| Propiedades químicas |
polvo cristalino de color blanco a amarillo claro. 2-Clorobenzonitrilo [873-32-5], 2-cloro1-cianobenceno, Mr 137,57, pf 44,8 grados, pb (101,3 kPa) 232 grados, pb (1,6 kPa) 111,5 grados, Forma cristales incoloros que se subliman fácilmente. Los cristales son fácilmente solubles en disolventes orgánicos, sólo escasamente solubles en agua y volátiles al vapor. |
| Usos |
Intermedio para la síntesis de agroquímicos, productos farmacéuticos e intermedios químicos. 2-El clorobenzonitrilo se utiliza principalmente en la síntesis de tintes intermedios 2-ciano-4-nitroanilina y en la industria farmacéutica para la síntesis de nuevos medicamentos contra la malaria como la nitroquina. |
| Usos |
2-El clorobenzonitrilo es un cloruro de arilo activado que se usa comúnmente en reacciones que involucran la arilación directa catalizada por paladio de heteroaromáticos (por ejemplo, ácido 3-aminopicolínico [A627800]). El 2-clorobenzonitrilo y sus derivados sustituidos (por ejemplo, 2,3-dicloro-6-nitrobenzonitrilo [2112-22-3]) también tienen posibles propiedades antiinflamatorias. |
| Preparación |
El 2-clorobenzonitrilo se obtiene mediante la reacción del ácido o-clorobenzoico y la urea: el ácido o-clorobenzoico, el ácido sulfámico y la urea se mezclan y se calientan a aproximadamente 140 grados y se funden, luego se hacen reaccionar vigorosamente con agitación y se agrega una gran cantidad de Se libera gas y la temperatura aumenta automáticamente a 220-230 grados durante 2 h. Luego se enfría por debajo de 15 grados, se filtra y los sólidos obtenidos se lavan con amoníaco al 3% y agua hasta neutralidad, luego se secan y se obtienen los productos terminados. |
| Inflamabilidad y explosibilidad |
No clasificado |
| Perfil de seguridad |
Veneno por vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestión. Un irritante para los ojos. Cuando se calienta hasta su descomposición o en contacto con agua, vapor, ácido o vapores ácidos, emite vapores tóxicos de Cland CN-. Ver también NITRILOS. |
| Síntesis |
Esta realización incluye los siguientes pasos: Paso 1. Añadir 14,3 g (0.1mol) de alcohol o-clorobencílico, 3,7 g de catalizador compuesto de cobre y manganeso y 1,6 g (0.{{2{{22). }}}}1mol) óxido de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina en el recipiente de reacción. Luego agregue una solución mixta de alcohol y agua preparada mezclando 33 ml de etanol y 66 ml de agua desionizada. Vierta amoníaco gaseoso en el reactor hasta que la presión del gas amoníaco en el reactor sea 0.2MPa, y luego cierre la válvula de entrada de gas amoníaco. Continúe alimentando oxígeno al recipiente de reacción a una presión de {{30}}.4 MPa y luego continúe suministrando oxígeno a esta presión; El catalizador compuesto de cobre y manganeso consta de 1,7 g (0.01 mol) de cloruro de cobre dihidrato y 2,0 g (0,01 mol) de cloruro de manganeso tetrahidrato; Encienda el dispositivo de agitación magnética en el recipiente de reacción y, al mismo tiempo, caliéntelo a la temperatura del sistema en el recipiente de reacción a 40 °C para realizar la reacción de oxidación de amoníaco durante 4 horas. Una vez finalizada la reacción, la presión de se descarga el reactor, el sistema de producto después de la reacción de amoxidación se enfría a 5°C, y se obtienen 14,0 g de sólidos aciculares de color blanquecino mediante filtración con succión, concretamente o-clorobenzonitrilo bruto; Paso 2: Usar 28 ml de solución mixta de alcohol y agua para recristalizar 14,0 g del o-clorobenzonitrilo crudo obtenido en el paso 1, para obtener cristales blancos en forma de aguja, a saber, o-clorobenzonitrilo; La solución mixta de alcohol y agua se forma mezclando etanol y agua desionizada en una proporción de volumen de 1:2. El o-clorobenzonitrilo preparado en este ejemplo se secó y pesó 13,3 g; Después del cálculo, el rendimiento del o-clorobenzonitrilo preparado en este ejemplo fue del 97,1 %, y la pureza en masa del o-clorobenzonitrilo preparado en el ejemplo fue del 97,5 % según se determinó mediante cromatografía de gases. |
| Métodos de purificación |
Cristalizar el nitrilo hasta un punto de fusión constante en *benceno/éter de petróleo (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
