| Información básica sobre el diciclopentadieno |
| Nombre del producto: |
Diciclopentadieno |
| Sinónimos: |
3,4,7,7-Tetrahidro-4,7-metano-1H-indeno;3a,4,7,7a-tetrahidro-7-metano-1h-indeno;3a,4,7,7a-tetrahidro-7-metanoindeno;4,7-metano-1H-indeno,3a,4,7,7a-tetrahidro-;4,7-metano-3a,4,7,7a-tetrahidro-1H-indeno;4,7-Metanoindeno, 3a,4,7,7a-tetrahidro-;DCPD90%;ALFA-DICICLOPENTADIENO |
| Número de caso: |
77-73-6 |
| M.F.: |
C10H12 |
| MW: |
132.2 |
| Número de identificación del EINECS: |
201-052-9 |
| Categorías de productos: |
Piridinas;Síntesis química;Intermedios farmacéuticos;Alquenos;Cíclicos;Bloques de construcción orgánicos;Bloques de construcción;77-73-6 |
| Archivo Mol: |
77-73-6.mol |
 |
| |
| Propiedades químicas del diciclopentadieno |
| Punto de fusión |
33 grados (lit.) |
| Punto de ebullición |
170 grados (lit.) |
| densidad |
0.986 g/mL a 25 grados (lit.) |
| presión de vapor |
3 hPa (20 grados) |
| índice de refracción |
n20/D 1.511 |
| Fp |
114 grados F |
| temperatura de almacenamiento |
Almacenar por debajo de +30 grado. |
| solubilidad |
Cloroformo (ligeramente), metanol (ligeramente) |
| forma |
Líquido |
| Color |
Claro |
| Peso específico |
0.968 |
| Olor |
Parecido al alcanfor. |
| límite explosivo |
0.8-6.3%(V) |
| Solubilidad en agua |
Inmiscible con agua. |
| Punto de congelación |
31,5 grados |
| Sensibilidad hidrolítica |
4: no hay reacción con el agua en condiciones neutras |
| Merck |
14,2739 |
| BRN |
1904092 |
| Límites de exposición |
ACGIH: TWA 0.5 ppm; ESTEL 1 ppm
NIOSH: TWA 5 ppm (30 mg/m3) |
| Constante dieléctrica |
2.4900000000000002 |
| Estabilidad: |
Estable a temperatura ambiente, pero puede formar peróxidos explosivos si se almacena en contacto con el aire. Incompatible con agentes oxidantes. Se descompone al calentarlo. Inflamable. Las mezclas de vapor con aire son explosivas. |
| Clave InChI |
HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N |
| Registro P |
3.300 (estimado) |
| Referencia de la base de datos CAS |
77-73-6(Referencia de base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST |
4,7-Metano-1H-indeno, 3a,4,7,7a-tetrahidro-(77-73-6) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA |
Diciclopentadieno (77-73-6) |
| Códigos de peligro |
F, X, N, T |
| Declaraciones de riesgo |
11-20/22-36/37/38-51/53-23-22-10 |
| Declaraciones de seguridad |
36/37-61-45-26 |
| RIDADR |
ONU 2048 3/PG 3 |
| OEB |
A |
| LEO |
Valor límite de exposición profesional (TWA): 5 ppm (30 mg/m3) |
| WGK Alemania |
3 |
| RTECS (en inglés) |
PC1050000 |
| Temperatura de autoignición |
503 grados |
| Ley de control de la contaminación del aire |
Sí |
| Clase de peligro |
3 |
| Grupo de embalaje |
III |
| Código HS |
29021990 |
| Datos sobre sustancias peligrosas |
77-73-6(Datos sobre sustancias peligrosas) |
| Toxicidad |
DL50 por vía oral en conejos: 353 mg/kg DL50 por vía dérmica en conejos: 4940 mg/kg |
| Proveedor |
Idioma |
| Departamento de policía de DC |
Inglés |
| Sigma Aldrich |
Inglés |
| ACROS |
Inglés |
| ESPARTO |
Inglés |
| |
| Uso y síntesis del diciclopentadieno |
| Descripción |
El ciclopentadieno es un sólido cristalino o un líquido (por encima de 32 grados) con un olor desagradable, parecido al del alcanfor. El umbral de olor es de 2,11 (detectable); 0,020 ppm (reconocible). Peso molecular: 0,22; Punto de ebullición: se descompone a 172,2 grados; Punto de congelación/fusión: 532 grados; Presión de vapor: 0,4 mmHg a 20 grados; Punto de inflamación: 17 grados; Temperatura de autoignición: 18 grados. Identificación de peligros (según el sistema de clasificación M de la NFPA): Salud 1, Inflamabilidad 3, Reactividad 1. Límites de explosividad: LEL: 0,8; UEL: 0,3. Prácticamente insoluble en agua;solubilidad=0.02%. |
| Propiedades químicas |
El diciclopentadieno (DCPC) es un dímero de ciclopentadieno. Primero se utiliza calor para copolimerizar el ciclopentadieno en diciclopentadieno, el diciclopentadieno se separa de otros componentes ligeros (punto de ebullición<45°C) by distillation, and then other required dienes, monocyclopentadiene are separated by solvent extraction. Alkene and saturated hydrocarbon components. High-purity dicyclopentadiene is a colorless crystal at room temperature. When it contains impurities, it is a light yellow oily liquid with a pungent camphor smell. It is insoluble in water and soluble in organic solvents such as alcohol and ether.
El ciclopentadieno, aunque es una molécula estable, tiene una fuerte tendencia a formar el dímero más estable, el diciclopentadieno. Esta dimerización ya se produce a temperatura ambiente y su velocidad aumenta rápidamente con temperaturas elevadas. Sin embargo, esta reacción también es reversible; el diciclopentadieno se "fractura" a temperaturas superiores a los 140 grados para formar dos moléculas de ciclopentadieno. |
| Usos |
El diciclopentadieno se utiliza en resinas, en particular en resinas de poliéster insaturado. Desempeña un papel importante en tintas, adhesivos y pinturas. También se utiliza como monómero en reacciones de polimerización. Es un precursor para la preparación de endo-tetrahidrodiciclopentadieno, que reacciona con cloruro de aluminio a mayor temperatura para dar adamantina. Experimenta una reacción retro-Diels-Alder para producir ciclopentadieno, que actúa como ligando en química inorgánica. |
| Usos |
El diciclopentadieno ha atraído la atención como un componente básico para la producción de resinas de hidrocarburos modificadas, que muestran una mayor reactividad en las copolimerizaciones con aceites secantes y producen resinas de pintura con una velocidad de secado, brillo y dureza mejorados. El diciclopentadieno se utiliza en la modificación de aceite de tung, aceite de linaza, aceite de soja, aceite de pescado, etc., lo que puede acelerar el secado y mejorar la resistencia al agua y a los álcalis. |
| Definición |
ChEBI: El diciclopentadieno es una olefina cíclica. |
| Preparación |
El diciclopentadieno se forma por dimerización espontánea de ciclopentadieno mediante la reacción de Diels-Alder en solución. |
| Solicitud |
El diciclopentadieno se utiliza principalmente en productos farmacéuticos, pesticidas, resinas sintéticas, especias, caucho sintético y otros campos. Se puede utilizar para producir adamantano, 2-cloro-5-clorometilpiridina, metaloceno, glutaraldehído, carbamato, agente de curado de resina epoxi, retardante de llama, cloruro de diciclopentadieno (insecticida), etc. |
| Métodos de producción |
El diciclopentadieno se produce mediante la recuperación de corrientes de hidrocarburos de fracciones de petróleo craqueadas a alta temperatura. También es un subproducto de la industria de hornos de coque. El ciclopentadieno se polimeriza en diciclopentadieno al dejarlo en reposo. |
| Descripción general |
El diciclopentadieno se presenta como un líquido con un olor acre. Punto de inflamación 90 grados F. Los vapores son irritantes para los ojos y el sistema respiratorio. Sujeto a polimerización si se expone al calor durante períodos prolongados o si se contamina. Si la polimerización tiene lugar dentro de un recipiente, el recipiente puede romperse violentamente. Insoluble en agua. Densidad 8.2 lb / gal. Se utiliza en pinturas, barnices, como intermediario en insecticidas, como retardante de llama en plásticos. |
| Reacciones del aire y el agua |
Altamente inflamable. Insoluble en agua. |
| Perfil de reactividad |
El diciclopentadieno puede reaccionar vigorosamente con agentes oxidantes. Puede reaccionar exotérmicamente con agentes reductores para liberar gas hidrógeno. Puede experimentar reacciones de polimerización exotérmica en presencia de diversos catalizadores (como ácidos) o iniciadores, si se expone al calor durante períodos prolongados o si se contamina. Muchos experimentan autooxidación al exponerse al aire para formar peróxidos explosivos. |
| Peligro para la salud |
LÍQUIDO O SÓLIDO: Irritante para la piel y los ojos. |
| Peligro de incendio |
INFLAMABLE. Puede producirse un retroceso de llama a lo largo de la estela de vapor. El vapor puede explotar si se enciende en un área cerrada. |
| Reactividad química |
Reactividad con agua: No reacciona; Reactividad con materiales comunes: No reacciona; Estabilidad durante el transporte: Estable; Agentes neutralizantes para ácidos y cáusticos: No pertinente; Polimerización: Puede ocurrir en presencia de ácidos, pero no es peligroso; Inhibidor de la polimerización: No pertinente. |
| Perfil de seguridad |
Veneno por ingestión y por vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por inhalación. Levemente tóxico por contacto con la piel. Irritante severo para la piel y moderado para los ojos. Peligroso peligro de incendio cuando se expone al calor o a las llamas; puede reaccionar con materiales oxidantes. Para combatir el incendio, utilice espuma de alcohol. Cuando se calienta hasta la descomposición, emite humo y vapores acres. |
| Posible exposición |
Este compuesto se utiliza en la fabricación de ciclopentadieno como intermedio de pesticidas; en la producción de compuestos de ferroceno; en la fabricación de pinturas, barnices y resinas; en la producción de elastómeros, sistemas de resina y polímeros. |
| Primeros auxilios |
Si esta sustancia química entra en contacto con los ojos, quítese inmediatamente los lentes de contacto e irrigue inmediatamente durante al menos 15 minutos, levantando ocasionalmente los párpados superior e inferior. Busque atención médica de inmediato. Si esta sustancia química entra en contacto con la piel, quítese la ropa contaminada y lávese inmediatamente con agua y jabón. Busque atención médica de inmediato. Si se ha inhalado esta sustancia química, retírese de la exposición, comience a realizar respiración artificial (utilizando precauciones universales, incluida la máscara de reanimación) si la respiración se ha detenido y reanimación cardiopulmonar (RCP) si el corazón se ha detenido. Traslade rápidamente a un centro médico. Si se ha ingerido esta sustancia química, busque atención médica. Dé grandes cantidades de agua e induzca el vómito. No haga vomitar a una persona inconsciente. |
| Carcinogenicidad |
El diciclopentadieno sin diluir causó una irritación leve cuando se aplicó en la piel de los conejos, y solo se produjeron lesiones mínimas cuando se instiló en el ojo.
El diciclopentadieno tiene un olor parecido al del alcanfor con un umbral de reconocimiento del 100% de 0,02 ppm; sin embargo, es posible que no haya irritación perceptible por debajo de 10 ppm.
El valor límite umbral promedio ponderado en el tiempo (TLV-TWA) de la ACGIH de 2003 para el diciclopentadieno es de 5 ppm (27 mg/m3). |
| almacenamiento |
Código de color rojo: Peligro de inflamabilidad: Almacene en un área de almacenamiento de líquidos inflamables o en un gabinete aprobado, lejos de fuentes de ignición y materiales corrosivos y reactivos. Puede formar peróxidos durante el almacenamiento. Antes de trabajar con este producto químico, debe recibir capacitación sobre su manipulación y almacenamiento adecuados. Antes de ingresar a un espacio confinado donde este producto químico pueda estar presente, verifique que no exista una concentración explosiva. Almacene en recipientes bien cerrados en un área fresca y bien ventilada, lejos de materiales oxidantes, ácidos fuertes y bases fuertes. Las fuentes de ignición, como fumar y llamas abiertas, están prohibidas donde se usa, manipula o almacena este producto químico de una manera que pueda crear un riesgo potencial de incendio o explosión. Los recipientes de metal que impliquen la transferencia de=galones o más de este producto químico deben estar conectados a tierra y unidos. Los tambores deben estar equipados con válvulas de cierre automático, tapones de vacío a presión y apagallamas. Use solo herramientas y equipos que no produzcan chispas, especialmente al abrir y cerrar recipientes de este producto químico. |
| Envío |
El diciclopentadieno UN2048 debe llevar una etiqueta que diga "LÍQUIDO INFLAMABLE". Se incluye en la clase de peligro 3. |
| Incompatibilidades |
Forma una mezcla explosiva con el aire por encima del punto de inflamación. Se despolimeriza en el punto de ebullición y forma dos moléculas de ciclopentadieno, a menos que se inhiba y se mantenga en una atmósfera inerte para evitar la polimerización. Reacción violenta con oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes. Puede acumular cargas eléctricas estáticas y provocar la ignición de sus vapores. |
| Eliminación de residuos |
Disuelva o mezcle el material con un solvente combustible y quémelo en un incinerador químico equipado con un dispositivo de postcombustión y un depurador. Se deben cumplir todas las normas ambientales federales, estatales y locales. |
| |
| Productos y materias primas para la preparación de diciclopentadieno |
| Materias primas |
1,3-Cyclopentadiene-->COAL TAR-->benzol ligero |
| Productos de preparación |
1,3-Cyclopentadiene-->Cyclopentene-->1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-->3-CYCLOPENTENE-1-OL-->1-Adamantanamine hydrochloride-->Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride-->2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one-->Adamantane-->Regenerated rubber-->SODIUM CYCLOPENTADIENIDE-->5-ETHYLIDENE-2-NORBORNENE-->Chromocene-->2,2'-DIPYRIDYLAMINE-->ACETATO DE NORBORNEN-2-ILO |
|
|
