Introducción del producto
| Ácido barbitúrico Información básica |
| Nombre del producto: | ácido barbitúrico |
| Sinónimos: | Ácido babitúrico dihidrato; Compuesto relacionado A de fluorouracilo; LABOTEST-BB LT00891695; ÁCIDO BARBITÚRICO; MALONYLUREA; Ácido balonilurea; ÁCIDO BARBITÚRICO REAGENTPLUS(TM) 99%; ÁCIDO BARBITÚRICO CRISTALINO |
| TAS: | 67-52-7 |
| MF: | C4H4N2O3 |
| MM: | 128.09 |
| EINECS: | 200-658-0 |
| Categorías de Producto: | Bases y reactivos relacionados; Intermedios y productos químicos finos; Bioquímicos diversos; Serie de pirimidinas; Nucleótidos; Productos farmacéuticos; PIRIMIDINA; Intermedios farmacéuticos; Serie de heterociclo-pirimidina; Indolinas, Indoles, Indazoles;67-52-7 |
| Archivo Mol: | 67-52-7.mol |
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| Propiedades químicas del ácido barbitúrico |
| Punto de fusion | 248-252 grado (dec.) (lit.) |
| Punto de ebullición | 260 grados (descomposición) |
| densidad | 1,6006 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 1,4610 (estimación) |
| fp | 150 grados |
| temperatura de almacenamiento. | Almacenar por debajo de +30 grados. |
| solubilidad | 11.45g/l |
| forma | Polvo/Sólido |
| PKA | 4,01 (a 25 grados) |
| Color | Crema ligera |
| PH | 2-3 (50 g/l, H2O, 60 grados) |
| Olor | Inodoro |
| Solubilidad del agua | 142 g/L (20 ºC) |
| merck | 14,963 |
| BRN | 120502 |
| InChiKey | HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 67-52-7(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | Ácido barbitúrico(67-52-7) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido barbitúrico (67-52-7) |
| Información de seguridad |
| Declaraciones de riesgo | 36/37/38 |
| Declaraciones de seguridad | 24/25 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | CP8000000 |
| TSCA | Sí |
| Código hs | 29335200 |
| Toxicidad | LD50 por vía oral en Conejo: > 5000 mg/kg |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| Malonilurea | Inglés |
| SigmaAldrich | Inglés |
| acros | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis del ácido barbitúrico |
| Descripción | Los barbitúricos son derivados del ácido barbitúrico, el ácido barbitúrico se forma por la condensación del ácido malónico y la urea, por sí solo no tiene efecto anestésico, pero si sus átomos C2 y C5 son sustituidos por genes diferentes, puede generar muchas especies de agentes barbitúricos, por ejemplo. , el oxígeno del C2 es sustituido por azufre, lo que genera barbitúricos azufrados, como el tiopental. El mecanismo de los barbitúricos es básicamente el mismo, actúan en diferentes niveles del sistema nervioso central y tienen una inhibición inespecífica. Sus efectos sedantes e hipnóticos pueden estar relacionados con la inhibición selectiva del sistema activador reticular talámico aguas arriba, bloqueando así la transducción de excitación a la corteza cerebral. Su efecto anticonvulsivo se realiza mediante la inhibición de la transmisión sináptica en el sistema nervioso central, para mejorar el umbral de estimulación eléctrica en la corteza motora. Los barbitúricos que tienen un efecto terapéutico desempeñan un papel inhibidor en el sistema nervioso central, como el fenobarbital (fenobarbital), amobarbital (amilobarbital), tiopental, metohexital (metohexital). Los barbitúricos inhibidores tienen efectos sedantes, hipnóticos, anticonvulsivos y anestésicos, pero su agente sedante-hipnótico ha sido eliminado, porque en el proceso es fácil producir tolerancia severa, dependencia de drogas e inducción de enzimas hepáticas por drogas. Debido a algunas diferencias en su estructura química, el cuerpo elimina y la manera en que cada fármaco es soluble en grasa es diferente, por lo que la velocidad de aparición del efecto y el tiempo de continuación también varían. Los barbitúricos de acción prolongada como el fenobarbital (fenobarbital) todavía se utilizan como anticonvulsivos en el tratamiento de la epilepsia. Los barbitúricos de acción ultracorta (tiopental y metohexital) se aplican a menudo como anestésico intravenoso. Los anestésicos intravenosos barbitúricos utilizados clínicamente son ahora de unos diez tipos, pero comúnmente se utilizan de tres a cinco especies. Según el punto de vista de la anestesiología, los barbitúricos se pueden dividir en dos categorías: barbitúricos hipnóticos y anestesia con barbitúricos. Los primeros son fármacos marcadamente más lentos como el fenobarbital, que tiene un efecto sedante, antes de la anestesia, su administración puede tranquilizar al paciente. Después de la inyección intravenosa de este último, la conciencia desaparece pronto, se utiliza principalmente para anestesia general, en la que el fármaco más utilizado es el tiopental, por lo que este fármaco es representativo. El fenobarbital es un derivado del ácido barbitúrico que tiene un ácido débil y es el inhibidor central que inhibe principalmente el sistema activador reticular ascendente del cerebro. El grado de inhibición de superficial a profundo del fármaco se debe a la cantidad de pequeña a grande, tiene diferentes niveles de efecto anestésico sedante, hipnótico y anticonvulsivo. Además, el fármaco también tiene efecto antiepiléptico. La información anterior está editada por el libro de química de Tian Ye. |
| Propiedades químicas | Polvo cristalino fino de color crema. Inodoro. Soluble en agua y éter, insoluble en agua y alcohol. |
| Usos | El ácido barbitúrico se utiliza ampliamente en la fabricación de plásticos, textiles, polímeros y productos farmacéuticos. Es un ingrediente activo en la producción de vitamina B2. Es un ácido fuerte en medio acuoso con un grupo metileno activo implicado en la condensación de Knoevenegal. Se utiliza como precursor para la preparación de ácido 5-arilidenbarbitúrico reaccionando con aldehído aromático. También se utiliza en la oxidación electroquímica del yodo mediante voltametría cíclica y culombimetría de potencial controlado. |
| Definición | ChEBI: El ácido barbitúrico es un barbitúrico, cuya estructura es la de la perhidropirimidina sustituida en C-2, -4 y -6 por grupos oxo. El ácido barbitúrico es el compuesto original de los barbitúricos, aunque en sí mismo no es farmacológicamente activo. Tiene un papel como alérgeno y xenobiótico. Es un ácido conjugado de un barbitúrico, un barbitúrico (2-) y un barbitúrico (1-). |
| Preparación | El ácido barbitúrico se deriva de la reacción de malonato de dietilo y urea. Primero se coloca urea en un tanque de reacción que contiene metanol, se calienta, se refluye, se disuelve, luego se agrega el malonato de dietilo seco y el metóxido de sodio, la reacción se lleva a reflujo a 66-68 grados durante 4-5 h, después de la destilación para recuperar el metanol. , enfriar a 40-50 grado, agregar ácido clorhídrico diluido para ajustar el pH 1-2. Enfriar a temperatura ambiente, tirar para obtener crudo, lavar con agua destilada una vez, secar para obtener crudo y luego purificar con agua y carbón activado, seco para obtener productos. El ácido barbitúrico industrial es un polvo cristalino blanco o rosado, fuertemente ácido, con un contenido superior al 98% y un punto de fusión mayor o igual a 245 grados. Consumo de material fijo: malonato de dietilo 1098 kg/t, urea 476 kg/t, ácido clorhídrico (reactivo grado III) 681 kg/t, metanol de sodio (28%) 369 kg/t, metanol 1025 kg/t. |
| Solicitud | El ácido barbitúrico es un compuesto original de los barbitúricos. El ácido barbitúrico no sustituido no tiene propiedades hipnóticas. El ácido barbitúrico (BA) se puede utilizar en la preparación de los hemiaminales correspondientes, mediante reducción quimioselectiva en presencia del reactivo SmI2/H2O. Puede usarse en la preparación de nanohojas de nitruro de carbono conjugado modificado con BA. Puede usarse para sintetizar: 5-derivados del ácido ilidenbarbitúrico mediante condensación de Knoevenagel con aldehídos aromáticos y aromáticos conjugados 5-barbitúricos de diaminometilen mediante reacción con carbodiimidas sustituidas |
| Reacciones | Se utilizó ácido barbitúrico con aldehídos aromáticos en un estudio experimental, destinado a demostrar la mayor eficiencia de la reacción de condensación de Knoevenagel para ácido barbitúrico y varios aldehídos aromáticos sobre alúmina básica, en ausencia de disolventes orgánicos bajo irradiación con microondas. También se puede utilizar en la oxidación electroquímica del yodo, mediante voltamperometría cíclica y culombimetría de potencial controlado. |
| Descripción general | El ácido barbitúrico es un ácido útil para la síntesis orgánica y de fármacos. Su forma dihidrato se puede sintetizar a partir de ácido barbitúrico mediante cristalización en una solución acuosa. La estructura cristalina del ácido barbitúrico (en forma tautomérica) se ha investigado mediante un método de transformada de Fourier tridimensional. Se ha informado que su forma de cristal de enol es termodinámicamente estable. |
| Métodos de purificación | Recristalizarlo dos veces en H2O y luego secarlo durante 2 días a 100o. [Beilstein 24 III/IV 1873.] |
| Productos de preparación de ácido barbitúrico y materias primas. |
| Materias primas | Sodium Methoxide-->Malonic acid-->5-FLUORODIHIDRO-6-HIDROXI-2,4-(1H,3H)-PIRIMIDINEDIONA |
| Productos de preparación | N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide-->2,4,6-TRICHLOROPYRIMIDIN-5-AMINE-->Riboflavin-->2-cyano-2-[2,3-dihydro-3-(tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2H)-pyrimidinylidene)-1H-isoindol-1-ylidene]-N-methylacetamide-->6-BROMO-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->2,4,6-TRICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-->5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE-->Pigment Yellow 139-->Vitamin B2-->5-NITROBARBITURIC ACID-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->2,4,6-TRIBROMOPYRIMIDINE-->2,4,6-Triaminopyrimidine-->5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID SODIUM SALT-->URAMIL-->Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate-->6-Chlorouracil-->2,4,6-TRIMETHOXYPYRIMIDINE-->AMARILLO DIRECTO 147 |
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