BROMURO DE HEXAMETONIO

BROMURO DE HEXAMETONIO

Introducción del producto

BROMURO DE HEXAMETONIO Información básica
Nombre del producto: BROMURO DE HEXAMETONIO
Sinónimos: gangliostato;bromuro de hexametionio;hexametilenbis(trimetil-amonioudibromuro;hexametón;dibromuro de hexonio;simpatoblock;Metobromina;bromuro de hexametonio,Hexano-1,6-bis(bromuro de trimetilamonio), N,N,N,N′,N′ ,Dibromuro de N′-hexametilhexametilendiamonio
TAS: 55-97-0
MF: C12H30Br2N2
MM: 362.19
EINECS: 200-249-7
Categorías de Producto: Bromuros de amonio (cuaternarios); compuestos de amonio cuaternario
Archivo Mol: 55-97-0.mol
HEXAMETHONIUM BROMIDE Structure
 
BROMURO DE HEXAMETONIO Propiedades químicas
Punto de fusion ~285 grados (dec.)
temperatura de almacenamiento. Atmósfera inerte, temperatura ambiente.
solubilidad Agua (un poco)
forma Polvo cristalino y aglomerados
Color Blanco
PH pH (20 g/l, 25 grados): 4.5-6.5
merck 14,4688
BRN 3715749
InChiKey FAPSXSAPXXJTOU-UHFFFAOYSA-L
Referencia de la base de datos CAS 55-97-0(Referencia de la base de datos CAS)
Sistema de registro de sustancias de la EPA Bromuro de 1,6-hexanodiaminio, N1,N1,N1,N6,N6,N6-hexametil- (1:2) (55-97-0)
 
Información de seguridad
Declaraciones de seguridad 22-24/25
WGK Alemania 2
RTECS BQ8575000
TSCA Sí
Código hs 29239000
 
Información MSDS
Proveedor Idioma
SigmaAldrich Inglés
 
BROMURO DE HEXAMETONIO Uso y síntesis
Descripción El hexametonio es un agente bloqueador neuromuscular no despolarizante de acción periférica que actúa como antagonista de los receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChR). Disminuye la liberación de acetilcolina inducida por carbamoilcolina en el ganglio cervical superior aislado de gatos cuando se usa en concentraciones de 27,4 y 54,8 ug/ml. También disminuye la presión arterial media en ratas no anestesiadas cuando se administra en una dosis de 40 mg/kg. La administración intraventricular de hexametonio (18 ng, icv) induce signos de abstinencia de nicotina, como temblores, contorsiones y masticación en ratas dependientes de la nicotina. Anteriormente se utilizaban formulaciones que contenían hexametonio en el tratamiento de la hipertensión.
Propiedades químicas Polvo cristalino blanco y aglomerados.
Autor Bistrium, Squibb, Estados Unidos, 1951
Usos Se ha utilizado bromuro de hexametonio:

como agente bloqueador de ganglios autónomos para estudiar sus efectos sobre el movimiento de los bigotes en ratas

como antagonista del receptor nicotínico para estudiar sus efectos sobre la progresión de la artritis inducida por antígenos (AIA) en ratones

como antagonista no selectivo del receptor nicotínico ganglionar de acetilcolina (nAChR) para estudiar sus efectos sobre las respuestas cardiovasculares autónomas inducidas por citisina en ratones

Proceso de manufactura Se calentaron hexametilendiamina (116 g), carbonato de sodio (466 g) y agua (800 ml) a 60 grados, y se añadió sulfato de dimetilo (830 g) con agitación durante 1% de horas manteniendo la temperatura por debajo. 90 grados . Después la mezcla de reacción se agitó a 90 grados durante 2 horas, después se enfrió a 20 grados, se añadió acetona (1.200 ml) y el conjunto se enfrió a 0 grados.
El sólido formado se eliminó por filtración y se lavó con acetona (150 ml). El filtrado y los lavados se diluyeron con agua hasta 4 litros y se calentaron a 60 grados a reflujo. A esto se añadió una solución preparada a partir de ácido embónico (388 g), hidróxido sódico (80 g) y agua (5 litros), todo se puso a reflujo durante 10 minutos y después se dejó enfriar durante la noche.
El embonado resultante (530 g) se separó por filtración, se lavó dos veces con una solución de acetona (75 ml) en agua (425 ml) y se secó a 100 grados para dar un polvo amarillo amorfo, PF 290 grados a 291 grados (con descomposición). .). Se disolvieron 588 g del embonato en agua hirviendo (4 litros).
Se añadió lentamente a ebullición ácido bromhídrico al 50% p/p (325 g) diluido con agua (2 litros) y el ácido embónico precipitado se eliminó filtrando en caliente y lavando dos veces con agua caliente (1 litro). El filtrado y los lavados se evaporaron hasta sequedad en una cubeta de vapor y el residuo se recristalizó en alcohol etílico (1.200 ml), para producir el dibromuro (320 g).
Función terapéutica Antihipertensivo
Acciones bioquímicas/fisioles El bromuro de hexametonio es un antagonista del receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR). Bloquea preferentemente los receptores nicotínicos en los ganglios autónomos. Puede cruzar la barrera hematoencefálica sólo en dosis altas.
 
Productos de preparación y materias primas de BROMURO DE HEXAMETONIO
Materias primas Ethanol-->Ethyl acetate-->Hydrogen bromide-->Calcium hydroxide-->Trimethylamine-->1,6-Hexanediol-->Trimethylamine hydrochloride-->1,6-Dibromohexane-->Dimethyl sulfate-->Sodium hydroxide-->hexametilendiamina

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