| Propiedades químicas |
2-El aminofenol aparece como agujas incoloras o como una sustancia cristalina blanca que se vuelve marrón al exponerse al aire. Forma agujas bipiramidales ortorrómbicas blancas cuando cristaliza en agua o benceno. Los cristales tienen ocho moléculas por cada celda elemental. Insoluble en benceno, soluble en etanol y agua. El o-aminofenol está contenido en los tintes para el cabello y puede provocar dermatitis de contacto en los peluqueros. |
| Usos |
2-El aminofenol es un isómero de 4-aminofenol y se utiliza como reactivo para la síntesis de compuestos heterocíclicos y colorantes. También se utiliza para fabricar tintes y productos farmacéuticos. |
| Definición |
ChEBI: 2-aminofenol es el aminofenol que tiene el único sustituyente amino ubicado en orto al grupo -OH fenólico. Tiene un papel como metabolito bacteriano. |
| Preparación |
2-El aminofenol se obtiene mediante la reducción de o-nitrofenol con sulfuro de sodio o gas hidrógeno. |
| Referencias de síntesis |
Comunicaciones sintéticas, 13, pág. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Actividad antimicrobiana |
Se requieren más observaciones sobre este grupo de compuestos, pero su baja toxicidad y su actividad bacteriostática contra los bacilos gramnegativos sugieren que el 2-aminofenol puede ser valioso como antiséptico local. |
| Descripción general |
2-El aminofenol, también llamado o-aminofenol, es un compuesto anfótero aromático con la fórmula C6H4(OH)NH2. Es un cristal blanco con forma de aguja que se oscurece cuando se expone a la luz y al aire. Es un isómero del aminofenol y sirve como intermediario químico vital para tintes, medicina, impresión y aplicaciones biológicas. |
| Reacciones del aire y el agua |
Proteger del aire y la luz. Insoluble en agua. |
| Perfil de reactividad |
2-El aminofenol puede reaccionar con agentes oxidantes. El THF forma productos explosivos con 2-aminofenol [Lewis 3227]. |
| Peligro de incendio |
Material combustible: puede arder pero no se enciende fácilmente. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. La escorrentía puede contaminar los cursos de agua. La sustancia puede transportarse en forma fundida. |
| Contacto alérgenos |
Está contenido en tintes para el cabello y puede provocar dermatitis de contacto en peluqueros y consumidores. |
| Efectos secundarios |
(1)Metahemoglobinemia: aumento de la metahemoglobina en la sangre; el compuesto está clasificado como de efectos tóxicos secundarios.
(2) Sensibilizante cutáneo: sustancia que puede inducir una reacción alérgica en la piel.
(3) Asma: broncoconstricción reversible (estrechamiento de los finos bronquios) causada por la inhalación de sustancias irritantes o alergénicas. |
| Toxicología |
2-El aminofenol puede actuar como sensibilizante de la piel y provocar dermatitis de contacto. Además, la inhalación de grandes cantidades puede provocar metahemoglobinemia y asma bronquial. La metahemoglobinemia es la formación de metahemoglobina cuando el 2-aminofenol interactúa con la hemoglobina adulta y fetal. En comparación con sus isómeros 3-aminofenol y 4-aminofenol, el 2-aminofenol es el más potente para formar metahemoglobinemia. Dado que la metahemoglobina no puede unir el oxígeno tan bien como la hemoglobina, esto puede provocar hipoxia tisular. |
| Perfil de seguridad |
Veneno por vía intraperitoneal y subcutánea. Moderadamente tóxico por ingestión. Un teratógeno experimental. Otros efectos reproductivos experimentales. Un irritante para los ojos. Se informaron datos de mutación. Cuando se calienta hasta su descomposición emite NO tóxico. Ver también AMINAS AROMÁTICAS. |
| Síntesis |
2-El aminofenol se sintetiza industrialmente reduciendo el nitrofenol correspondiente con hidrógeno en presencia de varios catalizadores. Los nitrofenoles también se pueden reducir con hierro. |
| Posible exposición |
Los trabajadores pueden estar expuestos al oaminofenol durante su uso como producto químico intermedio; en la fabricación de colorantes azoicos y sulfurosos; y en la industria fotográfica. Existe la posibilidad de que los consumidores estén expuestos al o-aminofenol debido a su uso para teñir el cabello, las pieles y el cuero. El compuesto es un componente de 75 productos cosméticos registrados, lo que sugiere la posibilidad de una exposición generalizada de los consumidores. El p-aminofenol se utiliza principalmente como tinte, tinte intermedio y revelador fotográfico; y en pequeñas cantidades en la preparación de fármacos analgésicos. La exposición del consumidor al p-aminofenol puede ocurrir por su uso como tinte para el cabello o como componente en preparaciones cosméticas. El aminofenol se utiliza principalmente como colorante intermedio. |
| Envío |
UN2512 Aminofenoles (o-; m-; p-), Clase de peligro: 6.1; Etiquetas: 6.1-Materiales venenosos |
| Métodos de purificación |
Purificarlo disolviéndolo en agua caliente, decolorándolo con carbón activado, filtrando y enfriando para inducir la cristalización. Mantener una atmósfera de N2 sobre la solución de fenol caliente para evitar su oxidación [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. También se puede cristalizar en EtOH utilizando las mismas precauciones. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Incompatibilidades |
Estos materiales de fenol/cresol pueden reaccionar con oxidantes; La reacción puede ser violenta. Incompatible con sustancias reductoras fuertes como metales alcalinos, hidruros, nitruros y sulfuros. Se puede generar gas inflamable (H2) y el calor de la reacción puede hacer que el gas se encienda y explote. Se puede generar calor mediante la reacción ácido-base con bases; dicho calentamiento puede iniciar la polimerización del compuesto orgánico. Reacciona con boranos, álcalis, aminas alifáticas, amidas, ácido nítrico, ácido sulfúrico. Los fenoles se sulfonan muy fácilmente (p. ej., mediante ácido sulfúrico concentrado a temperatura ambiente). Estas reacciones generan calor. Los fenoles también se nitran muy rápidamente, incluso con ácido nítrico diluido y pueden explotar cuando se calientan. Muchos fenoles forman sales metálicas que pueden detonar mediante un choque leve. |
| Deposito de basura |
Disuelva o mezcle el material con un solvente combustible y quémelo en un incinerador químico equipado con un postquemador y un depurador. Se deben observar todas las regulaciones ambientales federales, estatales y locales. |
