| Propiedades químicas |
4-La metilpiridina es un líquido de incoloro a amarillo claro con un olor dulzón y desagradable. Soluble en agua, etanol y éter. |
| Ocurrencia |
4-La metilpiridina se libera mediante procesos relacionados con la energía. Está presente en las aguas residuales de la gasificación del carbón (Pellizzari et al 1979), el entorno de los hornos de coque (Naizer y Mashek 1974) y en las aguas de la producción de residuos de petróleo de esquisto (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). También está presente en el alquitrán de hulla (HSDB, 1988), el humo de los cigarrillos (Brunneman et al 1978; IARC 1976) y los líquidos piroleñosos de la madera (Yasuhara y Sugiwara 1987). Se han desarrollado métodos para el tratamiento biológico de aguas residuales que contienen 4-metilpiridina (Roubickova 1986) y se ha examinado su movimiento (Leenheer y Stuber 1981) y degradación (Sims y Somners 1985) en los suelos. |
| Usos |
4-La metilpiridina se utiliza para fabricar ácido isonicotínico y sus derivados, en agentes impermeabilizantes para tejidos y como disolvente para resinas, productos farmacéuticos, colorantes, aceleradores de caucho y pesticidas. También se utiliza como catalizador y agente de curado. |
| Usos |
4-Se utilizó metilpiridina en la preparación de un derivado de 1,2-dihidropiridina. |
| Métodos de producción |
Actualmente, la 4-metilpiridina se produce mediante condensación en fase de vapor de acetaldehído y amoníaco (3:1) con el posterior aislamiento de 4-metilpiridina de la mezcla de reacción. Los reactivos están expuestos a catálisis de deshidratación-deshidrogenación, como óxido de plomo, óxido de cobre sobre alúmina, óxido de torio, óxido de zinc u óxido de cadmio sobre sílice-alúmina, o fluoruro de cadmio sobre sílice-magnesia en grado 400-500. Esto da como resultado un rendimiento del 60% de 4-metilpiridina que se aísla mediante destilación fraccionada (USEPA 1982). Otro método de producción implica el aislamiento de los subproductos de las operaciones de coquización. Los extractos crudos de piridina provienen de gases de coquería condensables y no condensables que han sido deshidratados y separados por destilación fraccionada, pero sólo se obtiene un 45% de 4-metilpiridina (USEPA 1982). 4-La metilpiridina también se puede aislar a partir de una destilación seca de huesos o carbón (Hawley 1977). |
| Definición |
ChEBI: 4-metilpiridina es una metilpiridina en la que el sustituyente metilo está en la posición 4. |
| Referencias de síntesis |
Boletín Químico y Farmacéutico, 6, pág. 467, 1958DOI:10,1248/cpb.6,467 |
| Descripción general |
4-La metilpiridina es un líquido incoloro moderadamente volátil. (PNT, 1992) |
| Reacciones del aire y el agua |
Altamente inflamable. |
| Perfil de reactividad |
4-La metilpiridina neutraliza los ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales más agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros ácidos. Se puede generar hidrógeno gaseoso inflamable en combinación con agentes reductores fuertes, como hidruros. |
| Peligro para la salud |
Los datos indican que la 4-metilpiridina es moderadamente tóxica cuando se administra por vía oral y muy tóxica cuando se administra por vía dérmica e intraperitoneal (Smith 1982). Los síntomas incluyen diarrea ocasional, pérdida de peso, anemia y parálisis ocular y facial. |
| Inflamabilidad y explosibilidad |
Inflamable |
| Usos industriales |
4-La metilpiridina se utiliza como agente impermeabilizante para tejidos; como disolventes para resinas; en la síntesis de productos farmacéuticos, colorantes, aceleradores de caucho, pesticidas y reactivos de laboratorio; como catalizador; y como agente de curado (Hawley 1977; Windholz et al 1983). Se utiliza para la síntesis de productos farmacéuticos, especialmente isoniazida (USEPA 1982) y también para la producción de 4-vinilpiridina para mejorar la capacidad de teñir (USEPA 1982). |
| Perfil de seguridad |
Veneno por ingestión y vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por contacto con la piel. Ligeramente tóxico por inhalación. Un irritante severo para la piel y los ojos. Líquido inflamable cuando se expone al calor, llamas, oxidantes. Para combatir el fuego utilice espuma de alcohol. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite vapores tóxicos de NOx. |
| Posible exposición |
(o-isómero); Sospecha de peligro reprotóxico, Irritante primario (sin reacción alérgica), (isómero m): Posible riesgo de formación de tumores, Irritante primario (sin reacción alérgica). Las picolinas se utilizan como intermediarios en la fabricación de productos farmacéuticos y pesticidas; y en la fabricación de tintes y productos químicos para el caucho. También se utiliza como disolvente. |
| Envío |
UN2313 Picolinas, Clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable. |
| Métodos de purificación |
Puede purificarse como para la 2-metilpiridina. El método de Biddescombe y Handley (arriba) para la 3-metilpiridina también es aplicable. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] lo purificó mediante oxalato (m 137-138o) calentando 100 ml de 4-metilpiridina a 80 °C y añadiendo lentamente 110 g de ácido oxálico anhidro, seguido de 150 ml de agua hirviendo. EtOH. Después de enfriar y filtrar, el precipitado se lava con un poco de EtOH, luego se recristaliza en EtOH, se disuelve en una cantidad mínima de agua y se destila con un exceso de KOH al 50%. El destilado se seca con KOH sólido y se destila nuevamente. Los hidrocarburos se pueden eliminar de la 4-metilpiridina convirtiendo esta última en su clorhidrato, cristalizando en EtOH/éter dietílico, regenerando la base libre añadiendo álcali y destilando. Como paso de purificación final, la 4-metilpiridina se puede cristalizar fraccionadamente mediante congelación parcial para efectuar una separación de la 3-metilpiridina. La contaminación con 2,6-lutidina se detecta por su fuerte absorción a 270 nm. El clorhidrato tiene m 161o y el picrato tiene m 167o (de Me2CO, EtOH o H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Incompatibilidades |
Los vapores pueden formar una mezcla explosiva con el aire. Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos y epóxidos. Ataca el cobre y sus aleaciones. |
![9-[(2-Acetoxietoxi)metil]-N2-acetilguanina](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
