
Introducción del producto
| P-toluenosulfonato de metilo Información básica |
| Nombre del producto: | p-toluenosulfonato de metilo |
| Sinónimos: | 4-metil-bencenosulfónicacimetiléster;ácido bencenosulfónico,4-metil-,metiléster; 4-metilbencenosulfonato de metilo; éster metílico del ácido 4-metilbencenosulfónico;para-toluenosulfonato de metilo;p-toluenosulfonatodemetilo;p - Éster metílico de toluolsulfonsaeure; éster metílico de p-toluolsulfonsaeure |
| TAS: | 80-48-8 |
| MF: | C8H10O3S |
| MM: | 186.23 |
| EINECS: | 201-283-5 |
| Categorías de Producto: | Bloques de construcción;Síntesis química;Bloques de construcción orgánicos;Compuestos de azufre;Bloques de construcción orgánicos;Compuestos de azufre;Tosilatos;bc0001;80-48-8 |
| Archivo Mol: | 80-48-8.mol |
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|
| Propiedades químicas del p-toluenosulfonato de metilo |
| Punto de fusion | 25-28 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 144-145 grado 5 mm Hg(lit.) |
| densidad | 1,234 g/mL a 25 grados (lit.) |
| densidad del vapor | 6,45 (frente al aire) |
| presión de vapor | 1 mm Hg (20 grados) |
| índice de refracción | n20/D 1.5172(iluminado) |
| fp | >230 grados F |
| temperatura de almacenamiento. | 2-8 grado |
| solubilidad | Cloroformo (ligeramente), metanol (ligeramente) |
| forma | Líquido o sólido de bajo punto de fusión |
| Color | Blanco a amarillo |
| Solubilidad del agua | Insoluble |
| Sensible | Sensible a la humedad |
| BRN | 609209 |
| Iniciar sesión | 1,88 a 25 grados |
| Referencia de la base de datos CAS | 80-48-8(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | Ácido bencenosulfónico, 4-metil-, éster metílico (80-48-8) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido bencenosulfónico, 4-metil-, éster metílico (80-48-8) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | C,Xn |
| Declaraciones de riesgo | 22-34-43-40-36/37/38 |
| Declaraciones de seguridad | 26-36/37/39-45-24 |
| RIDADR | ONU 3261 8/PÁG. 2 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | XT7000000 |
| F | 21 |
| Temperatura de autoignición | 896 grados F |
| TSCA | Sí |
| Nivel de riesgo | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código hs | 29051900 |
| Datos de sustancias peligrosas | 80-48-8(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | LD50 por vía oral en Conejo: 341 mg/kg |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| p-tosilato de metilo | Inglés |
| SigmaAldrich | Inglés |
| acros | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis de p-toluenosulfonato de metilo |
| Propiedades químicas | Sólido de bajo punto de fusión de color blanco a ligeramente amarillo. Soluble en alcohol, éter, benceno, insoluble en agua. Higroscópico. |
| Usos | El p-toluenosulfonato de metilo se puede utilizar en la fabricación de tintes y síntesis orgánica, y también es la materia prima de la metilación. |
| Usos | El p-toluenosulfonato de metilo se utiliza como agente metilante en síntesis orgánica. Actúa como catalizador de resinas alquídicas. También se emplea en la reacción de sustitución 1-selectiva de tetrazol. Además, se utiliza en la preparación de tintes. |
| Preparación | El p-toluenosulfonato de metilo se sintetizó mediante la reacción de cloruro de p-toluenosulfonilo con metanol. Mezcle cloruro de p-toluenosulfonilo y metanol, agregue lentamente una solución de hidróxido de sodio al 25%, controle la temperatura por debajo de 25 grados, deje de agregar álcali cuando el pH sea 9, continúe agitando durante 2 horas y déjelo toda la noche. Se tomó la capa inferior de reactivo, la capa superior se extrajo con benceno, el extracto se recuperó con benceno y luego se combinó con la capa inferior, se lavó con agua y una solución de carbonato de potasio al 5%, se secó y se destiló a presión reducida para obtener el producto terminado de p-toluenosulfonato de metilo. |
| Referencias de síntesis | Boletín Químico y Farmacéutico, 29, pág. 623, 1981DOI:10.1248/cpb.29.623 Comunicaciones sintéticas, 15, pág. 1057, 1985DOI: 10.1080/00397918508076842 |
| Descripción general | Metilop-toluenosulfonato es un éster de sulfonato presente como impureza potencialmente genotóxica en los fármacos. Cinética de reacciones de metilo.p-toluenosulfonato conN,N-Se ha investigado la dimetilanilina. Participa en la 1-reacción de sustitución selectiva del tetrazol. |
| Peligro | Tóxico por ingestión e inhalación, fuertemente irritante para la piel y los ojos. |
| Perfil de seguridad | Veneno por ingestión y vía subcutánea. Irritante grave para los ojos y la piel. Un vesicante y sensibilizante de la piel. Carcinógeno cuestionable con datos tumorigénicos experimentales. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite vapores tóxicos de SOx. |
| Métodos de purificación | El éster se purifica mediante destilación al vacío y se puede cristalizar en éter de petróleo o Et2O/éter de petróleo a baja temperatura. Es un potente agente metilante, es TÓXICO e irrita la piel, por lo que es mejor purificarlo mediante destilaciones repetidas. [IR: Schreiber Anal Chem 21 1168 1949, Buehler et al. J. Org Chem 2 167 1937, Roos et al. Org Synth Coll Vol I 145 1948, Beilstein 11 IV 247.] |
| Productos de preparación y materias primas de p-toluenosulfonato de metilo |
| Materias primas | Tosyl chloride-->4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate-->Tetrabutylammonium 4-toluenesulfonate-->[Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-->4-Toluenesulfonyl bromide-->2,2,2-TRIFLUOROETHYL METHYL ETHER-->DIMETHYLZINC-->Ortoacetato de trimetilo |
| Productos de preparación | 1,3,3-Trimethyl-2-methyleneindoline-->5-BROMO-1,2-DIMETHYL-1H-IMIDAZOLE-->2,5-diphenylthiazole-->3,5-Bis(2-cyanoprop-2-yl)toluene-->1-methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethoxysulfonyl]benzene-->2-NONYNE-->METHYL FLUORIDE-->METHYL 3,5-DIMETHYLBENZOATE-->2-CHLORO-1-METHYLPYRIDINIUM P-TOLUENESULFONATE-->ETHYL METHYL ETHER-->3,6-diamino-2,7,10-trimethylacridinium chloride-->Naranja Básico 5 |
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