Introducción del producto
| 2,2'-Bipiridina Información básica |
| Nombre del producto: | 2,2'-bipiridina |
| Sinónimos: | 2,6'-Bipiridina;bpy;2,2-Bispiridina;2,2'-Dipiridil pa;2,2'-BIPIRIDINA (2,2'-Bipiridil);2'-Bipiridina;2,{{ 17}}Dipiridil 99+%, polvo cristalino blanco, grado reactivo; , '-Dipiridilo, 2,2'-Dipiridilo |
| TAS: | 366-18-7 |
| MF: | C10H8N2 |
| MM: | 156.18 |
| EINECS: | 206-674-4 |
| Categorías de Producto: | Aromáticos;Química analítica;Piridina;Derivados de piridinas;Bipiridilos, etc. (Reactivos quelantes);Reactivos quelantes;Inhibidores de metaloproteasasInhibidores de proteasas;Inhibidores de metaloproteinasasInhibidores de enzimas;Inhibidores de amplio espectro de clases de enzimas proteolíticas;Inhibidores de enzimas por enzima;L a;Inhibidores de proteasas;C9 a C46Reactivos de derivatización TLC;Reactivos TLC, D-FDReactivos de derivatización TLC;Valoración de iones metálicos;Reactivos TLC, A-CEspectroscopia;Reactivos de derivatización TLC;Indicadores;Indicadores redoxReactivos de derivatización TLC;Reactivos de visualización TLC (clasificación alfabética);Reactivos de visualización TLC (por aplicación) ;Reactivos UV/Vis;Espectroscopia UV/Visible (UV/VIS);A-BAlfabético;Clase alfa;Bloques de construcción heterocíclicos;Piridinas;Vitaminas;Nitrógeno aquiral;Py-N;B;BI - BZ;Pesticidas y metabolitos;{{7} } |
| Archivo Mol: | 366-18-7.mol |
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| Propiedades químicas de la 2,2'-bipiridina |
| Punto de fusion | 70-73 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 273 grados (iluminado) |
| densidad | 1,1668 (estimación aproximada) |
| presión de vapor | 0.584Pa a 25 grados |
| índice de refracción | 1,4820 (estimación) |
| fp | 121 grados |
| temperatura de almacenamiento. | temperatura ambiente |
| solubilidad | 5.5g/l |
| PKA | pK1:-0.52(+2);pK2:4.352(+1) (20 grados) |
| forma | Polvo cristalino |
| Color | Blanco a casi blanco |
| PH | 7,5 (5 g/l, H2O, 25 grados) |
| Olor | Olor característico |
| Solubilidad del agua | 5.5 g/L 22 ºC |
| merck | 14,3347 |
| BRN | 113089 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, los metales más comunes. Puede ser sensible a la luz. |
| InChiKey | ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 366-18-7(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | 2,2'-bipiridina (366-18-7) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | 2,2'-bipiridina (366-18-7) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | T-Xi |
| Declaraciones de riesgo | 25-36/37/38-20/21-23/24/25-21 |
| Declaraciones de seguridad | 36/37-45-36/37/39-26 |
| RIDADR | ONU 2811 6.1/PÁG. 3 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | DW1750000 |
| F | 8 |
| Nota de peligro | Irritante |
| TSCA | Sí |
| Nivel de riesgo | 6.1 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código hs | 29333999 |
| Datos de sustancias peligrosas | 366-18-7(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | LD50 ip en ratones: 200 mg/kg (Grady) |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| 2,2'-bipiridina | Inglés |
| SigmaAldrich | Inglés |
| acros | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis de 2,2'-bipiridina |
| Propiedades químicas | Polvo cristalino de color blanco a rojo claro. Soluble en etanol, éter, benceno, cloroformo y éter de petróleo, 1 parte de este producto equivale aproximadamente a 200 partes de agua. |
| Usos | Un quelante de hierro de alta afinidad. Reactivo utilizado para la determinación de hierro. |
| Usos | La 2,2'-bipiridina actúa como un ligando quelante bidentado que forma complejos con iones de metales de transición y muestra actividad antifúngica, antibacteriana y antiviral. Se utiliza para la determinación colorimétrica de hierro así como indicadores de oxidación-reducción para confirmar la presencia de iones ferrosos en suelos. Forma complejos con rutenio y platino, exhibe una intensa luminiscencia, que puede tener aplicaciones prácticas. Complejos de bipiridina de cobre (I) implicados en la oxidación de alcoholes en condiciones aeróbicas. |
| Definición | ChEBI: 2,2'-bipiridina es una bipiridina en la que los dos restos de piridina están unidos por un enlace entre las posiciones C-2 y C-2'. Tiene un papel como inhibidor de la ferroptosis y quelante. |
| Preparación | La 2,2'-bipiridina se sintetiza mediante la reacción de piridina con cloruro férrico. Tome 70 g de piridina anhidra y mezcle con 13 g de cloruro férrico anhidro, caliente y reaccione a 300 grados en un tubo sellado durante aproximadamente 35 h. Después de enfriar, el reactivo solidificó formando cristales rojo-negros, se abrió el tubo de sellado y la solución rojo-negra del sólido se lavó con una pequeña cantidad de agua caliente. Las impurezas oleosas se eliminaron mediante extracción con éter. Después de la neutralización con bicarbonato de sodio, se eliminó el exceso de piridina calentando con vapor. A continuación se basificó fuertemente la mezcla y se separó por destilación la 2,2'-bipiridina con vapor de agua. |
| Reacciones | Se han descrito una gran cantidad de complejos de 2,2'-bipiridina. Se une a metales como ligando quelante, formando un anillo quelato de 5-miembros. |
| Referencias de síntesis | Revista de la Sociedad Química Estadounidense, 100, pág. 5567, 1978DOI:10.1021/ja00485a053 Síntesis, pág. 564, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31705 |
| Descripción general | 2,2′-Bipiridilo es una bipiridina simétrica comúnmente utilizada como ligando neutro para la formación de complejos con iones metálicos. La molécula es plana conTrans-conformación y cristaliza en el sistema cristalino monoclínico. |
| Acciones bioquímicas/fisioles | Inhibidor de metaloproteasa, quelante de hierro de alta afinidad; puede inhibir las enzimas que contienen Fe2+ a 10?8?M. |
| Perfil de seguridad | Veneno por ingestión, vía subcutánea e intraperitoneal. Datos experimentales teratogénicos. Carcinógeno cuestionable con datos tumorigénicos experimentales. Se informaron datos de mutación. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humos tóxicos de NOx. |
| Fuente | La 2,2'-bipiridina es un producto natural que se encuentra en Dichilus estricto, Dichilus gracilis y otros organismos con datos disponibles. |
| Métodos de purificación | El 2,2'-bipiridilo cristaliza en hexano o EtOH o (después del tratamiento con carbón de una solución de CHCl3) en éter de petróleo. Además, precipita a partir de una solución concentrada en EtOH mediante la adición de H2O. Secar al vacío sobre P2O5. Puede purificarse adicionalmente por cromatografía en Al2O3 o por sublimación. UV (EtOH): a 280 nm (log 4,13). máx [Airoldi et al. J Chem Soc, Dalton Trans 1913 1986, Beilstein 23 H 199, 23/8 V 16.] |
| Productos de preparación y materias primas de 2,2'-bipiridina |
| Materias primas | Ferric chloride-->2-Picoline-->5-METHYL-2,2'-BIPYRIDYL-->5,5'-DIMETHYL-2,2'-DIPYRIDYL-->2-Bromopyridine-->Neocuproine-->TRIETILOXI-2-TIENILSILANO 97 |
| Productos de preparación | Tetrahydro-4H-pyran-4-one-->1,1'-Bis (di-t-butylphosphino)ferrocene palladium dichloride,-->1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene-->3-(DIMETHYLCARBAMOYL)PHENYLBORONIC ACID-->4-(Dimethylamino)phenylboronic acid-->TRIS(2,2'-BIPYRIDYL)RUTHENIUM(II) CHLORIDE HEXAHYDRATE-->4,4'-DIBROMO-2,2'-BIPYRIDINE-->2,2'-BIPYRIDINE-4-CARBALDEHYDE-->(2,2'-BIPIRIDINA)DICLOROPALADIO(II) |
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