| Propiedades químicas |
El 1,3-propanodiol, un isómero del propilenglicol, es un líquido viscoso, incoloro, inodoro e higroscópico que tiene un sabor salobre irritante. Es miscible con diversos solventes como agua, etanol, acetona, cloroformo (cloroformo) y éter, y es insoluble en benceno. Es combustible. |
| Usos |
El 1,3-propanodiol se utiliza como disolvente para preparaciones de película fina, en la producción de polímeros como poli(tereftalato de trimetileno), adhesivos, laminados, revestimientos, molduras, poliésteres alifáticos, como anticongelante y en pinturas para madera. También actúa como reactivo para el sintón de epóxido de vinilo, para la apertura del anillo de epóxido, para reacciones de polimerización y para síntesis de productos naturales. |
| Usos |
Como diol, el 1,3-propanodiol está sujeto a muchas de las mismas aplicaciones poliméricas que otros dioles de masa molecular baja (por ejemplo, etilenglicol, propilenglicol y 1,4-butanodiol). Sin embargo, su precio relativamente alto limita su uso a aplicaciones que requieren características de rendimiento muy específicas. Es una fuente de materia prima para 1,3-dioxanos. El 1,3-propanodiol-bis(4-aminobenzoato) se puede utilizar como extensor de cadena en elastómeros de poliuretano. Este bisbenzoato, que también se puede sintetizar a partir de 1,3-dicloropropano, encuentra otras aplicaciones como agente de reticulación en formulaciones de epoxi y como aditivo de caucho. |
| Definición |
ChEBI: El propano-1,3-diol es el miembro más simple de la clase de propano-1,3-dioles, que consiste en propano en el que un hidrógeno de cada grupo metilo está sustituido por un grupo hidroxi. Es un líquido incoloro, viscoso, miscible en agua con un punto de ebullición alto (210 grados), se utiliza en la síntesis de ciertos polímeros y como disolvente y anticongelante. Tiene un papel como disolvente prótico y metabolito. |
| Solicitud |
En los poliésteres adipatos con otros dioles, estos dioles se sustituyen parcialmente por 1,3-propanodiol (PDO) para romper la cristalinidad y obtener polioles de poliéster líquidos. En los poliésteres para recubrimientos en polvo, el PDO mejora la flexibilidad, pero reduce un poco la temperatura de transición vítrea. El PDO también se utiliza en productos cosméticos y de cuidado personal, refrigerantes de motores y disolventes para tintas de inyección y serigrafía. |
| Solicitud |
El 1,3-propanodiol se prepara como subproducto en la fabricación de glicerina mediante la saponificación de grasas. Se utiliza para reducir el punto de congelación del agua y como intermediario químico. La exposición industrial es limitada. También se utiliza como disolvente para preparaciones de películas delgadas, sintón de epóxido de vinilo y reactivo para reacciones de polimerización y apertura de anillo de epóxido, reactivo para síntesis de productos naturales.
Un nuevo gran mercado para el 1,3-propanodiol será en los recubrimientos de poliéster y en la producción de poli(tereftalato de trimetileno), un nuevo material para la producción de fibras de alfombras de alta calidad. |
| Biosíntesis |
El 1,3-Propanediol (1,3-PDO) se puede producir por fermentación a partir de glicerol, con diferentes cepas como Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum y Citrobacter freundii. Las desventajas de la fermentación industrial con estas cepas son la fuerte inhibición de la producción de 1,3-PDO y de los subproductos durante la fermentación. |
| Inflamabilidad y explosividad |
No inflamable |
| Síntesis |
El 1,3-propanodiol se produce comercialmente por Degussa a partir de acroleína.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
La adición de agua en condiciones de acidez moderada produce hidroxipropionaldehído con alta selectividad. Como catalizadores se utilizan preferentemente soluciones tampón con un pH de 1 o resinas de intercambio iónico de acidez débil. La hidrogenación posterior de estas soluciones acuosas produce 1,3-propanodiol. Existe una vía alternativa a través de la hidroformilación del óxido de etileno y la posterior hidrogenación del intermedio hidroxipropionaldehído. |
| Métodos de purificación |
Se seca este diol con K2CO3 y se destila a presión reducida. Una purificación más extensa implica la conversión con benzaldehído a 2-fenil-1,3-dioxano (m 47-48o) que posteriormente se descompone agitando con 0.5M HCl (3mL/g) durante 15 minutos y dejando reposar durante la noche a temperatura ambiente. Después de la neutralización con K2CO3, el benzaldehído se elimina por destilación al vapor y el diol se recupera de la solución acuosa restante por extracción continua con CHCl3 durante 1 día. El extracto se seca con K2CO3, el CHCl3 se evapora y el diol se destila. [Foster et al. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
