizada por Rh/SiO2 modificado con especies ReOx para producir 1,5-pentanodiol. Sufre una reacción de adición de tipo Michael mediada por lantano con maleato para formar ácido alcoxibutanodioico.
Se utilizó alcohol tetrahidrofurfurílico como disolvente de adaptación del índice de refracción para garantizar la suspensión de partículas de sílice en una esfera dura para mediciones reológicas.
El alcohol tetrahidrofurfurílico puede utilizarse como estándar analítico de referencia para la cuantificación del analito en ratas y del aroma de humo de la cáscara de arroz mediante técnicas de cromatografía. |
| Preparación |
El alcohol tetrahidrofurfurílico se produce mediante reducción catalítica de furfural con Raney-Ni; también por hidrogenación destructiva de la lignina. |
| Descripción general |
El alcohol tetrahidrofurfurílico aparece como un líquido transparente e incoloro con un olor suave. Los vapores son más pesados que el aire. |
| Reacciones del aire y el agua |
Más denso que el agua y soluble en agua. |
| Perfil de reactividad |
El bromuro de acetilo reacciona violentamente con alcoholes o agua [Merck 11ª ed. 1989]. Las mezclas de alcoholes con ácido sulfúrico concentrado y peróxido de hidrógeno fuerte pueden provocar explosiones. Ejemplo: Se producirá una explosión si se agrega dimetilbencilcarbinol a peróxido de hidrógeno al 90% y luego se acidifica con ácido sulfúrico concentrado. Las mezclas de alcohol etílico con peróxido de hidrógeno concentrado forman potentes explosivos. Las mezclas de peróxido de hidrógeno y alcohol 1-fenil-2-metilpropílico tienden a explotar si se acidifican con ácido sulfúrico al 70% [Chem. Ing. Noticias 45(43):73. 1967; J, Org. Química. 28:1893. 1963]. Los hipocloritos de alquilo son violentamente explosivos. Se obtienen fácilmente haciendo reaccionar ácido hipocloroso y alcoholes en solución acuosa o en soluciones mixtas acuosas de tetracloruro de carbono. De manera similar, el cloro más alcoholes producirían hipocloritos de alquilo. Se descomponen con el frío y explotan al exponerse a la luz solar o al calor. Los hipocloritos terciarios son menos inestables que los hipocloritos secundarios o primarios [NFPA 491 M 1991]. Las reacciones de isocianatos con alcoholes catalizadas por bases deben realizarse en disolventes inertes. Este tipo de reacciones, en ausencia de disolventes, suelen producirse con violencia explosiva [Wischmeyer 1969]. |
| Peligro para la salud |
La inhalación o el contacto con el material puede irritar o quemar la piel y los ojos. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y/o tóxicos. Los vapores pueden provocar mareos o asfixia. El escurrimiento del agua de dilución o control de incendios puede causar contaminación. |
| Inflamabilidad y explosibilidad |
No clasificado |
| Carcinogenicidad |
El tetrahidro-2-furanmetanol no fue mutagénico para las cepas de S. typhimurium TA100, TA1535, TA1537 o TA98 en un ensayo de mutación genética in vitro ni para E. coliWP2uvrA/pKM101 con o sin activación metabólica. No se observaron aberraciones cromosómicas ni polipoidía cuando se añadió tetrahidro{7}}furanmetanol a células cultivadas de pulmón de hámster chino con o sin activación metabólica. |
