| Propiedades químicas |
Líquido inflamable de incoloro a amarillo claro con olor a amoníaco. Soluble en etanol, éter, insoluble en agua. |
| Usos |
La N,N-dimetilbencilamina se utilizó en la síntesis de bis[(N,N-dimetilamino)bencil]selenuro. Se ha utilizado como catalizador durante la reacción de curado de formulaciones de éter diglicidílico de bisfenol A y anhídrido tetrahidroftálico. Se somete a orto metalación dirigida con butil litio. Reacciona con yoduro de metilo para obtener sal de amonio, que se utiliza como catalizadores de transferencia de fase. Además, se utiliza como catalizador para la formación de espumas de poliuretano y resinas epoxi. |
| Preparación |
25% de dimetilamina acuosa, 1088 gramos
Cloruro de bencilo, 126,6 gramos
En el aparato del Ejemplo 1, se añadió gota a gota el cloruro de bencilo durante un período de dos horas a la amina (relación molar de 1 a 6) a una velocidad suficiente para mantener la temperatura por debajo de 40 grados. Se continuó la agitación a temperatura ambiente durante una hora adicional para asegurar que se completara la reacción indicada por la siguiente ecuación.
Después de eso, la mezcla de reacción se enfrió en un embudo de decantación mientras se mantenía en un refrigerador mantenido a 5 grados C y se separó en dos capas. Se eliminó la capa oleosa superior, que pesaba 111,5 g, y se destiló con vapor de agua hasta que no se observaron más componentes oleaginosos en el destilado a medida que salía. Se encontró que el destilado bruto contenía 103,5 g de N,N-dimetilbencilamina (76,1 % del teórico), 3,3 g de dimetilamina y ninguna sal cuaternaria. La dimetilamina se separó por destilación por debajo de 29 grados a presión atmosférica a partir de la N,N-dimetilbencilamina (pe 82 grados/18 mmHg). |
| Referencias de síntesis |
La Revista de Química Orgánica, 40, pág. 531, 1975DOI:10.1021/jo00892a043
Comunicaciones sintéticas, 6, pág. 539, 1976DOI: 10.1080/00397917608063545 |
| Descripción general |
La bencildimetilamina aparece como un líquido de incoloro a amarillo claro con un olor aromático. Ligeramente menos denso que el agua y ligeramente soluble en agua. Corrosivo para la piel, ojos y mucosas. Ligeramente tóxico por ingestión, absorción cutánea e inhalación. Utilizado en la fabricación de adhesivos; catalizador deshidrohalogenante; inhibidor corrosivo; neutralizador de ácido; compuestos para macetas; modificador de celulosa y compuestos de amonio cuaternario. |
| Reacciones del aire y el agua |
Inflamable. Ligeramente soluble en agua. |
| Perfil de reactividad |
La N,N-dimetilbencilamina neutraliza los ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales más agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros ácidos. El hidrógeno gaseoso inflamable se genera mediante aminas en combinación con agentes reductores fuertes, como los hidruros. Puede atacar algunos plásticos [USCG, 1999]. |
| Peligro para la salud |
La inhalación puede ser fatal como resultado de espasmos, inflamación y edema de la laringe y bronquios, neumonitis química y edema pulmonar. Los síntomas de exposición pueden incluir sensación de ardor, tos, sibilancias, laringitis, dificultad para respirar, dolor de cabeza, náuseas y vómitos. |
| Peligro de incendio |
Peligros especiales de los productos de combustión: Se generan vapores tóxicos cuando se calienta. |
| Perfil de seguridad |
Veneno por ingestión. Moderadamente tóxico por inhalación y contacto con la piel. Corrosivo. Un irritante severo para los ojos y la piel. Inflamable cuando se expone al calor o llamas. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humos tóxicos de NOx. |
| Métodos de purificación |
Seque la amina sobre gránulos de KOH y fraccione sobre polvo de Zn en una atmósfera libre de CO2-. Tiene un pKa2 5 de 8,25 en EtOH acuoso al 45%. Guárdelo bajo N2 o al vacío. El picrato tiene m 94-95o y el picrolonato tiene m 151o (de EtOH). [Skita y Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux et al. J Chem Soc 2845 1957.] La sal de borato de tetrafenilo tiene m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |
![Bis[4-(2-fenil-2-propil)fenil]amina](/uploads/41226/small/bis-4-2-phenyl-2-propyl-phenyl-aminec4ff9.gif?size=336x0)
