Anhídrido cis-1,2,3,6-tetrahidroftálico

Anhídrido cis-1,2,3,6-tetrahidroftálico

Introducción del producto

Anhídrido cis-1,2,3,6-tetrahidroftálico Información básica
Nombre del producto: Anhídrido cis-1,2,3,6-tetrahidroftálico
Sinónimos: 1,3-isobenzofurandiona,3a,4,7,7a-tetrahidro-,cis-;3-isobenzofurandiona,3a,4,7,7a-tetrahidro-,cis-1;4,7,7a-tetrahidro-3-isobenzofurandionacis-3a;cis-3a,4,7,7a-tetrahidro-1,3-isobenzofurandiona;CIS-THPA;CIS-DELTA4-ANHÍDRIDO TETRAHIDROFTÁLICO;CIS-4-ANHÍDRIDO TETRAHIDROFTÁLICO;CIS-4-CICLOHEXEN-1,2-ANHÍDRIDO DIMETANÓICO
Número de caso: 935-79-5
M.F.: C8H8O3
MW: 152.15
Número de identificación del EINECS: 213-308-7
Categorías de Producto: Aductos de Diels-Alder
Archivo Mol: 935-79-5.mol
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride Structure
 
Propiedades químicas del anhídrido cis-1,2,3,6-tetrahidroftálico
Punto de fusion 98 grados
Punto de ebullición 234,6 grados (estimación aproximada)
densidad 1.2143 (estimación aproximada)
densidad del vapor 5.2 (contra el aire)
presión de vapor <0.01 mm Hg ( 20 °C)
índice de refracción 1.4447 (estimación)
Fp 156 grados
temperatura de almacenamiento. bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2-8 grado
solubilidad soluble en tolueno, benceno
forma polvo a cristal
color De blanco a casi blanco
Solubilidad del agua REACCIONA
Sensible Sensible a la humedad
BRN 82341
Limites de exposición ACGIH: TWA 0,01 mg/m3
OSHA: TWA 0.25 ppm (1 mg/m3)
NIOSH: IDLH 10 mg/m3; Valor límite de exposición profesional (TWA) 0,25 ppm (1 mg/m3)
Referencia de la base de datos CAS 935-79-5(Referencia de base de datos CAS)
Referencia de química del NIST cis-1,2,3,6-Anhídrido tetrahidroftálico (935-79-5)
Sistema de registro de sustancias de la EPA 1,3-Isobenzofurandiona, 3a,4,7,7a-tetrahidro-, (3aR,7aS)-rel- (935-79-5)
 
Información de seguridad
Códigos de peligro Xn
Declaraciones de riesgo 41-42/43-52/53
Declaraciones de seguridad 22-24-26-37/39-61-52/53-42/43-41
RIDADR ONU 2698 8/PG 3
WGK Alemania 3
RTECS GW5775000
Ley de control de la contaminación del aire
Nivel de riesgo 8
Grupo de embalaje III
Código hs 29173990
 
Información de MSDS
Proveedor Idioma
cis-4-Ciclohexeno-1,2-anhídrido dicarboxílico Inglés
Sigma Aldrich Inglés
ACROS Inglés
ESPARTO Inglés
 
Uso y síntesis del anhídrido cis-1,2,3,6-tetrahidroftálico
Descripción El anhídrido tetrahidroftálico es un compuesto orgánico con la fórmula C6H8C2O3. El compuesto existe como dos isómeros, y este artículo se centra en el isómero cis más común. Es un precursor de otros compuestos, incluido el ácido dicarboxílico tetrahidroftálico, así como la tetrahidroftalimida, que es un precursor del fungicida Captan. Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos.
El anhídrido tetrahidroftálico, el isómero cis, se prepara mediante la reacción de Diels-Alder de butadieno y anhídrido maleico.
Propiedades químicas El anhídrido tetrahidroftálico (THPA) es un polvo blanco cristalino o en forma de escamas. Es ligeramente soluble en benceno y acetona y también es sensible a la humedad.
Usos El anhídrido tetrahidroftálico es un endurecedor de anhídrido utilizado principalmente en los campos de recubrimientos, agentes de curado de resina epoxi, resinas de poliéster, adhesivos, plastificantes, pesticidas, etc. También se utiliza como intermedio químico para alquídicos de colores claros.
El anhídrido tetrahidroftálico es un compuesto orgánico obtenido de la reacción del anhídrido maleico y el butadieno.
Usos cisEl anhídrido tetrahidroftálico (THPA) se puede utilizar como:

Un agente de curado para epóxidos.

Un modificador químico en la modificación del poliestireno mediante acilación de Friedel-Crafts para mejorar la estabilidad térmica del polímero.

Un reactivo para la síntesis decis-derivados de tetrahidroisoindol-1,3-diona y diimidas cíclicas.

Preparación Un matraz que contiene 500 ml de benceno seco y 196 gm (2 moles) de anhídrido maleico se calienta con una cacerola de agua caliente mientras se introduce rápidamente butadieno (0.6-0.8 litros/min) desde un cilindro comercial. La solución se agita rápidamente y el calentamiento se detiene después de 3-5 min cuando la temperatura alcanza los 50 grados. En 15-25 min la reacción hace que la temperatura de la solución alcance los 70-75 grados. La absorción de la corriente rápida de butadieno está casi completa en 30-40 min. La adición de butadieno continúa a un ritmo más lento durante un total de 2 horas. La solución se vierte en un vaso de precipitados de 1- litros que se tapa y se mantiene a 0-5 grados durante la noche. El producto se recoge en un embudo Buchner grande y se lava con 250 ml de éter de petróleo de 35-60 grados de punto de ebullición. Se obtiene una segunda cosecha diluyendo el filtrado con 250 ml adicionales de éter de petróleo. Ambas cosechas se secan hasta peso constante en un horno a 70-80 grados para producir 281.5-294,5 gm (96- 97%, pf 99-102 grados ). La recristalización a partir de ligroína o éter eleva el punto de fusión a 103-104 grados .
Preparation of Tetrahydrophthalic Anhydride
Referencia(s) de síntesis Revista de la Sociedad Química Americana, 64, pág. 802, 1942Nombre del artículo:10.1021/ja01256a018
 
Productos y materias primas para la preparación del anhídrido cis-1,2,3,6-tetrahidroftálico
Materias primas CIS-BUTENEDIOIC ANHYDRIDE-->1,3-Butadiene-->4-bromo-1,2-butadiene-->3-SULFOLENO
Productos de preparación N-Hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide-->Captan-->1,2,3,4-Butanetetracarboxylic acid-->Di-(2-Ethylhexyl)4,5-Epoxytetrahydrophthalate-->4-Methylphthalic acid-->CIS-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXYLIC ACID-->CIS-1,2-CYCLOHEXANEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE-->1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(2-hydroxyethyl)-, (3aR,7aS)-rel--->ciclohexeno-3-,-1,6-dicarboxilato de dimetilo

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