| Descripción |
Los triclorobencenos (TCB) son sustancias químicas sintéticas que se presentan en tres formas isoméricas diferentes. Los tres isómeros aromáticos cíclicos clorados son 1,2,3-triclorobenceno (1,2,3-TCB), 1,2,4-triclorobenceno (1,2,4- TCB) y 1,3,5-triclorobenceno (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB es uno de los 188 productos químicos designados como contaminante del aire peligroso según la Ley de Aire Limpio. |
| Propiedades químicas |
El 1,2,3-triclorobenceno y el 1,3,5-triclorobenceno son sólidos incoloros, mientras que el 1,2,4-triclorobenceno es un líquido incoloro. Aunque los tres isómeros de los triclorobencenos tienen el mismo peso molecular y fórmula, cada uno puede tener diferentes propiedades químicas y toxicológicas. Uno de los isómeros (1,2,4-triclorobenceno) se produce en grandes cantidades y se utiliza como disolvente para disolver materiales especiales como aceites, ceras, resinas, grasas y caucho. También se utiliza frecuentemente para producir tintes y textiles. Los otros dos isómeros, 1,2,3-triclorobenceno y 1,3,5-triclorobenceno, se producen en menores cantidades y tienen menos usos. |
| Usos |
Los triclorobencenos se utilizan principalmente como disolventes en las industrias de fabricación de productos químicos. 1,2,4-triclorobenceno es económicamente el isómero más importante. 1,2,4-El triclorobenceno se utiliza como disolvente en reacciones químicas para disolver aceites, ceras y resinas. Además, también se utiliza como portador de tintes. El 1,2,3- triclorobenceno se utiliza como intermediario para la producción de pesticidas, pigmentos y colorantes. El 1,3,5-triclorobenceno no se comercializa comercialmente y tiene un uso muy limitado como intermediario químico. Además, los triclorobencenos también se pueden utilizar como agentes desengrasantes, como limpiadores de desagües y fosas sépticas, y como ingrediente en conservantes de madera y formulaciones abrasivas. Otros usos menores incluyen trabajos en metal, pintura anticorrosiva e inhibidor de corrosión en aerosoles. En el pasado, se utilizaban isómeros mixtos de triclorobencenos para controlar las termitas; sin embargo, su uso ha sido descontinuado. |
| Usos |
La desintoxicación mediante hidrotratamiento catalítico de 1,2,3-triclorobenceno se utiliza para la eliminación de líquidos residuales orgánicos peligrosos. Como componente de la mezcla de triclorobenceno utilizada para el control de termitas. Como fluido de transformador, portador de tinte y disolvente. Disolvente para productos de alto punto de fusión, Refrigerante en instalaciones eléctricas y templado de vidrios. En teñido de poliéster, lubricantes, medio de transferencia de calor. Como intermediario químico del 2,3-diclorofenol. |
| Definición |
ChEBI: 1,2,3-triclorobenceno es un triclorobenceno que lleva sustituyentes cloro en las posiciones 1, 2 y 3. |
| Descripción general |
Un sólido blanco con un fuerte olor a clorobenceno. Insoluble en agua y más denso que el agua. Por eso se hunde en el agua. Punto de fusión 63-64 grado (145-147 grado F). |
| Reacciones del aire y el agua |
Insoluble en agua. |
| Perfil de reactividad |
1,2,3-triclorobenceno puede reaccionar con agentes oxidantes. . Puede emitir gases tóxicos de cloruro de hidrógeno y fosgeno al arder. |
| Peligro para la salud |
La inhalación puede causar irritación del tracto respiratorio. Irrita los ojos. Puede enrojecer la piel al contacto. La ingestión puede causar daño hepático. |
| Destino ambiental |
Biológico.En condiciones aeróbicas, los microbios del suelo son capaces de degradar 1,2,3-triclorobenceno a 1,2- y 1,3-diclorobenceno y dióxido de carbono (Kobayashi y Rittman, 1982). Un cultivo mixto de bacterias del suelo o Pseudomonas sp. transformó 1,2,3-triclorobenceno en 2,3,4-, 3,4,5- y 2,3,6-triclorofenol (Ballschiter y Scholz, 1980) .
En un cultivo de enriquecimiento derivado de un sitio contaminado en Bayou d'Inde, LA, el 1,2,3-triclorobenceno se sometió a decloración reductora a 1,2- y 1,3-diclorobenceno en concentraciones molares relativas. rendimientos del 1 y 99%, respectivamente. La tasa máxima de decloración, basada en el modelo recomendado de Michaelis-Menten, fue de 60 nM/d (Pavlostathis y Prytula, 2000).
Fotolítico.La irradiación solar de 1,2,3-triclorobenceno (20 g) en un matraz Erlenmeyer con tapón de vidrio de borosilicato de 100- ml durante 56 días produjo 32 ppm de pentaclorobifenilo (Uyeta et al., 1976).
Químico/Físico.A 70.0 grados y valores de pH de 3,07, 7,13 y 9,80, se calculó que las vidas medias de hidrólisis eran 19,2, 15,0 y 34,4 días, respectivamente (Ellington et al., 1986). ). Emite vapores de cloruro tóxicos cuando se calienta hasta su descomposición. |
| Métodos de purificación |
Cristalizarlo en EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Evaluación de toxicidad |
El hígado es el principal objetivo de los triclorobencenos, independientemente de la vía de exposición. No se han ilustrado los mecanismos de toxicidad hepática inducida por estas sustancias químicas. Podría involucrar óxidos de areno intermedios formados durante la transformación inicial a triclorofenoles. Además, la exposición a 1,2,4-TCB indujo porfiria en ratas al inducir la sintetasa del ácido δ-aminolevulínico (ALA), una enzima limitante de la velocidad en la biosíntesis del hemo, y también la hemooxigenasa, una enzima limitante en la biosíntesis del hemo. la degradación de la hemo sintetasa y, por tanto, el aumento de la producción de hemo. |
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