Introducción del producto
| Información básica sobre el ciclopenteno |
| Nombre del producto: | Ciclopenteno |
| Sinónimos: | 1-Ciclopenteno;Ciclopenteno;CICLOPENTENO, STAB.;Ciclopenteno, técnico, ca 90%;Ciclopenteno, 98+%;Ciclopenteno, ca 90%, técnico;Ciclopenteno, técnico;Ciclopenteno |
| Número de caso: | 142-29-0 |
| M.F.: | C5H8 |
| MW: | 68.12 |
| Número de identificación del EINECS: | 205-532-9 |
| Categorías de productos: | Alquenos; cíclicos; intermedios farmacéuticos; bloques de construcción orgánicos |
| Archivo Mol: | 142-29-0.mol |
 |
|
| Propiedades químicas del ciclopenteno |
| Punto de fusión | −135 grados (lit.) |
| Punto de ebullición | 44-46 grado (lit.) |
| densidad | 0.771 g/mL a 25 grados (lit.) |
| presión de vapor | 20,89 psi (55 grados) |
| índice de refracción | n20/D 1.421(lit.) |
| Fp | <−30 °F |
| temperatura de almacenamiento | 0-6 grado |
| solubilidad | Agua: soluble0.535 g/L a 25 grados |
| forma | Líquido |
| Color | Incoloro |
| Peso específico | 0.771 |
| Solubilidad en agua | inmiscible |
| Sensible | Sensible al aire |
| BRN | 635707 |
| Constante de la ley de Henry | 6.3 x 10-2¿cajero automático?3/mol a 25 grados (Hine y Mookerjee, 1975) |
| Estabilidad: | Estable. Fácilmente inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. Conservar en frío. |
| Clave InChI | LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N |
| Registro P | 2,47 a 25 grados |
| Referencia de la base de datos CAS | 142-29-0(Referencia de base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | Ciclopenteno (142-29-0) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ciclopenteno (142-29-0) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | F, Xn |
| Declaraciones de riesgo | 11-21/22-36/37/38-65-67-52/53-38 |
| Declaraciones de seguridad | 9-16-26-33-36-62-61-36/37 |
| RIDADR | ONU 2246 3/PG 2 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS (en inglés) | GY5950000 |
| F | 10-23 |
| Temperatura de autoignición | 743 grados F |
| Ley de control de la contaminación del aire | Sí |
| Clase de peligro | 3 |
| Grupo de embalaje | II |
| Código HS | 29021990 |
| Toxicidad | LD oral aguda50para ratas es de 1.656 mg/kg (citado, RTECS, 1985). |
| Información de MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| Ciclopenteno | Inglés |
| ACROS | Inglés |
| Sigma Aldrich | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis del ciclopenteno |
| Propiedades químicas | El ciclopenteno es un líquido altamente inflamable con un punto de inflamación bajo. Reacciona fácilmente con agentes oxidantes. |
| Propiedades físicas | Líquido transparente, incoloro, acuoso, muy inflamable, con un característico olor dulce parecido al del petróleo. |
| Usos | El ciclopenteno es un cicloalqueno, es decir, un ciclopentano que tiene un doble enlace endocíclico. Sus vapores son más pesados que el aire. La inhalación de altas concentraciones puede resultar narcótica. Se utiliza para fabricar caucho y plásticos. Se ha informado de un acoplamiento de Heck del ciclopenteno catalizado por el ligando de neopentilfosfina. Se ha investigado el mecanismo de reacción del átomo de oxígeno en estado fundamental con el ciclopenteno. Se ha informado de la homopolimerización del ciclopenteno. Se ha informado de la oxidación fotocatalítica del ciclopenteno sobre diversos catalizadores de óxido de titanio(IV). Se utilizó ciclopenteno para investigar la cicloadición [2+2] de superficies de diamante (001) con alqueno. |
| Usos | El ciclopenteno se utiliza en síntesis orgánica para la reticulación de resinas. Se utiliza como intermediario en industrias como la agroquímica, la coloración, la farmacéutica, los materiales de síntesis y la química. Se utiliza como monómero para la síntesis de plásticos y caucho. También se utiliza para la síntesis de diversos productos químicos, como el 1,1,2-trimetilciclohexano. |
| Preparación | El ciclopenteno se sintetiza por hidrogenación selectiva del ciclopentadieno o por deshidratación del ciclopentanol. Se produce industrialmente en grandes cantidades mediante el craqueo a vapor de la nafta. El ciclopenteno está presente en el alquitrán de hulla, el humo de los cigarrillos y las emisiones de los automóviles. |
| Definición | ChEBI: El ciclopenteno es un cicloalqueno, es decir, un ciclopentano que tiene un doble enlace endocíclico. |
| Descripción general | El ciclopenteno se presenta como un líquido incoloro. Es menos denso que el agua e insoluble en agua. Su punto de inflamación es inferior a 0 grados F. Sus vapores son más pesados que el aire. La inhalación de altas concentraciones puede tener efectos narcóticos. Se utiliza para fabricar caucho y plásticos. |
| Reacciones del aire y el agua | Altamente inflamable. Insoluble en agua. |
| Perfil de reactividad | El ciclopenteno puede reaccionar vigorosamente con agentes oxidantes fuertes. Puede reaccionar exotérmicamente con agentes reductores para liberar gas hidrógeno. En presencia de diversos catalizadores (como ácidos) o iniciadores, puede experimentar reacciones de polimerización por adición exotérmicas. |
| Peligro para la salud | Puede ser nocivo por inhalación, ingestión o absorción cutánea. Puede causar irritación en los ojos y la piel. |
| Peligro de incendio | Peligros especiales de los productos de combustión: El vapor puede viajar una distancia considerable hasta una fuente de ignición y provocar un retroceso de llama. En caso de incendio, puede producirse una explosión. |
| Perfil de seguridad | Moderadamente tóxico por ingestión y contacto con la piel. Riesgo de incendio muy peligroso si se expone a llamas o calor; puede reaccionar con materiales oxidantes. Mantener alejado del calor y de las llamas abiertas. Para combatir el fuego, utilizar espuma, CO2 o polvo químico seco. |
| Fuente | Schauer et al. (2001) midieron las tasas de emisión de compuestos orgánicos volátiles, compuestos orgánicos semivolátiles en fase gaseosa y compuestos orgánicos en fase particulada de la combustión residencial (chimenea) de pino, roble y eucalipto. La tasa de emisión en fase gaseosa de ciclopenteno fue de 7,8 mg/kg de pino quemado. No se midieron las tasas de emisión de ciclopenteno durante la combustión de roble y eucalipto. La gasolina reformulada de la Fase II de California contenía ciclopenteno en una concentración de 1.120 mg/kg. Las tasas de emisiones de gases de escape de los automóviles a gasolina con y sin convertidores catalíticos fueron de 480 y 31.700 ug/km, respectivamente (Schauer et al., 2002). Dado que el ciclopenteno se prepara a partir de ciclohepentanol, este último puede estar presente como impureza. |
| Destino ambiental | Biológico.El ciclopenteno puede ser oxidado por microbios a ciclopentanol, que puede oxidarse a ciclopentanona (Dugan, 1972). Fotolítico.Se informaron las siguientes constantes de velocidad para la reacción del ciclopenteno con radicales OH en la atmósfera: 6,39 x 10-11centímetro3/molécula?seg (Atkinson et al., 1983), 4,99 x 10-11centímetro3/molécula?seg a 298 K (Rogers, 1989), 4.0 x 10-10centímetro3/molécula?sec (Atkinson, 1990) y 6,70 x 10-11centímetro3/molécula?sec (Sablji? y Güsten, 1990); con ozono en la atmósfera: 8,13 x 10-16a 298 K (Japar et al., 1974) y 9,69 x 10-16centímetro3/molécula?seg a 294 K (Adeniji et al., 1981); con NO3 en la atmósfera: 4,6 x 10-13centímetro3/molécula?seg a 298 K (Atkinson, 1990) y 5,81 x 10-13centímetro3/molécula?seg a 298 K (Sablji? y Güsten, 1990). Químico/Físico.Los productos gaseosos formados a partir de la reacción del ciclopenteno con ozono fueron (porcentaje de rendimiento): ácido fórmico, monóxido de carbono, dióxido de carbono, etileno, formaldehído y butanal. Los productos particulados identificados incluyen ácido succínico, glutaraldehído, ácido oxopentanoico y ácido glutárico (Hatakeyama et al., 1987). A temperaturas elevadas, se produce la ruptura del enlace CC formándose hidrógeno molecular y ciclopentadieno (rendimiento del 95%) como productos principales (Rice y Murphy, 1942). |
| Métodos de purificación | Se libera el ciclopenteno del hidroperóxido mediante reflujo con estearato cúprico. Se destila fraccionadamente a partir de Na. Se puede cromatografiar en una columna GLC Dowex 710-Chromosorb W. Los métodos para el ciclohexeno deberían ser aplicables aquí. Además, se ha lavado con una solución de NaOH 1 M seguida de agua. Se secó sobre Na2SO4 anhidro, se destiló sobre NaOH en polvo bajo nitrógeno y se pasó a través de alúmina neutra antes de su uso [Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986]. Se destiló en una atmósfera de nitrógeno seco a partir de NaOH fundido en polvo a través de una columna Vigreux (pág. 11) y luego se pasó a través de alúmina neutra activada antes de su uso [Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987]. [Beilstein 5 IV 209.] |
| Evaluación de toxicidad | Toxicidad aguda. La LD50 oral en ratas es de 1656 mL/kg y la LD50 dérmica en conejos es de 1231 mL/kg. La inhalación del vapor concentrado fue letal para ratas en 5 minutos y una exposición de 4 horas a 16,7 ppm fue letal para cuatro de seis ratas. Toxicidad crónica y subcrónica. La exposición crónica de ratas a 112–1139 ppm durante 12 semanas no mostró efectos, mientras que la exposición a 8110 ppm durante 6 h/día, 5 días/semana durante 3 semanas resultó en una disminución del aumento de peso corporal de las ratas hembras. Experiencia humana Información general. La exposición a corto plazo al ciclopenteno en seres humanos reveló un nivel tolerable de solo 10 a 15 ppm. |
| Productos y materias primas para la preparación de ciclopenteno |
| Materias primas | Aluminum oxide-->1,3-Cyclopentadiene-->Dicyclopentadiene-->Isoprene-->Ciclopentanol |
| Productos de preparación | 1,3-Cyclopentadiene-->Sebacic acid-->2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one-->Ramipril-->LENAMPICILLIN-->Prostaglandin E1-->Ketamine hydrochloride-->KETAMINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (1 -[(2-CHLOROPHENYL)(METHYLIMINO)METHYL]CYLCOPENTA-NOL)-->2-Chlorophenyl cyclopentyl ketone-->ROSAPROSTOL-->Cyclopentene oxide-->3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one-->CIS-1,2-CYCLOPENTANEDIOL-->BICYCLOPENTYL-->Cyclopentanemethanol-->ISOPROPYLCYCLOPENTANE-->Silano, tricloro(1-metiletoxi)- |
Etiqueta: Ciclopenteno, fabricantes, proveedores y fábricas de ciclopenteno en China
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