Introducción del producto
| Cloruro de tosilo Información básica |
| Cloruro de tosilo Propiedades químicas Uso Método de producción |
| Nombre del producto: | Cloruro de tosilo |
| Sinónimos: | 4-Cloruro de tosilo;4-CLORURO DE METILBENCENOSULFONILO;4-CLORURO DE METILBENCENOSULFONILO;4-CLORURO DE TOLUENSULFONILO;4-Cloruro de toluolsulfonilo;4-sulfocloruro de tolueno; AKOS BBS -00004428;cloruro de P-touenosulfonilo |
| TAS: | 98-59-9 |
| MF: | C7H7ClO2S |
| MM: | 190.65 |
| EINECS: | 202-684-8 |
| Categorías de Producto: | 1;derivados de benceno;química fina e intermedios;reactivos de protección y derivatización (para síntesis);compuestos de azufre (para síntesis);química orgánica sintética;síntesis de medicamentos;sipingji;98-59-9;bc0001 |
| Archivo Mol: | 98-59-9.mol |
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| Propiedades químicas del cloruro de tosilo |
| Punto de fusion | 65-69 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 134 grados 10 mm Hg(iluminado) |
| densidad | 1.006 g/cm33 |
| presión de vapor | 1 mm Hg (88 grados) |
| RTECS | DB8929000 |
| fp | 128 grados |
| temperatura de almacenamiento. | Almacenar por debajo de +30 grados. |
| solubilidad | cloruro de metileno: 0.2 g/ml, transparente |
| forma | Polvo cristalino |
| color | Blanco |
| Solubilidad del agua | hidroliza |
| Sensible | Sensible a la humedad |
| merck | 14,9534 |
| BRN | 607898 |
| Estabilidad: | Estable. Las sustancias que deben evitarse incluyen bases fuertes, agentes oxidantes fuertes y agua. Sensible a la humedad. |
| InChiKey | YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 98-59-9(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | Cloruro de bencenosulfonilo, 4-metil-(98-59-9) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Cloruro de p-toluenosulfonilo (98-59-9) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | C,Xi |
| Declaraciones de riesgo | 34-29-41-38 |
| Declaraciones de seguridad | 26-36/37/39-45-27-39 |
| RIDADR | ONU 3261 8/PÁG. 2 |
| WGK Alemania | 1 |
| F | 9-21 |
| Nota de peligro | Corrosivo |
| TSCA | Sí |
| Nivel de riesgo | 8 |
| Grupo de embalaje | II |
| Código hs | 29049020 |
| Datos de sustancias peligrosas | 98-59-9(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | LD50 por vía oral en Conejo: 4680 mg/kg |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| 4-Sulfocloruro de tolueno | Inglés |
| acros | Inglés |
| SigmaAldrich | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis del cloruro de tosilo |
| Cloruro de tosilo | El cloruro de tosilo es un colorante intermedio importante en la síntesis orgánica y materia prima para pesticidas; existen tres tipos de isómeros, a saber, cloruro de o-toluenosulfonilo, cloruro de m-toluenosulfonilo y cloruro de p-toluenosulfonilo. La masa molecular relativa es 190,65. Los tres estimulan la piel y las membranas mucosas; comúnmente se usa cloruro de toluenosulfonilo adyacente y cloruro de p-toluenosulfonilo. El cloruro de O-toluenosulfonilo, también conocido como cloruro de 2-metil-bencenosulfonilo, 2-cloruro de toluenosulfonilo, es incoloro. líquido aceitoso. La densidad relativa es 1,3383. El punto de fusión es de 10,2 grados. El punto de ebullición es 154 grados (4.800 × 103Pa), 126 grados (1.333 × 103Pa). El índice de refracción es 1,5565. Es insoluble en agua, soluble en éter, benceno y etanol. El cloruro de M-toluenosulfonilo, también conocido como cloruro de 3-metil-bencenosulfonilo, cloruro de 3-toluenosulfonilo, es un líquido aceitoso incoloro. El punto de fusión es de 11,7 grados. El punto de ebullición es 146 grados (2,933 × 103Pa). Es insoluble en agua, soluble en alcohol, éter y benceno. El cloruro de p-toluenosulfonilo también se conoce como cloruro de 4-metil-bencenosulfonilo, cloruro de 4-toluenosulfonilo. La precipitación del éter o del éter de petróleo es un cristal escamoso de color blanco triclínico. La densidad relativa es 1,26. El punto de fusión es de 11, 7 grados. El punto de ebullición es 164 grados (4,4 × 103Pa), 151,6 grados (2,666 × 103Pa), 145~146 grados (2.000 × 103Pa), 134,5 grados (1,333 × 103Pa). Es insoluble en agua, soluble en alcohol, benceno y éter. El cloruro de toluenosulfonilo se llama "TsCl", con fuerte nucleofilicidad y reacción de sustitución con reactivo nucleofílico. Por ejemplo, reacción con el alcohol en el éster: ROH + TsCl-Py → ROTs + Py + HCl-, reacción con amina e hidrazina respectivamente para generar la sulfonamida y sulfonil hidrazida:  La información anterior fue editada y recopilada por Xiaonan de Chemicalbook. |
| Propiedades químicas | Cristal escamoso blanco. El punto de fusión es de 71 grados. El punto de ebullición es 151,6 grados (1,67 kPa), 145-146 grados (2,0kPa). Soluble en alcohol, éter y benceno, insoluble en agua. |
| Uso | 1. El producto es un intermediario para tintes dispersos, tintes azoicos y tintes ácidos. También se utiliza en la producción de medicamentos homosulfanilamida. 2. Se utiliza para los reactivos de análisis, pero también para la síntesis orgánica, la preparación de tintes y la reordenación de moléculas en la síntesis hormonal. 3. Se utiliza para síntesis orgánica, sulfamidas y como pesticidas intermedios. |
| Método de producción | Producción de clorosulfonación de tolueno en cloruro de o-toluenosulfonilo, al mismo tiempo también se genera cloruro de p-toluenosulfonilo. La torta de filtración se separó del cloruro de o-toluenosulfonilo y se refinó para obtener cloruro de p-toluenosulfonilo. |
| Propiedades químicas | Sólido de color blanco a amarillo. |
| Usos | El cloruro de tosilo (también conocido como cloruro de p-toluenosulfonilo) se utiliza como precursor en la producción de colorantes y sacarina. Actúa como agente deshidratante en la conversión de urea en carbodiimida y convierte los alcoholes en los correspondientes ésteres de toluenosulfonato. También se emplea como agente favorecedor de la fluidez para pinturas, adhesivo, nitrocelulosa, material de revestimiento y como plastificante para poliamidas. Además, sirve como agente antiestático, potenciador del brillo en preparaciones de películas plásticas y como material básico en soluciones de galvanoplastia. |
| Preparación | El cloruro de tosilo es un subproducto de la producción de cloruro de orto-toluenosulfonilo (un precursor para la síntesis del aditivo alimentario común y catalizador sacarina), mediante la clorosulfonación del tolueno: CH3C6H5+ SO2Cl2→ CH3C6H4SO2Cl + HCl |
| Descripción general | El cloruro de p-tolueno sulfonilo aparece como un sólido en polvo de color blanco a gris con un olor distintivo. Insoluble en agua y más denso que el agua. El contacto puede irritar la piel, los ojos y las membranas mucosas. Puede ser tóxico por ingestión, inhalación y absorción cutánea. Se utiliza para fabricar otros productos químicos. |
| Reacciones del aire y el agua | Insoluble en agua. |
| Peligro para la salud | TÓXICO; la inhalación, ingestión o contacto de la piel con el material puede causar lesiones graves o la muerte. El contacto con sustancias fundidas puede provocar quemaduras graves en la piel y los ojos. Evite cualquier contacto con la piel. Los efectos del contacto o la inhalación pueden retrasarse. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y/o tóxicos. El escurrimiento del agua de dilución o control de incendios puede ser corrosivo y/o tóxico y causar contaminación. |
| Peligro de incendio | No es combustible, la sustancia en sí no arde, pero puede descomponerse al calentarse para producir humos corrosivos y/o tóxicos. Algunos son oxidantes y pueden encender combustibles (madera, papel, aceite, ropa, etc.). El contacto con metales puede desprender gas hidrógeno inflamable. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. |
| Inflamabilidad y explosibilidad | No es inflamable |
| Contacto alérgenos | El cloruro de tosilo se utiliza principalmente en la preparación de derivados químicos en las industrias farmacéutica, del plástico y de química orgánica. |
| Métodos de purificación | El material que ha estado en reposo durante mucho tiempo contiene ácido tásico y HCl y tiene m ca 65-68o. Se purifica disolviendo (10 g) en el volumen mínimo de CHCl3 (aproximadamente 25 ml), filtrado y diluido con cinco volúmenes (es decir, 125 ml) de éter de petróleo (b 30-60 o) para precipitar las impurezas. La solución se filtra, se clarifica con carbón y se concentra hasta 40 ml por evaporación. Una evaporación adicional hasta un volumen muy pequeño da 7 g de cristales blancos que son analíticamente puros, m 67,5-68.5o. (El material insoluble es en gran parte ácido tásico y tiene m 101-104o.) [Pelletier Chem Ind (Londres) 1034 1953.] También cristaliza en tolueno/éter de pet en frío, en éter de pet (b 40-60o) o *benceno. Su solución en éter dietílico se lavó con NaOH acuoso al 10% hasta que quedó incolora, luego se secó (Na2SO4) y se cristalizó enfriando en hielo seco en polvo. También se ha purificado disolviéndolo en *benceno, lavándolo con NaOH acuoso al 5%, luego se secó con K2CO3 o MgSO4, se destiló a presión reducida y se puede sublimar a alto vacío [Ebel Chem Ber 60 20861927]. [Beilstein 11 IV 375.] |
| Productos de preparación de cloruro de tosilo y materias primas. |
| Materias primas | Toluene-->Chlorosulfonic acid-->Benzenesulfonyl chloride-->CLORURO DE O-TOLUENSULFONILO |
| Productos de preparación | 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene-->BENZYL GLYCIDYL ETHER-->5-Methyl-L-tryptophan-->Boc-L-beta-Homoproline-->1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide-->AMITRAZ METABOLITE HYDROCHLORIDE-->Methyl 3-amino-4-phenylthiophene-2-carboxylate-->NORMEPERIDINE-->2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE-->(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one-->Benzo-15-crown-5-->4-phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)piperidine-4-carboxylic acid-->(3R)-(+)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE-->Tracid Brilliant Red B-->Tracid Brilliant Red 10b-->N,N'-BIS(ETHYLENE)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-METHYLPHENYL)SULFONYL]-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE-->Levamisole-->ACID YELLOW 76 (C.I. 18850)-->1-Isoquinolinecarbonitrile-->N-Ethyl-p-toluenesulfonamide-->Methyl p-toluenesulfonate-->Acid Red 111-->P-TOLUENESULFONIC ACID N-OCTADECYL ESTER-->FAST RED B SALT-->ACID ORANGE 63-->CHLORDIMEFORM-->Acid Orange 67-->N-Methyl-N-nitrosotoluene-4-sulphonamide-->N,N-BIS(2-CHLOROETHYL)-P-TOLUENESULFONAMIDE-->1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-imidazole-->2-CHLOROETHYL P-TOLUENESULFONATE-->Ethyl p-toluenesulfonate-->ACID RED 114-->Dodecyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylbenzenesulfonhydrazide-->2-Fluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate-->4-Methylphenylsulfonylurea-->N-(p-Tolylsulphonyl)-L-glutamic acid-->BENPROPERINA |
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