Introducción del producto
| Bromuro de tetrabutilamonio Información básica |
| Propiedades Físicas y Químicas Aplicación Usos preparación Toxicidad |
| Nombre del producto: | Bromuro de tetrabutilamonio |
| Sinónimos: | 1-Bromuro de N,N,N-tributilo de butanaminio;1-bromuro de N,N,N-tributilo de butanaminio;bromuro de n,n,n-tributilo-1-butanaminiubromuro; ALIQUAT(R) 100;IPC-TBA-BR;Bromuro de tetrabutilazanio;Bromuro de tetrabutilamonio;Bromuro de tetrabutilamonio, 99 %, para cromatografía de pares iónicos |
| TAS: | 1643-19-2 |
| MF: | C16H36BrN |
| MM: | 322.37 |
| EINECS: | 216-699-2 |
| Categorías de Producto: | haluro de organoamina;Otros productos;Sales de amonioProductos químicos esenciales;Reactivo Plus;Reactivos de rutina;Sales de amonioReactivos analíticos;Electroquímica;Electrolitos de apoyo para electroquímica;HPLC aniónico;Reactivos para cromatografía/CE;Par iónico;Reactivos de par iónico;Reactivos de par iónico - aniónicos;Par iónico Reactivos: concentrado aniónico;sales de amonio cuaternario;bromuros de amonio (cuaternarios);química analítica;reactivos de pares iónicos para HPLC para muestras ácidas;reactivos de pares iónicos para HPLC;compuestos de amonio cuaternario;sales de amonio, fosfonio y sulfonio (líquidos iónicos);iónicos Líquidos;Química orgánica sintética;Sales de amonio;Alternativas más ecológicas: Catálisis;Catalizadores de transferencia de fase;Intermedios farmacéuticos;1643-19-2;bc0001 |
| Archivo Mol: | 1643-19-2.mol |
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| Propiedades químicas del bromuro de tetrabutilamonio |
| Punto de fusion | 102-106 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 102 grados |
| densidad | 1,039 g/ml a 25 grados |
| presión de vapor | 0Pa a 25 grados |
| índice de refracción | n20/D 1.422 |
| fp | 100 grados |
| temperatura de almacenamiento. | Almacenar por debajo de +30 grados. |
| solubilidad | H2O: 0.1 g/mL, transparente, incoloro |
| forma | Polvo cristalino |
| pka | 0[a 20 grados] |
| Gravedad específica | 1.007 |
| color | Blanco a ligeramente crema |
| Olor | Amina como |
| PH | 3,5 a 7.0 (50 g/L, 25 grados) |
| Solubilidad del agua | 600 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Higroscópico |
| λmáx | λ: 240 nm Amáx: 0,04 λ: 250 nm Amáx: 0,03 λ: 260 nm Amáx: 0,02 λ: 500 nm Amáx: 0,02 |
| BRN | 3570983 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. Proteger de la humedad. |
| InChiKey | JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M |
| Iniciar sesión | 0.839 a 25 grados |
| Referencia de la base de datos CAS | 1643-19-2(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | Bromuro de tetra-N-butilamonio(1643-19-2) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Bromuro de tetrabutilamonio (1643-19-2) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | Xi,Xn |
| Declaraciones de riesgo | 36/37/38-22 |
| Declaraciones de seguridad | 26-36-37/39 |
| WGK Alemania | 3 |
| F | 3 |
| Nota de peligro | Irritante |
| TSCA | Sí |
| Código hs | 29239000 |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| Bromuro de tetrabutilamonio | Inglés |
| acros | Inglés |
| SigmaAldrich | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis del bromuro de tetrabutilamonio |
| Propiedades físicas y químicas | Bromuro de tetrabutilamonio, también conocido como bromuro de tetrabutilamonio. Cristal blanco, delicuescencia. Punto de fusión de 118 grados. Soluble en agua, alcohol, éter y acetona, ligeramente soluble en benceno. Figura 1: fórmula estructural del bromuro de tetrabutilamonio |
| Solicitud | (1) Utilizado como reactivo para el análisis de síntesis orgánica. (2) El bromuro de tetrabutilamonio también es un catalizador de transferencia de fase eficaz. El catalizador de transferencia de fase, denominado PTC, es capaz de transferir la fase acuosa (o fase orgánica) al catalizador de fase orgánica (o fase acuosa), lo que puede realizar la reacción entre la fase acuosa y la fase orgánica del catalizador. PTC tiene la función de cambiar el grado de solvatación de iones, aumentar la actividad de la reacción de iones, acelerar la velocidad de reacción, etc. Resolver el problema del pasado en las dos fases de la reacción es difícil reaccionar. Los catalizadores de transferencia de fase de sal de amonio cuaternario comunes son: cloruro de benciltrietilamonio, cloruro de trioctilmetilamonio, bromuro de tetrametilamonio, cloruro de tetrapropilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, yoduro de tetrabutilamonio, bromuro de benciltrietilamonio, bromuro de trietil hexilo, bromuro de octiltrietilamonio. El catalizador de transferencia de fase se aplica ampliamente en la síntesis orgánica: R2C para preparar compuestos (compuesto tipo carbeno), preparación adicional del nitrilo correspondiente, isonitrilo, halón, derivados de diclorometano, ciclopropano, hidroxiácidos y diazometano. Para la reacción de alquilación, en comparación con los métodos tradicionales, para evitar las duras condiciones de operación en seco y el alto rendimiento, también se puede usar en la reacción redox, hidrólisis de éster, reacción de sustitución, reacción de condensación, reacción de adición, reacción de polimerización, reacción de adición. del carbono y la eliminación de la reacción, etc. (3) Para intermedios de síntesis orgánica, catalizador de transferencia de fase. (4) Reactivos de apareamiento iónico para la síntesis de bacampicilina, similar a la sultamicilina. (5) Reactivos de cromatografía de par iónico, catalizador de transferencia de fase. Bacampicilina, síntesis similar a la sultamicilina. |
| Usos | El bromuro de tetrabutilamonio (TBAB) es un compuesto de amonio cuaternario. Es el catalizador de transferencia de fase más utilizado. Sus propiedades interfaciales se han estudiado en caso de reacciones iniciadas por hidróxido. Esto puede aplicarse para comprender el mecanismo de las reacciones de transferencia de fase. Se informa que TBAB disminuye el tiempo de retención y elimina las colas de pico al actuar como reactivo de par iónico durante el análisis cromatográfico de compuestos de amonio cuaternario. En estado fundido, TBAB se comporta como un líquido iónico, lo que constituye una alternativa ecológica prometedora a los disolventes orgánicos en la síntesis orgánica. Se han determinado su capacidad calorífica molar, su entropía y su función de energía libre. Recientemente, el bromuro de tetrabutilamonio fundido (TBAB) se utilizó como un IL poco tóxico y rentable en una serie de transformaciones sintéticas constructivas. El bromuro de tetrabutilamonio (TBAB) se puede utilizar en estado fundido en los siguientes procesos: Síntesis del ácido (2S)-5-(3-fenil-2-ftalimidilpropanoilamino)isoftálico. Síntesis de pirroles sustituidos con alquilo en ausencia de catalizador y disolvente orgánico. Síntesis de ditioacetales a partir de acetales mediante transtioacetalización en un entorno libre de disolventes. Síntesis de poliamidas (PA) mediante la polimerización de ácido tereftálico y diisocianatos. Catalizar la adición de tioles a alquenos conjugados. Deshidrocloración de poli(cloruro de vinilo). |
| preparación | Métodos preparativos: hay varios métodos disponibles para recuperar eficientemente el ion amonio cuaternario. Preparado mediante reacción de tribu-n-butilamina y bromuro de n-butilo. |
| Toxicidad | La LD50 oral aguda (ratón): 590 mg/kg. Inhalación, ingestión y contacto con la piel tóxico para la piel, ojos e irritación del sistema respiratorio. Más información del editor de ChemicalBook Xiaonan (2015-09-16). |
| Propiedades químicas | cristales blancos o polvo |
| Usos | El bromuro de tetrabutilamonio se utiliza en la síntesis de células solares poliméricas. También se utiliza en la síntesis de células electroquímicas emisoras de luz verde de un solo componente. |
| Definición | ChEBI: el bromuro de tetrabutilamonio es una sal de tetrabutilamonio con bromuro como contraparte aniónica. Es una sal de bromuro orgánico y una sal de tetrabutilamonio. |
| beneficios | El bromuro de tetrabutilamonio es una sal de amonio disponible comercialmente, ambientalmente benigna, no volátil, no inflamable, no corrosiva, de bajo costo y con alta estabilidad térmica y química. En TBAB, la sal de tetrabutilamonio se puede disolver tanto en disolventes acuosos como orgánicos, lo que ayuda a transportar los reactivos aniónicos solubles en agua a la fase orgánica. Además, el TBAB fundido también se utilizó como líquido iónico eficaz para llevar a cabo transformaciones orgánicas en condiciones sin disolventes[1]. |
| Descripción general | Bromuro de tetrabutilamonio, un compuesto de amonio cuaternario ampliamente utilizado como catalizador de transferencia de fase. TBAB disminuye el tiempo de retención y elimina las colas de pico al actuar como reactivo de par iónico durante el análisis cromatográfico de compuestos de amonio cuaternario. En estado fundido, TBAB se comporta como un líquido iónico, lo que constituye una alternativa ecológica prometedora a los disolventes orgánicos en la síntesis de polímeros. |
| Inflamabilidad y explosibilidad | No clasificado |
| Métodos de purificación | Cristalizar la sal de *benceno (5 ml/g) a 80o añadiendo n-hexano caliente (tres volúmenes) y dejando enfriar. Secar sobre P2O5 o Mg(ClO4)2, al vacío. La sal es muy higroscópica. También se puede cristalizar en acetato de etilo o acetona seca añadiendo éter dietílico y secar al vacío a 60o durante 2 días. Se cristalizó en acetona mediante adición de éter dietílico. Es tan higroscópico que todas las manipulaciones deben realizarse en una caja seca. Se ha purificado por precipitación en una solución saturada en CCl4 seco con la adición de ciclohexano o por recristalización en acetato de etilo, calentando luego al vacío a 75o en presencia de P2O5. [Symons et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 76 2251 1908.] También recristaliza en CH2Cl2/éter dietílico y se seca en un desecador de vacío sobre P2O5. [Blau y Espenson J Am Chem Soc 108 1962 1986, Beilstein 4 IV 657.] |
| Referencias | [1] Banik B, et al. Síntesis catalizada de heterociclos bioactivos con bromuro de tetrabutilamonio (TBAB). Moléculas, 2020; 25: 5918. |
| Productos de preparación y materias primas de bromuro de tetrabutilamonio |
| Productos de preparación | 1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBOXYLIC ACID-->Albendazole-->Piperonyl aldehyde-->3-AMINOBIPHENYL-->5-Bromoindazole-->ETHYL 4-ETHOXYPHENYLACETATE-->H-GLY-AMC HBR-->1-Phenylcyclopentanecarboxylic acid-->3-PHENYLBENZYLAMINE-->4-PYRIDIN-2-YLISOXAZOL-5-AMINE-->cintofen-->FENOTHIOCARB-->(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol-->Isocarbophos-->Venlafaxine hydrochloride-->1-BENZOTHIOPHENE-5-CARBONITRILE-->N-(4-THIOPHEN-2-YL-PHENYL)-ACETAMIDE-->Thianaphthene-2-carboxylic acid-->Myclobutanil-->alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile-->5-Bromobenzo[c]thiophene-->Olaquindox-->Sisthsne-->2-[2-(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHYL]PYRIDINE-->Glyceryl monostearate-->1-(3-Aminopropyl)piperidine-->Phenyl vinyl sulfone-->6-Bromopurine-->Methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate-->CYCLANILIDE-->2-(4-ETHOXYPHENYL)-2-METHYL PROPIONITRILE-->Levetiracetam-->4-Bromo-7-azaindole-->DIOCTYL ETHER-->1,1-Cyclopropanedicarboxylic acid dimethyl ester-->2 -phenyl-Hexanenitrile-->Zeolite-->Tetrabutylammonium hexafluorophosphate-->4-(tert-Butyl)benzyl mercaptan-->Borohidruro de tetrabutilamonio |
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