Introducción del producto
| Información básica sobre el resveratrol |
| Beneficios del resveratrol y actividades biológicas importantes Fuentes de resveratrol Plantas Método de determinación del contenido de extracción de resveratrol Efectos farmacológicos El método sintético del resveratrol Solubilidad Posibles efectos secundarios Usos |
| Nombre del producto: | Resveratrol |
| Sinónimos: | TRANS-3,4,5-TRIHIDROXYSTILBENO;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4 ',5-TRIHIDROXIDIFENIL)ETILENO;RESVERATROL;RESVERATROL;3,4',5'-TRIHIDROXI-TRANS-ESTILBENO;3,4',5-TRIHIDROXI-TRANS-ESTILBENO |
| Número de caso: | 501-36-0 |
| M.F.: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| Número de identificación del EINECS: | 610-504-8 |
| Categorías de productos: | producto natural; piridinas; estilbenos (sustituidos); varios; inhibidores; caspasas/apoptosis; antioxidantes; bioquímica; estilbenos; extracto de planta natural; belleza; el grupo de polidatina; productos intermedios y químicos finos; productos farmacéuticos; suplementos para la salud; extractos de plantas; inhibidor; reactivo químico; intermedio farmacéutico; fitoquímico; estándares de referencia de hierbas medicinales chinas (MTC); extracto de hierbas estandarizado; RESVEPURE; extracto de planta; 501-36-0 |
| Archivo Mol: | 501-36-0.mol |
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| Propiedades químicas del resveratrol |
| Punto de fusión | 253-255 grado |
| Punto de ebullición | 449,1±14,0 grados (previsto) |
| densidad | 1,359±0,06 g/cm3 (previsto) |
| temperatura de almacenamiento | -20 grado |
| solubilidad | Soluble en DMSO (hasta 25 mg/ml) o en etanol (hasta 20 mg/ml). |
| forma | Polvo |
| PKA | 9,22±0.10(previsto) |
| Color | Blanquecino |
| Solubilidad en agua | Soluble en agua (3 mg/100 mL), etanol (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7,2) (~100 µg/mL), metanol y acetona (50 mg/mL). |
| Merck | 14,8158 |
| Estabilidad: | Estable durante 2 años tal como se suministra. Las soluciones en DMSO o etanol pueden almacenarse a -20 grados durante un máximo de 1 mes. |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+ |
| Clave InChI | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| SONRISAS | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| Registro P | 3.139 (estimado) |
| Referencia de la base de datos CAS | 501-36-0(Referencia de base de datos CAS) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | 1,3-Bencenodiol, 5-[(1E)-2-(4-hidroxifenil)etenil]- (501-36-0) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | Xi |
| Declaraciones de riesgo | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Declaraciones de seguridad | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS (en inglés) | CZ8987000 |
| Código HS | 29072990 |
| Datos sobre sustancias peligrosas | 501-36-0(Datos sobre sustancias peligrosas) |
| Información de MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-Hidroxifenil)etenil]-1,3-bencenodiol | Inglés |
| Sigma Aldrich | Inglés |
| Uso y síntesis del resveratrol |
| Beneficios del resveratrol y actividades biológicas destacadas | Gran parte de las investigaciones que indican sus beneficios se han realizado en estudios de laboratorio o en animales. Hasta ahora, las investigaciones sobre la eficacia del resveratrol en humanos han arrojado resultados contradictorios. Efectos antienvejecimiento y anticáncer Efectos sobre las enzimas de biotransformación Inhibición de la proliferación e inducción de la apoptosis Inhibición de la invasión tumoral y la angiogénesis Efectos antiinflamatorios Protege la salud cardiovascular Inhibición de la expresión de la molécula de adhesión celular vascular (VCAM) Inhibición de la proliferación de células musculares lisas vasculares (VSMC) Estimulación de la actividad de la óxido nítrico sintasa endotelial (eNOS) Inhibición de la activación y agregación plaquetaria. Ayuda a proteger el cerebro y la salud cognitiva/mental Estimulación de la neurogénesis y formación de microvasos. Estimulación de la depuración del péptido β-amiloide Inhibición de la neuroinflamación Reducción del estrés oxidativo |
| Fuentes de resveratrol en plantas | El resveratrol es un terpenoide antraquinónico. Proviene principalmente del extracto de rizoma de Polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum: Hierba perenne arbustiva, de hasta 1 metro o más. Rizoma que se encuentra bajo tierra, madera de color marrón, sección significativamente. Tallos erectos y cilíndricos, superficie glabra, salpicada con la mayoría de manchas rojas, huecas. Hojas alternas, ampliamente ovadas a casi circulares, de largo 7-12cm, ancho 5-9cm, ápice mucronado, base redondeada o cuneiforme; pecíolo de 1-1.5cm de calidad de cuidado de la vaina, de color marrón, principios de otoño. La floración es de julio a septiembre y la fructificación de septiembre a octubre. En primavera y otoño se puede excavar, cortar y secar. Polygonum cuspidatum nace en el valle, arroyo o orilla. |
| Extracción de resveratrol | El Polygonum cuspidatum es el rizoma de la poligonácea Polygonum cuspidatum. El rizoma de Polygonum cuspidatum contiene antraquinona libre y glicósidos de antraquinona, que son principalmente éter de emodina, fenol de ruibarbo, glicósidos de antraceno A y B, etc. También contiene glicósidos de resveratrol, polidatina, ácido protocatecuico, dextrosa catequina, antrona de árbol-8-glucósidocassia, glucósido de -sitosterol y glucosa, ramnosa, jengibre dulce, aminoácidos, tanino y cobre, hierro, manganeso, zinc, potasio y sales de potasio, etc. La figura 1 es la planta Polygonum cuspidatum El resveratrol (Res) es un compuesto polifenólico no flavonoide. Se considera una fitoalexina que se genera cuando la planta es atacada por patógenos o en un ambiente pobre. Se encuentra principalmente en uvas, hierba gigante, maní, morera, pino, Gnetum, Korea Huai, de 12 familias y 31 géneros de 72 especies de plantas. Extracción de la planta natural: se utiliza Polygonum cuspidatum como materia prima, se extrae, se extrae el resveratrol crudo y luego se purifica. Las tecnologías de extracción cruda incluyen el método de extracción con solventes orgánicos, el nuevo método de extracción alcalina y el método de extracción enzimática. También se aplican nuevos métodos como la extracción asistida por microondas, la extracción supercrítica con CO2 y la extracción ultrasónica. El objetivo principal de la purificación es extraer cis-resveratrol y trans-resveratrol y polidatina del resveratrol crudo para obtener trans-resveratrol. Los métodos comunes de purificación son la cromatografía, la cromatografía en columna de gel de sílice, la cromatografía de capa fina, la cromatografía líquida de alto rendimiento y similares. El resveratrol mostró una actividad antioxidante significativa en las grasas animales. La muestra de 240 mg/kg mostró la actividad antioxidante más fuerte en las tres muestras cuya concentración de resveratrol fue de 120 mg/kg, 240 mg/kg y 360 mg/kg respectivamente. En las pruebas antioxidantes realizadas en manteca de cerdo, el efecto antioxidante del resveratrol fue más fuerte que el de los polifenoles con la misma concentración. |
| Método de determinación del contenido | La columna C18, la fase móvil consistía en acetonitrilo y agua (relación de volumen 30: 70), y la detección UV a 30 6nm se utilizan para detectar. Los resultados muestran que si la concentración de resveratrol está en 10~250 ug/mL, la concentración y el área del pico muestran una buena relación lineal (r=0.9999); la recuperación es de 925% a 1026%; la concentración detectable más baja es 0.6mg/g. El caudal se puede ajustar para detectar la conversión enzimática de polidatina y resveratrol al mismo tiempo. |
| Efectos farmacológicos | El resveratrol no sólo es un agente quimiopreventivo de las enfermedades neoplásicas, sino también un agente quimiopreventivo para reducir la agregación plaquetaria y prevenir y tratar la aterosclerosis, las enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares. En la década de 1990, los estudios de los trabajadores de la ciencia y la tecnología sobre el resveratrol han avanzado y han revelado sus efectos farmacológicos. Puede inhibir la agregación plaquetaria normal, prevenir el colapso del miocardio y la embolia cerebral. Tiene un efecto protector sobre la hipoxia cardíaca, restaura la disminución del gasto cardíaco causada por quemaduras o shock hemorrágico y puede expandir las arterias y mejorar la microcirculación. En 1998, el estadounidense Al. Mindell incluyó al resveratrol en la lista de "las 100 sustancias antienvejecimiento más populares y eficaces" cuando recopiló las Escrituras antienvejecimiento. El aceite de maní, la mantequilla de maní y otros alimentos ricos en resveratrol serán la nueva moda de la nutrición y la salud en el siglo XXI. El resveratrol es un agente quimiopreventivo de las enfermedades neoplásicas, pero también un agente quimiopreventivo para reducir la agregación plaquetaria y prevenir y tratar la aterosclerosis, las enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares. El resveratrol muestra cierto efecto inhibidor sobre el estafilococo áureo, la bacteria cardina, la escherichia coli, la pseudomonas aeruginosa, y tiene un efecto inhibidor más fuerte sobre el virus huérfano, el virus del herpes simple y los enterovirus, los grupos coxsackie a, b. |
| El método sintético del resveratrol | El resveratrol es un inhibidor de muchas enzimas del metabolismo oxidativo de los carcinógenos aromáticos. Se lo considera un agente quimiopreventivo natural de las enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares y del cáncer. Muchos estudios han demostrado que el resveratrol también tiene muchas funciones, como la actividad antimutagénica, la protección celular frente a la toxicidad inducida por la oxidación de las lipoproteínas, la inhibición de la reproducción de las células tumorales, etc. El resveratrol fue separado por primera vez por los seres humanos de la raíz de Veratrum grandiflorum en 1940. Los investigadores han encontrado resveratrol en al menos 21 familias y 31 géneros de 72 especies de plantas, como la vid, la vitis serpentaria, las leguminosas arachis, cassia, sophora, polygonum, etc. Debido a la baja concentración de resveratrol en la planta y al alto costo de extracción, el uso de métodos químicos, biológicos, de ingeniería genética y otros para obtener resveratrol se ha convertido en un medio indispensable para su proceso de desarrollo. La hoja de ruta para la síntesis de resveratrol es la siguiente:  El ácido 3,5-dihidroxibenzoico (3) forma éster metílico del ácido 3,5-dihidroxibenzoico (4) mediante una reacción de esterificación. Se elige éter metílico como grupo protector de hidroxilo fenólico. (4) reacciona con sulfato de dimetilo para obtener 3,5-di-metoxibenzoato (5). (5) genera el correspondiente benceno metanol (6) después de la reducción y forma bromuro de 3, 5-dimetoxi bencil (7) mediante una bromación adicional. Luego, el (3,5-dimetoxi bencil) fosfonato de dietilo (8) se puede obtener mediante la reacción de Roman Abramovich. (8) reacciona con p-anisaldehído para formar el intermediario clave 3,4,5-trimetoxi-trans-estilbeno (9) mediante la reacción de Wittig-Honer. Finalmente, el metilo se puede eliminar mediante triyoduro de aluminio recién preparado. Posteriormente, el producto deseado, el resveratrol, puede separarse mediante cromatografía de capa fina. |
| Solubilidad | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>cloroformo. |
| Posibles efectos secundarios | Se sabe poco sobre la seguridad del uso a largo plazo o en dosis altas de resveratrol. Dado que el resveratrol puede actuar como el estrógeno, algunos expertos médicos recomiendan que las personas con cánceres sensibles a las hormonas (enfermedades como cáncer de mama, cáncer de útero, cáncer de ovario, endometriosis o fibromas uterinos), mujeres embarazadas y niños eviten tomar resveratrol. Además, el resveratrol podría interactuar con anticoagulantes como la warfarina, la aspirina y el ibuprofeno al retardar la coagulación sanguínea, lo que puede aumentar el riesgo de sangrado en personas con trastornos hemorrágicos. Según un estudio, la suplementación con dosis altas de resveratrol se asoció con fiebre, reducción de células sanguíneas y disminución de la presión arterial. Existe cierta preocupación de que las dosis altas de suplementos de resveratrol puedan provocar problemas renales en algunas personas. |
| Usos |
El resveratrol puede prevenir la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad y tiene un efecto potencial en la prevención de enfermedades cardiovasculares, cáncer, antivirales y regulación inmunológica. Su función principal es la de las propiedades antioxidantes. Medicamentos cardiovasculares. Puede reducir la grasa hemática y prevenir enfermedades cardíacas. También tiene efecto sobre el SIDA. Antioxidantes y actividad antiinflamatoria, antitrombótica, anticancerígena, antihiperlipidémica y antibacteriana. Antienvejecimiento, regulador de lípidos en sangre, protección cardiovascular, antihepatitis. El resveratrol es una fitoalexina producida naturalmente por varias plantas con efectos anticancerígenos, antiinflamatorios, reductores del azúcar en sangre y otros efectos cardiovasculares beneficiosos. |
| Propiedades químicas | Polvo de color blanquecino a tostado |
| Usos | materia prima para Tamiflu; Oseltamivir |
| Usos | Componente menor del vino, relacionado con la reducción de los lípidos séricos y la inhibición de la agregación plaquetaria. El resveratrol es un inhibidor específico de la COX-1 y también inhibe la actividad hidroperoxidasa de la COX-1. Se ha demostrado que inhibe los eventos asociados con la iniciación, la promoción y la progresión de los tumores. |
| Usos | El resveratrol es un antioxidante natural que reduce la viscosidad sanguínea, inhibe la agregación plaquetaria y la vasodilatación, mantiene la circulación sanguínea fluida y previene la aparición y el desarrollo del cáncer. Tiene el efecto de prevenir y tratar la aterosclerosis, la enfermedad coronaria, la enfermedad cardíaca isquémica y la hiperlipidemia. Tiene efectos inhibidores de tumores. El resveratrol también tiene efectos similares a los del estrógeno y se puede utilizar para tratar el cáncer de mama y otras enfermedades. Retrasa el envejecimiento y previene el cáncer. La piel de las uvas rojas, el vino tinto y el jugo de uva contienen altas concentraciones de resveratrol. Los estudios han demostrado que a medida que los humanos envejecen, la integridad de los cromosomas se altera. Sin embargo, el resveratrol activa las proteínas que pueden reparar los cromosomas, lo que ralentiza el envejecimiento. El resveratrol es eficaz para prevenir el envejecimiento, en parte debido a sus propiedades antioxidantes, y se recomienda su uso en productos para antes o después de la exposición al sol. El resveratrol puede atravesar el estrato córneo y encontrarse en la dermis y la epidermis. Se ha demostrado que protege el colágeno dérmico y puede ser eficaz para mejorar los glicosaminoglicanos, mejorando así la hidratación de los tejidos. Se ha demostrado que estimula la renovación celular en la piel y ayuda a aumentar el grosor de la misma. Se ha demostrado que inhibe la tirosinasa, lo que sugiere que puede utilizarse para reducir la hiperpigmentación. |
| Definición | ChEBI: El resveratrol es un estilbenol, es decir, un estilbeno en el que los grupos fenilo están sustituidos en las posiciones 3, 5 y 4' por grupos hidroxi. Tiene una función como fitoalexina, antioxidante, inhibidor de oncogenes asociados a gliomas y geroprotector. Es un estilbenol, un polifenol y un miembro de los resorcinoles. |
| Referencia(s) de síntesis | Cartas del tetraedro, 43, pág. 597, 2002Nombre del artículo: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Descripción | El resveratrol, un compuesto polifenólico no flavonoide, se encuentra ampliamente en la piel de las uvas rojas, las nueces, las bayas,Polígono cuspidatumSe sabe que exhibe propiedades farmacológicas que incluyen propiedades anticancerígenas, antiinflamatorias, antioxidantes, neuroprotectoras, antiaterogénicas y reduce la síntesis de sustancias proateroscleróticas. |
| Actividad Biológica | Un fitoestrógeno con efectos antitumorales, antioxidantes, antiplaquetarios, antiinflamatorios y antifúngicos. Inhibe el citocromo P450 1A1 (CI50 50=23 μM) y muestra acciones agonistas/antagonistas mixtas en los receptores de estrógenos ER y ER. Se convierte en el agente anticancerígeno piceatannol (4-[(1E)-2-(3,5-Dihidroxifenil)etenil]-1,2-bencenodiol ) por el citocromo P450 1B1 |
| Acciones bioquímicas/fisiológicas | ED50=15 μM contra COX-1 |
| Mecanismo de acción | El resveratrol se encuentra en la piel y las semillas de las uvas y en los cacahuetes. Ha demostrado tener potentes actividades antioxidantes, antiinflamatorias y antiproliferativas. La aplicación tópica de resveratrol en ratones demostró fotoprotección al reducir significativamente la generación de peróxido de hidrógeno mediada por la radiación UVB y la infiltración de leucocitos. Sus propiedades antiproliferativas están relacionadas con la inhibición de los eventos celulares asociados con la iniciación, la promoción y la progresión de tumores, y con el desencadenamiento de la apoptosis en las células tumorales. |
| Investigación contra el cáncer | El resveratrol es un estilbinoide que se encuentra en la piel de las uvas, los cacahuetes, las bayas y otras frutas. El efecto citotóxico del resveratrol está mediado por la inhibición de varios factores de transcripción; la regulación positiva de las caspasas, Bax y p53; y la regulación negativa de la survivina, las ciclinas y Bcl-2. El aumento de la relación Bax/Bcl-2 y la regulación positiva de las caspasas conducen a la apoptosis. Los efectos beneficiosos del resveratrol contra el cáncer se han demostrado en todas las etapas del cáncer, incluida la carcinogénesis, la iniciación, la promoción y la progresión. Podría inhibir la expresión del gen diana Wnt en la mucosa colónica normal de los pacientes con cáncer colorrectal. Aumenta la caspasa-3 en el tejido hepático maligno e induce efectos anticancerígenos en el tracto gastrointestinal humano (Hosseini y Ghorbani 2015). Tiene la capacidad de inhibir el desarrollo de lesiones fenoblásticas inducidas por DMBA en el modelo de carcinogénesis de cultivo de órganos de glándula mamaria (MMOC) y en el modelo de ratón de término de dos etapas (Balunas y Kinghorn 2005). Previene la carcinogénesis al regular positivamente las proteínas Bax y p53 y regular negativamente NF-κB, COX-2, AP-1, quinasas dependientes de ciclina, factor 1 inducido por hipoxia (HIF-1 ), ciclinas, MMP, citocinas y proteínas Bcl-2 (Singh et al. 2016b). Desempeña un papel fundamental en la prevención del inicio, la promoción y la progresión del cáncer al inducir enzimas metabolizadoras de fármacos de fase II, al mediar efectos antiinflamatorios e inhibir las funciones de COX e hidroperoxidasa, e inducir la diferenciación celular, respectivamente, en células leucémicas promielocíticas humanas (Jang et al. 1997; Aggarwal et al. 2004). El resveratrol, un polifenol notable que se encuentra en diferentes plantas como las uvas y los cacahuetes, parece ser necesario en el fortalecimiento celular, actividades antiproliferativas, antiinflamatorias y quimiopreventivas. Se cree que varios beneficios médicos potenciales, incluyendo la reducción del riesgo de cáncer y enfermedad coronaria, están relacionados con el uso del resveratrol. Puede reprimir con éxito y eficacia la multiplicación y migración de células endoteliales, con poca toxicidad celular en las líneas HUVEC y ARPE19 (Cao et al. 2010). Además, se han percibido efectos inhibidores para la migración de células musculares lisas (Venkatesa et al. 2009) y la adhesión y migración de monocitos inducidas por el factor de necrosis tumoral alfa (Kim et al. 2007). Recientemente, se reconoció que la restricción de la migración celular activada por PDGF-BB por el resveratrol y los inhibidores específicos PDGF-R, PI3K, MEK o p38 en la prueba de cicatrización de heridas coincidió con una activación reducida de la fosforilación de PDGFR-γ, PI3K/Akt, ERK y p38 inducida por PDGFBB en la investigación de transferencia Western, lo que sugiere que el resveratrol obstaculiza la migración celular a través de la inhibición de la cascada PI3K/Akt, PDGFR-γ y MAPK (Chan et al. 2013). |
| almacenamiento | +4 grado |
| Referencias | 1) Fremont (2000), Efectos biológicos del resveratrol; Life Sci., 66 663 2) Howitz et al. (2003), Los activadores de moléculas pequeñas de las sirtuinas extienden la vida útil de Saccharomyces cerevisiae; Nature, 425 191 3) Park et al. (2012), El resveratrol mejora los fenotipos metabólicos relacionados con el envejecimiento al inhibir las fosfodiesterasas de AMPc; Cell, 148 421 |
| Productos y materias primas para la preparación de resveratrol |
| Materias primas | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Vinilfenol |
| Productos de preparación | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->Vitamina E |
Etiqueta: resveratrol, fabricantes de resveratrol de China, proveedores, fábrica
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