Introducción del producto
| Protocatechualdehído Información básica |
| Nombre del producto: | Protocatechualdehído |
| Sinónimos: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHIDROXIBENZALDEHÍDO;4-FORMIL-1,2-DIHIDROXIBENZENO;PROTOCATEQUUALDEHÍDO;PROTOCATEQUÍICO ALDEHÍDO;1,2-Dihidroxi-4-formilbenceno;3,4-dihidroxi-benzaldehído |
| Número de caso: | 139-85-5 |
| M.F.: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| Número de identificación del EINECS: | 205-377-7 |
| Categorías de productos: | reactivo químico; intermedio farmacéutico; extracto de hierbas; fitoquímico; estándares de referencia de hierbas medicinales chinas (MTC); extracto de hierbas estandarizado; productos químicos finos e INTERMEDIARIOS; aldehídos aromáticos y derivados (sustituidos); derivado de benzaldehído; benzaldehído; aldehídos; aromáticos; inhibidores; bc0001;139-85-5 |
| Archivo Mol: | 139-85-5.mol |
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| Propiedades químicas del protocatechualdehído |
| Punto de fusión | 150-157 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 213,5 grados (estimación aproximada) |
| densidad | 1.2667 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 1.4600 (estimación) |
| temperatura de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 grado. |
| solubilidad | 6.3g/l |
| forma | Polvo cristalino |
| PKA | pK (25 grados) 7,55 |
| Color | ligeramente marrón |
| Olor | Almendra amarga medicinal seca al 1,00 %. |
| Tipo de olor | medicinal |
| Solubilidad en agua | 50 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Sensible al aire |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con bases fuertes y agentes oxidantes fuertes. |
| Registro P | 1.090 |
| Referencia de la base de datos CAS | 139-85-5(Referencia de base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | 3,4-Dihidroxibenzaldehído(139-85-5) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Benzaldehído, 3,4-dihidroxi- (139-85-5) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | Xi |
| Declaraciones de riesgo | 36/37/38-22 |
| Declaraciones de seguridad | 26-36-37/39 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | UL0380000 |
| F | 9 |
| Nota de peligro | Irritante/Sensible al aire |
| Código HS | 29124900 |
| Información de MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| Protocatechualdehído | Inglés |
| Sigma Aldrich | Inglés |
| ACROS | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis del protocatechualdehído |
| Descripción | El protocatechualdehído se extrae de las raíces de la Salvia miltiorrhiza Bge, una planta medicinal tradicional china que se suele cosechar en otoño para obtener una mejor calidad. Se extraen las raíces y se eliminan los tallos, las hojas y las raíces fibrosas, y luego se secan. La mayoría de ellas son anchas y se cultivan principalmente en los últimos años. La Salvia del Sur y la Salvia de Gansu también se utilizan ampliamente. Además, hay una variedad de raíces de plantas hermanas que se utilizan como Salvia miltiorrhiza en Yunnan. Ahora, se ha encontrado la existencia de protocatechualdehído en una variedad de hierbas, por ejemplo, en la hoja de Stenoloma Chusanum (L.) Ching y Ilex chinensis Sims. |
| Propiedades químicas | El protocatechualdehído es un compuesto cristalino de aldehído fenólico con la fórmula molecular C7H6O3. El compuesto se libera de los tapones de corcho al vino. El protocatechualdehído se puede encontrar en la cebada, la vid, la hierba Cavendish verde y la raíz de la hierba S. miltiorrhiza. El compuesto contiene propiedades proapoptóticas y antiproliferativas contra las células de cáncer de mama humano, así como contra las células de cáncer colorrectal, al reducir la expresión de ciclina D1 y -catenina. |
| Propiedades físicas | Aspecto: cristal acicular beige pálido (en agua o metilbenceno) o polvo blanquecino, forma de cristales gemelos. Solubilidad: fácilmente soluble en etanol, acetona, acetato de etilo, éter etílico y agua caliente; soluble en agua fría; insoluble en benceno y cloroformo. Punto de fusión: 150–153? grados. Rotación óptica específica: se oxida fácilmente a benzoquinona y cambia de color, y es inestable en agua. |
| Historia | En la década de 1940, se llevaron a cabo investigaciones en el extranjero para obtener protocatechualdehído en forma de hierbas. En 1972, el grupo químico de medicina herbal china en la Facultad de Farmacia de Nanjing estudió sistemáticamente la composición química de las hojas de acebo de flor violeta y separó seis monómeros, incluido el protocatechualdehído. Luego compararon el efecto del protocatechualdehído, la inyección de Salvia miltiorrhiza y la inyección de raíz de acebo velloso, en la que el protocatechualdehído es el más eficaz para aumentar el flujo del seno coronario. Otros experimentos examinaron que el protocatechualdehído puede aumentar el flujo coronario y mejorar la circulación coronaria, por lo que se lo llamó así por la perhexilina. Otras observaciones clínicas indicaron que el protocatechualdehído tiene efecto sobre la enfermedad cardíaca coronaria. En 1975, los graduados de la Facultad de Farmacia de Nanjing extrajeron, separaron, aislaron e identificaron el protocatechualdehído en Salvia miltiorrhiza durante la pasantía en el Hospital Municipal de Nanjing y estudiaron su distribución, excreción y toxicidad en animales para el uso clínico racional de medicamentos. |
| Usos | El 3,4-dihidroxibenzaldehído se utiliza como inductor de apoptosis de células de leucemia humana. |
| Usos | 3,4-El dihidroxibenzaldehído se puede utilizar para la modificación de la superficie del TiO nanocristalino.2Partículas. La capa electrodepositada de 3,4-dihidroxibenzaldehído puede utilizarse como mediador redox eficaz durante la oxidación de NADH en el grafeno. Puede utilizarse en la preparación de nuevos ligandos de base de DiSchiff, que forman complejos di-, tri- y tetranucleares de Co(II) y Cu(II). |
| Definición | ChEBI: 3,4-dihidroxibenzaldehído es un dihidroxibenzaldehído. |
| Referencia(s) de síntesis | Revista de química orgánica, 27, pág. 2037, 1962Nombre del artículo:10.1021/jo01053a030 |
| Descripción general | El 3,4-dihidroxibenzaldehído ha sido reconocido como uno de los compuestos antifúngicos extraídos de la piel exterior de los plátanos Cavendish verdes. Puede sintetizarse a partir del catecol mediante la transposición de Fries. |
| Farmacología | Protección de las células miocárdicas y de la isquemia miocárdica Reducción de la concentración de Ca2+ en el citosol de los eritrocitos adultos para proteger el miocardio, dilatación de las arterias coronarias, promoción de la circulación colateral, aumento del suministro de oxígeno al miocardio y del flujo sanguíneo coronario, mejora de la circulación colateral sin aumentar el consumo de oxígeno ventricular y miocárdico, disminución de la frecuencia cardíaca, inhibición de la contractilidad miocárdica, expansión vascular periférica y, en última instancia, reducción de la carga cardíaca y del consumo de oxígeno miocárdico. Se utiliza para el tratamiento de la enfermedad coronaria y la angina de pecho. Efectos sobre la aterosclerosis El protocatechualdehído mejora la aterosclerosis por efecto de la inhibición de la inflamación, la apoptosis y la quimiotaxis de los leucocitos. Efectos antitrombóticos 1. Inhibición de la agregación plaquetaria: La administración de protocatechualdehído in vitro e in vivo aparentemente tiene efecto sobre la inhibición de la agregación plaquetaria inducida por ADP. El protocatechualdehído 0.625, 1,25 y 2,5 mg/ml puede disminuir el grado y ralentizar la velocidad de agregación plaquetaria y promover la agregación plaquetaria. 2. Mejora de la microcirculación: el protocatechualdehído puede aumentar el flujo sanguíneo de la microcirculación, acelerar el flujo de sangre para mejorar el suministro de oxígeno a las células y reducir la cantidad de glóbulos rojos normales a glóbulos rojos espinosos y la forma anormal de los glóbulos rojos espinosos. Efectos antioxidantes El protocatechualdehído contiene hidroxilo fenólico en posición orto, que es la base material para su efecto antioxidante. Tiene buenas actividades para eliminar radicales libres, por lo que trata enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares inducidas por oxígeno activo. Protección de las células nerviosas y de la lesión por isquemia cerebral La protección de la lesión por isquemia cerebral podría estar relacionada con la reducción de la producción de TXA2 en el tejido cerebral, la inhibición de la liberación de aminoácidos excitatorios en el tejido cerebral y la mejora de la microcirculación del tejido cerebral. Reparación de válvulas venosas dañadas y tratamiento del flebeurisma El protocatechualdehído redujo eficazmente la fibrosis de los tejidos y órganos, disolvió la fibrina, promovió la regeneración de las células fibróticas y reparó las válvulas venosas dañadas para evitar el reflujo de sangre y curar el flebeurismo de manera efectiva. Otros efectos Protege el hígado y promueve la reparación y regeneración del tejido hepático; antifibrosis del hígado y promueve la curación de fracturas y heridas; antibacteriano, antiinflamatorio, antiviral, antisepsia y previene la pigmentación. |
| Uso clínico | La inyección de perhexilina que contiene protocatechualdehído 100 mg/2 ml mediante infusión intravenosa o inyección intramuscular se utilizó para tratar la enfermedad cardíaca coronaria, la opresión en el pecho, la angina y el infarto de miocardio. La inyección trata el accidente cerebrovascular isquémico y mejora tanto los síntomas como los signos de los pacientes. Tratamiento de la hepatitis crónica y la cirrosis temprana: alivia los síntomas, promueve la recuperación de la función hepática y la hepatoesplenomegalia. Puede mejorar significativamente el índice de reología sanguínea en pacientes con exacerbación aguda de la cardiopatía pulmonar crónica. Tratamiento de la úlcera péptica: un efecto determinado. Otros: tiene efecto sobre muchas enfermedades como la miocarditis viral, la embolia de la arteria central de la retina, la tromboangitis obliterante, el escleredema neonatal, la esclerodermia, la psoriasis, la sordera nerviosa y la toxemia del embarazo. |
| Inhibidor de enzimas | Este aldehído (FW 0,12 g/mol), también conocido como 3,3 dihidroxibenzaldehído y 4 formilcatecol, es soluble en agua (5 g/100 mL a 20 grados) y tiene un valor de pKa de 7,55 a 25 grados. El protocatechualdehído induce apoptosis en células T citotóxicas. Objetivo(s): aldehído oxidasa; aldosa reductasa; b-caroteno 15,15'-monooxigenasa; mandelonitrilo liasa; protocatechuato 3,16 dioxigenasa; protocatechuato 4,18 dioxigenasa; tirosinasa, débilmente inhibida, CI50 19 μM; y xantina oxidasa. |
| Métodos de purificación | Cristalizar el aldehído en agua o tolueno y secarlo en un desecador al vacío sobre pastillas de KOH o cera triturada respectivamente. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Productos y materias primas para la preparación de protocatechualdehído |
| Materias primas | Pentacloruro de fósforo |
| Productos de preparación | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Difluorometoxi-3-hidroxibenzaldehído |
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