| Propiedades químicas |
Polvo cristalino granular de color blanco a blanquecino. insoluble en agua, soluble en etanol y éter. soluble en álcali. |
| Usos |
Adsorción bioespecífica de anhidrasa carbónica a monocapas autoensambladas de alcanotiolatos que presentan grupos bencenosulfonamida sobre oro. La unión bioespecífica de la anhidrasa carbónica a sams mixtos que presentan ligandos de bencenosulfonamida condujo a un sistema modelo para estudiar los efectos estéricos laterales. Las modificaciones de la bencenosulfonamida en c-7 de la ciprofloxacina cambian su objetivo principal en el Instreptococcus pneumoniae de topoisomerasa iv a girasa. Las sustituciones polares en el anillo de bencenosulfonamida de celecoxib producen una potente clase de inhibidores de la COX-2 1,5-diarilpirazol. |
| Usos |
La bencenosulfonamida se utilizó para desarrollar un método analítico para la determinación simultánea de contaminantes de benzotriazol, benzotiazol y bencenosulfonamida en aguas ambientales. |
| Preparación |
La bencenosulfonamida se obtiene por aminación del cloruro de bencenosulfonilo. |
| Definición |
ChEBI: La bencenosulfonamida es una sulfonamida. |
| Solicitud |
Las bencenosulfonamidas sirven como intermediarios en la producción de polisulfonamidas, que se utilizan como curtientes y plásticos. Como plastificantes se pueden utilizar N-alquilamidas de los ácidos bencenosulfónico y toluenosulfónico. Las aminobencenosulfonamidas y las diarildisulfonilaminas con grupos amino sirven como intermediarios en la producción de colorantes azoicos. |
| Referencias de síntesis |
Cartas del tetraedro, 35, pág. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Síntesis, pág. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Actividad biológica |
La bencenosulfonamida, la amida del ácido bencenosulfónico, se ha utilizado para producir diversos derivados, especialmente aquellos utilizados como intermedios en la síntesis de fotoquímicos, colorantes, desinfectantes y productos farmacéuticos. |
| Acciones bioquímicas/fisioles |
La bencenosulfonamida es un inhibidor de la anhidrasa carbónica B humana. Los derivados de la bencenosulfonamida son eficaces en el tratamiento de enfermedades proliferativas como el cáncer. Se utiliza en la síntesis de colorantes, fotoquímicos y desinfectantes. |
| Perfil de seguridad |
Moderadamente tóxico por ingestión y vía intraperitoneal. Cuando se calienta hasta el punto de descomposición, se generan vapores muy tóxicos de SOx y NOx. |
| in vitro |
En un estudio anterior, se diseñaron, sintetizaron y determinaron sus afinidades de unión a las anhidrasas carbónicas (ca) i, ii, vi, vii, xii y xiii se investigó mediante el uso de calorimetría de titulación isotérmica y ensayo de desplazamiento térmico fluorescente. Los resultados indicaron que las 4-diazobencenosulfonamidas sustituidas eran los aglutinantes de Ca más potentes entre los derivados sintetizados. Además, la mayoría de los derivados de n-aril- -alanina tenían mejor afinidad por ca ii mientras que las diazobencenosulfonamidas mostraron afinidades nanomolares hacia la isoenzima ca i. Además, los datos cristalográficos de rayos X mostraron los modos de unión de ambos grupos derivados [1]. |
| en vivo |
en el modelo de cpe de rata, el derivado de indol de bencenosulfonamida más potente a 10 mg/kg en la formulación mc/tw mostró eficacia oral. Además, este compuesto, cuando se administra en otra formulación mínima preferida en el mismo modelo in vivo, demostró una eficacia oral superior a la forma principal de fenilmetanosulfonamida-196025 administrada por vía oral en una formulación a base de lípidos. Además, este derivado de indol de bencenosulfonamida también fue eficaz por vía oral a 1 mg/kg al atenuar tanto lar como el ahr asociado a carbacol en aerosol en ovejas sensibilizadas naturalmente, que habían sido expuestas a través de las vías respiratorias con a. antígeno suum [2]. |
| Propiedades y aplicaciones |
Las bencenosulfonamidas son compuestos incoloros, de fácil cristalización, con puntos de fusión definidos y poca solubilidad en agua. Por tanto, son adecuados para la caracterización de ácidos sulfónicos (mediante cloruros de sulfonilo) y de aminas primarias y secundarias, así como para la separación de mezclas de aminas (método Hinsberg). Las bencenosulfonamidas son ácidos débiles y forman sales con bases. Son térmicamente estables y muy difíciles de hidrolizar con álcali; sin embargo, se hidrolizan más fácilmente con ácidos minerales. En ácido sulfúrico concentrado, el nitrito de sodio los descompone en ácidos sulfónicos y nitrógeno. Los átomos de hidrógeno unidos al nitrógeno pueden sustituirse. |
| referencias |
[1] rutkauskas k et al. 4-bencenosulfonamidas aminosustituidas como inhibidores de la anhidrasa carbónica humana. moléculas. 28 de octubre de 2014; 19 (11): 17356-80.
[2] lee kl et al. Inhibidores de bencenosulfonamida indol de la fosfolipasa a2 citosólica: optimización de la potencia in vitro y farmacocinética en ratas para la eficacia oral. Química bioorgánica y medicinal. 2008 16(3), 1345-1358. |
