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Ciclopentano

Introducción del producto

Información básica sobre el ciclopentano

Propiedades físicas y químicas Cicloalcano Situación peligrosa Efectos nocivos y síntomas de envenenamiento Medidas de protección Asistencia médica Requisitos de transporte Agente extintor de incendios Métodos de eliminación de residuos recomendados Propiedades químicas Usos Método de producción Peligros e información de seguridad

Nombre del producto:	Ciclopentano
Sinónimos:	CICLOPENTANO;Ciclopentano;PENTAMETILENO;CICLOPENTANO, TÉCNICO;CICLOPENTANO, TÉCNICO;ciclopentano marca B&J 4 L;Ciclopentano, 98%, extra puro;CICLOPENTANO SUSTANCIA DE REFERENCIA PARA GAS;CICLOPENTANO, PARA ESPECTROSCOPIA UV
Número de caso:	287-92-3
M.F.:	C5H10
MW:	70.13
Número de identificación del EINECS:	206-016-6
Categorías de productos:	Clasificación Alfabética;C;CAlfabético;Clase Química;CO - CZClase Química;Hidrocarburos;Disolventes - HPLC;Reactivos Analíticos;Reactivos Cromatográficos/CE;Disolventes de Grado AnhidroDisolventes;Frascos de Disolventes;Disolventes;NeatsPatrones Analíticos;Volátiles/Semivolátiles;Intermedios Farmacéuticos;Orgánicos;Químicos Orgánicos;¿Seguro/Sello? Botellas; Disolventes de grado reactivo; Disolventes reactivos; Botellas de vidrio ámbar; Disolventes CHROMASOLV para HPLC; Disolventes CHROMASOLV (HPLC, LC-MS); Disolventes de grado HPLC CHROMASOLV(R); Productos de grado disolvente ReagentPlus(R); Disolventes ReagentPlus(R); Disolventes de grado reactivo y ACS; Botellas de vidrio ámbar; ReagentPlus; Productos de grado disolvente ReagentPlus; Botellas de disolvente; Disolvente por aplicación; Opciones de envasado de disolvente; Reactivos analíticos; Analíticos/cromatografía; CHROMASOLV para HPLC; Reactivos de cromatografía y HPLC y disolventes de grado HPLC (CHROMASOLV); Disolventes HPLC/UHPLC (CHROMASOLV); Disolventes UHPLC (CHROMASOLV); 287-92-3
Archivo Mol:	287-92-3.mol

Propiedades químicas del ciclopentano

Punto de fusión	-94 grado (lit.)
Punto de ebullición	50 grados (lit.)
densidad	0.751 g/mL a 25 grados (lit.)
densidad de vapor	~2 (contra el aire)
presión de vapor	18,93 psi (55 grados)
índice de refracción	n20/D 1.405(lit.)
Fp	-35 grados F
temperatura de almacenamiento	Almacenar por debajo de +30 grado.
solubilidad	0.156 g/l insoluble
forma	Polvo
Color	Blanco
Olor	Como la gasolina; suave, dulce.
límite explosivo	1.5-8.7%(V)
Solubilidad en agua	Miscible con etanol, éter y acetona. Ligeramente miscible con agua.
λmáx	λ: 198 nm Amax: 1.0 λ: 210 nm Amáx.: 0,50 λ: 220 nm Amáx.: 0,10 λ: {{0}} nm Amáx.: 0,01
Merck	14,2741
BRN	1900195
Constante de la ley de Henry	{{0}}.164, 0.240 y 0.300 a 27.9, 35.8 y 45.0 grados, respectivamente (espacio de cabeza dinámico, Hansen et al., 1995)
Constante dieléctrica	1.9(20 grados)
Límites de exposición	TLV-TWA 600 ppm (-1720 mg/m³) (ACGIH).
Estabilidad:	Estable. Altamente inflamable. Téngase en cuenta su bajo punto de inflamación y sus amplios límites de explosión. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. Flota en el agua, por lo que el agua tiene un valor limitado para apagar incendios en los que esté involucrado este material.
Registro P	3 a 20 grados
Referencia de la base de datos CAS	287-92-3(Referencia de base de datos CAS)
Referencia de química del NIST	Ciclopentano (287-92-3)
Sistema de registro de sustancias de la EPA	Ciclopentano (287-92-3)

Información de seguridad

Códigos de peligro	F
Declaraciones de riesgo	11-52/53
Declaraciones de seguridad	9-16-29-33-61
RIDADR	ONU 1146 3/PG 2
OEB	A
LEO	Valor límite de exposición profesional (TWA): 600 ppm (1720 mg/m3)
WGK Alemania	1
RTECS (en inglés)	GY2390000
Temperatura de autoignición	682 grados F
Ley de control de la contaminación del aire	Sí
Código HS	2902 19 00
Clase de peligro	3
Grupo de embalaje	II
Datos sobre sustancias peligrosas	287-92-3(Datos sobre sustancias peligrosas)
Toxicidad	LC (2 h en aire) en ratones: 110 mg/l (Lazarew)

Información de MSDS

Proveedor	Idioma
Sigma Aldrich	Inglés
ACROS	Inglés
ESPARTO	Inglés

Uso y síntesis del ciclopentano

Propiedades físicas y químicas	El ciclopentano, también conocido como "pentametileno", es un tipo de cicloalcano con la fórmula C5H10. Tiene un peso molecular de 70,13. Existe como un tipo de líquido inflamable. Tiene un punto de fusión de 4,4 grados, un punto de ebullición de 49,3 grados, una densidad relativa de 0,7460 y un índice de refracción de 1,4068. Es soluble en alcohol, éter e hidrocarburos y no es soluble en agua. El ciclopentano no es un anillo plano y tiene dos conformaciones: conformaciones de envoltura y conformaciones de semisilla. El ángulo de enlace carbono-carbono-carbono es cercano a 109 grados 28 ', con una tensión molecular no grande y un anillo relativamente estable. Tiene una propiedad química similar a la de los alcanos. La concentración letal en el aire para las ratas fue de 3,8 × 10-2. Presenta un color amarillo rojizo cuando reacciona con ácido sulfúrico fumante, lo que genera nitrociclopentano y ácido glutárico mediante la reacción con ácido nítrico. Método: se puede obtener a partir del destilado de éter de petróleo, mediante craqueo a alta presión en el ciclohexano en presencia de aluminio o hidrogenación catalítica de ciclopenteno y ciclopentadieno. Usos: se utiliza principalmente como disolvente. Figura 1 la estructura del ciclopentano.
Cicloalcano	Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados en los que los átomos de carbono de la molécula están dispuestos en un anillo y se combinan un número suficiente de átomos de hidrógeno. Los cicloalcanos presentes en el petróleo son principalmente el ciclopentano y el ciclohexano. Los cicloalcanos tienen un punto de fusión, un punto de ebullición y una densidad relativa más elevados que los alcanos de cadena lineal correspondientes. Podemos utilizar el petróleo crudo nafténico aromático para producir gasolina de destilación directa de alto octanaje, con unas propiedades antiexplosivas mejores que las de la parafina normal. El petróleo crudo nafténico parafínico con bajo contenido de azufre no solo es fácil de procesar, sino que también constituye una excelente materia prima para la producción de lubricantes avanzados. El petróleo que contiene una cantidad relativamente grande de compuestos nafténicos de cadena lateral larga policíclicos es un material ideal para lubricantes de alta calidad. A temperatura ambiente y presión atmosférica, el cicloalcano que contiene cuatro o menos átomos de carbono se encuentra en forma gaseosa, mientras que aquellos que contienen más de cuatro carbonos se encuentran en forma líquida. El ciclopropano y el ciclobutano se presentan en forma gaseosa, el ciclopentano y el cicloundecano se presentan en forma líquida; el ciclododecano y los de mayor tamaño se presentan en forma sólida. La naturaleza química del cicloalcano está relacionada con el número de átomos de carbono que forman el anillo. Se le denomina anillo pequeño al anillo de tres miembros y al anillo de cuatro miembros; al anillo de cinco a siete miembros, anillo normal; al anillo de ocho a once miembros, anillo normal; al anillo de doce miembros y superiores, anillo grande. Las líneas de núcleos de los núcleos de carbono en anillos pequeños no son consistentes con el eje del orbital de enlace. En el ciclopropano, el anillo formado por las líneas de núcleos de átomos de carbono es un triángulo equilátero con cada ángulo de 60 grados, mientras que el ángulo del eje del orbital híbrido sp3 de enlaces simples carbono-carbono formado por cada carbono es de 104 grados (ver figura 2 a continuación). Por lo tanto, la órbita no ha logrado el mayor grado de superposición, lo que provoca una gran tensión angular. El ciclobutano también tiene tensión angular, pero es más pequeña. Esto conduce a la mala estabilidad del anillo pequeño, lo que provoca su propiedad química similar a las olefinas que pueden tener una reacción de adición de apertura de anillo con muchos reactivos. Otros anillos tienen menos tensión angular o ninguna. Los cicloalcanos y los alcanos tienen propiedades químicas similares y son menos propensos a tener reacciones de apertura de anillo, como la reacción con hidrógeno. El ciclohexano y los cicloalcanos superiores son más difíciles de hidrogenar. La figura 2 es una representación esquemática de la superposición de orbitales de hibridación sp3 en ciclopropano. El ciclopropano (a temperatura ambiente) y el ciclobutano (en las condiciones de calentamiento) pueden tener reacciones de adición con halógeno y haluro de hidrógeno. El bucle abierto se produce entre los dos átomos que conectan la mayor y la menor cantidad de hidrógeno. La adición satisface la regla de Markov. Mientras que el anillo normal, bajo la estimulación de la luz o el calor, puede tener una reacción de sustitución con el halógeno. A temperatura ambiente, el cicloalcano no puede oxidarse con permanganato de potasio. El ciclopentano, el ciclohexano y sus productos sustituidos con alquilo se encuentran en ciertos aceites de petróleo. Los cicloalcanos también pueden sintetizarse mediante métodos adecuados, como la ciclización de dihaloalcanos y la hidrogenación de hidrocarburos aromáticos. Esta información fue editada por Xiaonan de Chemicalbook (2015-08-17).
Situación peligrosa	La ingestión y la inhalación son moderadamente tóxicas. (2) Es inflamable y presenta un mayor riesgo de combustión. La concentración permitida en el aire es de 600 ppm (1720 mg/m3) en los Estados Unidos.
Efectos nocivos y síntomas de intoxicación	La inhalación de altas concentraciones de ciclopentano puede causar inhibición del sistema nervioso central, aunque su toxicidad aguda es baja. Los síntomas de exposición aguda incluyen excitación al principio, seguida de la aparición de trastornos del equilibrio e incluso estupor, coma. Raramente se dan casos de muerte por insuficiencia respiratoria. Se ha informado de que los animales alimentados con este producto pueden sufrir diarrea grave, lo que lleva a colapso vascular cardíaco, pulmonar y hepático y degeneración cerebral.
Medidas de protección	Se puede utilizar para mejorar el equipo de producción. Utilice cremas protectoras para la piel o guantes para protegerla.
Atención médica	Durante el examen físico regular, se debe prestar atención a los posibles efectos irritantes de la piel y del tracto respiratorio, así como a las posibles complicaciones del riñón y el hígado.
Requisitos de transporte	Líquido inflamable de grado I. Código de Reglamentos de Riesgos: 61013. El contenedor deberá estar marcado con una marca de "líquido inflamable" durante el transporte.
Agente extintor de incendios	Véase "ciclohexano".
Métodos recomendados de eliminación de residuos	Incineración;
Propiedades químicas	Se presenta como un líquido incoloro con un punto de fusión de 4,9 grados, un punto de ebullición de 49,26 grados C, una densidad relativa de 0,7460 (20/4 grados C), un índice de refracción de 1,4068 y un punto de inflamación de 10 grados. Es miscible con alcohol, éter y otros disolventes orgánicos, no siendo fácil de disolver en agua.
Usos	(1) Se puede utilizar como disolvente para la polimerización en solución de caucho de poliisopreno y éter de celulosa. Se puede utilizar como sustituto del freón como material aislante en refrigeradores y congeladores, así como agente espumante para otras espumas de PU duras y como estándar de análisis cromatográfico. (2) Se utiliza como sustancia estándar para análisis cromatográficos, disolventes, combustibles de motores, agentes de destilación azeotrópica.
Método de producción	El ciclopentano es un componente del éter de petróleo en el rango de punto de ebullición de 30-60 grados con un contenido que es generalmente del 5%-10%. Aplicar destilación atmosférica; a una relación de reflujo de 60: 1 y llevar a cabo en una torre de 8 m de altura; primero destilar el isopentano y el n-pentano; continuar el fraccionamiento para obtener un ciclopentano con una pureza superior al 98%. El ciclopentano también se puede obtener a través de la reducción de ciclopentanona o la hidrogenación catalítica de ciclopentadieno.
Información sobre peligros y seguridad	CategoríaLíquidos inflamables Clasificación de toxicidad:Baja toxicidad Toxicidad aguda:LD50 oral en ratas: 11400 mg/kg; LD50 oral en ratones: 12800 mg/kg Propiedad peligrosa de los explosivos:Ser explosivo al mezclarse con el aire. Inflamabilidad y situaciones peligrosas:siendo inflamable en caso de incendio, alta temperatura y oxidante con combustión liberando humo irritante Características de almacenamiento:Almacén: ventilado, de baja temperatura y seco; almacenar con oxidante por separado. Agente extintor:Polvo seco, dióxido de carbono, espuma, agente extintor 1211 Estándar ocupacional:TWA 1720 mg/m3; STEL 2150 mg/kg
Descripción	El ciclopentano es un líquido incoloro. Peso molecular: 0,15; Gravedad específica: 0,75; Punto de ebullición: 7 grados; Punto de congelación/fusión: 8 grados; Presión de vapor: 10 mmHg a 31 grados; Densidad relativa del vapor (aire: 12 grados). 42; Punto de inflamación: 0,2 grados; Temperatura de autoignición: 17 grados. Límites de explosividad en el aire: LEL: 0,1 %; UEL: 0,7 %. Identificación de peligros (según el sistema de clasificación NFPA: 22 grados): Salud 1, Inflamabilidad 3, Reactividad 0. Insoluble en agua.
Propiedades químicas	El ciclopentano es un hidrocarburo acíclico líquido incoloro e inflamable con un olor similar al del petróleo. Es un componente muy utilizado en la preparación de productos como analgésicos, insecticidas, sedantes y agentes antitumorales, y también se utiliza en la industria farmacéutica.
Propiedades físicas	Líquido incoloro, móvil, inflamable, con olor parecido al ciclohexano.
Usos	El ciclopentano es un derivado del petróleo. Se forma a partir del craqueo catalítico a alta temperatura del ciclohexano o por reducción del ciclopentadieno. Se encuentra en fracciones de éter de petróleo y en muchos disolventes comerciales. Se utiliza como disolvente para pinturas, en extracciones de ceras y grasas y en la industria del calzado.
Usos	Como reactivo de laboratorio; en la fabricación de productos farmacéuticos; se encuentra en disolventes y en éter de petróleo; agente presurizante propulsor.
Usos	El ciclopentano se utiliza como agente espumante ecológico y se utiliza en la producción de espuma aislante de poliuretano, que se utiliza en refrigeradores, congeladores, calentadores de agua, paneles de construcción, tuberías aisladas y techos. Como lubricante, se utiliza en discos duros de ordenadores y equipos espaciales debido a su baja volatilidad. Es muy útil en la preparación de resinas, adhesivos y productos intermedios farmacéuticos. Es un aditivo en la gasolina. Dado que es un compuesto libre de halógenos y tiene un potencial de agotamiento de la capa de ozono nulo, sustituye al clorofluorocarbono (CFC) convencionalmente utilizado en refrigeración y aislamiento térmico.
Métodos de producción	El ciclopentano se encuentra en fracciones de éter de petróleo y se prepara craqueando ciclohexano en presencia de alúmina a alta temperatura y presión o por reducción de ciclopentadieno.
Definición	ChEBI: cicloalcano que consta de cinco carbonos, cada uno unido a dos hidrógenos por encima y por debajo del plano. Es el progenitor de la clase de los ciclopentanos.
Descripción general	Líquido transparente e incoloro con olor a petróleo. Punto de inflamación de -35 grado F. Menos denso que el agua e insoluble en agua. Los vapores son más pesados que el aire.
Reacciones del aire y el agua	Altamente inflamable. Insoluble en agua.
Perfil de reactividad	El CICLOPENTANO es incompatible con agentes oxidantes fuertes como el cloro, el bromo y el flúor.
Peligro para la salud	El ciclopentano es un tóxico de baja agudeza. Su exposición a altas concentraciones puede producir depresión del sistema nervioso central con síntomas de excitabilidad, pérdida del equilibrio, estupor y coma. La exposición a 100,4-120,6 ppm en el aire durante 30-60 minutos puede provocar insuficiencia respiratoria en ratas. Es un irritante del tracto respiratorio superior, la piel y los ojos. No hay información disponible en la literatura sobre los efectos crónicos de la exposición prolongada al ciclopentano.
Peligro de incendio	Comportamiento en caso de incendio: Los contenedores pueden explotar.
Inflamabilidad y explosividad	Altamente inflamable
Reactividad química	Reactividad con agua: No reacciona; Reactividad con materiales comunes: No reacciona; Estabilidad durante el transporte: Estable; Agentes neutralizantes para ácidos y cáusticos: No pertinente; Polimerización: No pertinente; Inhibidor de la polimerización: No pertinente.
Perfil de seguridad	Ligeramente tóxico por ingestión e inhalación. En altas concentraciones tiene acción narcótica. Es un peligro de incendio muy peligroso si se expone al calor o a las llamas; puede reaccionar con oxidantes. Para combatir el fuego, utilice espuma, CO2 o polvo químico seco. Cuando se calienta hasta la descomposición, emite humo y vapores acres.
Posible exposición	El ciclopentano se utiliza como disolvente.
Primeros auxilios	Si este producto químico entra en contacto con los ojos, quítese inmediatamente los lentes de contacto e irrigue inmediatamente durante al menos 15 minutos, levantando ocasionalmente los párpados superior e inferior. Busque atención médica de inmediato. Si este producto químico entra en contacto con la piel, quítese la ropa contaminada y lávese inmediatamente con agua y jabón. Busque atención médica de inmediato. Si se ha inhalado este producto químico, retire a la persona del lugar de exposición, comience a realizar respiración boca a boca (utilizando precauciones universales, incluida la máscara de reanimación) si se ha detenido la respiración y reanimación cardiopulmonar (RCP) si se ha detenido la actividad cardíaca. Traslade de inmediato a un centro médico. Si se ha ingerido este producto químico, obtenga atención médica. No induzca el vómito, evite la aspiración. Se recomienda la observación médica durante 24-48 h después de una sobreexposición respiratoria, ya que el edema pulmonar puede retrasarse. Como primeros auxilios para el edema pulmonar, un médico o un paramédico autorizado puede considerar la administración de un aerosol con corticosteroides.
Fuente	Componente de la gasolina de alto octanaje (citado en Verschueren, 1983). Harley et al. (2000) analizaron los vapores del espacio de cabeza de tres grados de gasolina sin plomo a los que se les añadió etanol para reemplazar el metil terc-butil éter. Se detectó ciclopentano en una concentración idéntica de 1,4 % en peso en los vapores del espacio de cabeza de los grados regular, medio y premium. Schauer et al. (1999) informaron que el nivel de emisión de ciclopentano en el escape de un camión diésel de servicio mediano era de 410 ug/km. La gasolina reformulada de la Fase II de California contenía ciclopentano en una concentración de 4,11 g/kg. Las tasas de emisiones de gases de escape de los automóviles a gasolina con y sin convertidores catalíticos fueron de 4,78 y 85,4 mg/km, respectivamente (Schauer et al., 2002).
Destino ambiental	Biológico.El ciclopentano puede ser oxidado por microbios a ciclopentanol, que puede oxidarse a ciclopentanona (Dugan, 1972). Fotolítico.Se informaron las siguientes constantes de velocidad para la reacción de octano y radicales OH en la atmósfera: 3,7 x 10^-12centímetro³/molécula?seg a 300 K (Hendry y Kenley, 1979); 5,40 x 10^-12centímetro³/molécula?seg (Atkinson, 1979); 4,83 x 10^-12centímetro³/molécula?seg a 298 K (DeMore y Bayes, 1999); 6,20 x 10^-12, 5.24 x 10^-12, y 4,43 x 10^-12centímetro³/molécula?seg a 298, 299 y 300 K, respectivamente (Atkinson, 1985), 5,16 x 10^-12centímetro³/molécula?seg a 298 K (Atkinson, 1990), y 5,02 x 10^-12centímetro³/mol·seg a 295 K (Droege y Tilly, 1987). Químico/Físico.El ciclopentano no se hidroliza porque no tiene un grupo funcional hidrolizable. La combustión completa en el aire produce dióxido de carbono y agua. A temperaturas elevadas, se produce la ruptura del anillo formándose etileno y presumiblemente aleno e hidrógeno (Rice y Murphy, 1942).
almacenamiento	Código de color rojo: Peligro de inflamabilidad: Almacene en un área de almacenamiento de líquidos inflamables o en un gabinete aprobado, lejos de fuentes de ignición y materiales corrosivos y reactivos. Antes de trabajar con ciclopentano, debe recibir capacitación sobre su manipulación y almacenamiento adecuados. Antes de ingresar a un espacio confinado donde pueda estar presente el ciclopentano, verifique que no exista una concentración explosiva. Almacene en recipientes bien cerrados en un área fresca y bien ventilada, lejos de oxidantes fuertes (como cloro, bromo y flúor). Use solo herramientas y equipos que no produzcan chispas, especialmente al abrir y cerrar recipientes de ciclopentano. Los recipientes metálicos que involucran la transferencia de este producto químico deben estar conectados a tierra y unidos. Siempre que sea posible, bombee automáticamente el líquido desde los tambores u otros recipientes de almacenamiento a los recipientes de procesamiento. Los tambores deben estar equipados con válvulas de cierre automático, tapones de vacío a presión y parallamas. Use solo herramientas y equipos que no produzcan chispas, especialmente al abrir y cerrar recipientes de este producto químico. Se prohíben fuentes de ignición, como fumar y llamas abiertas, donde se use, manipule o almacene este producto químico de manera que pueda crear un riesgo potencial de incendio o explosión. Dondequiera que se use, manipule, fabrique o almacene este producto químico, utilice equipos y accesorios eléctricos a prueba de explosiones.
Envío	UN1146 Ciclopentano, Clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable.
Métodos de purificación	Se libera del ciclopenteno mediante dos pasadas a través de una columna de gel de sílice activado cuidadosamente secado y desgasificado. Se encuentra en el petróleo y es ALTAMENTE INFLAMABLE. [RMN: Christl Chem Ber 108 2781 1975, Whitesides et al. 41 2882 1976, Beilstein 5 III 10, 5 IV 4.]
Incompatibilidades	Puede formar una mezcla explosiva con el aire. Puede acumular cargas eléctricas estáticas y provocar la ignición de sus vapores. El contacto con oxidantes fuertes puede provocar incendios y explosiones.
Eliminación de residuos	Disuelva o mezcle el material con un solvente combustible y quémelo en un incinerador químico equipado con un dispositivo de postcombustión y un depurador. Se deben cumplir todas las normas ambientales federales, estatales y locales.

Productos y materias primas para la preparación de ciclopentano

Materias primas	Pentane-->1,3-Cyclopentadiene-->Cyclopentanone-->2-Methylbutane-->4,7-Methano-1H-indene, 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-, (3aR,4S,7R,7aR)-rel--->trans-1,2-Cyclopentanediol-->Cyclopentanemethanol-->BICYCLOPENTYL-->CYCLOPENTYLMAGNESIUM BROMIDE-->CIS-1,2-CYCLOPENTANEDIOL-->Methylcyclopentane-->Phenol-->Ciclopenteno
Productos de preparación	1,3-Cyclopentadiene-->Molinate-->Bromocyclopentane-->(1R,3S)-1,2,2-trimethyl-1,3-cycloperltanediamine-->IODOCYCLOPENTANE-->2-cyclopentyl-4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane-->1-Penteno

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