| descripción |
El p-anisaldehído, también conocido como anisaldehído o 4-metoxibenzaldehído, es un líquido incoloro a amarillo claro a temperatura ambiente. Tiene un olor similar al del espino. Es insoluble en agua, con una solubilidad de solo el 0,3%, pero es ligeramente soluble en propilenglicol y glicerol. Es fácilmente soluble en etanol, éter etílico, acetona, cloroformo y la mayoría de los disolventes orgánicos. El anisicaldehído también se puede volatilizar con vapor de agua. El anisicaldehído se encuentra de forma natural en el aceite de hinojo, el aceite de comino, el aceite de eneldo, las flores de acacia y el extracto de pera balsámica. Se obtiene mediante procesos de extracción y separación por oxidación. Este compuesto se utiliza comúnmente como base de fragancias para espino, girasol, lila y otros aromas. También se utiliza como especia para mezclar aromas como hierba recién cortada, flores de acacia plateada y blanca, acacia y hierba balsámica. Además, el anisicaldehído sirve como agente auxiliar para la fragancia del lirio de los valles y como modificador de la fragancia del osmanto. |
| Propiedades químicas |
Líquido incoloro o amarillo claro; curado al enfriarse. Densidad relativa: 1,123; índice de refracción: 1,4,575; punto de ebullición: 6 grados; punto de fusión: 7,5 grados; punto de inflamación 100 grados o más. Disuelto en 2 volúmenes de etanol al 60 %. Mutuamente soluble con sabor a aceite. Índice de acidez < 6,0. El aroma de la flor es como el de la flor del espino, mientras que el aroma de las habas es como el de la vainilla. Tiene algo de dulzura de hierbas y especias. La fragancia es fuerte y dura bastante tiempo. |
| olor |
Tiene un fuerte aroma a anís y espino. Es un aroma fresco y verde a hinojo. El aroma de la flor es como el de la flor de espino, mientras que el aroma de las habas es como el de la vainilla. Tiene un toque dulce de hierbas y especias. La fragancia es fuerte y dura bastante tiempo. El alcohol es más fuerte y claro y más áspero que el anís.
La información anterior está editada por Chemicalbook de Tian Ye. |
| Usos |
El p-anisaldehído es el principal componente de los perfumes florales para el uso del espino. También se puede utilizar para lilas, orquídeas, girasoles, acacias, flores tímidas, algarrobo negro, magnolias, alhelíes y tofu dulce y otras esencias florales y no fragantes, Hong Wei, aldehídos y otras esencias florales no fragantes. También se puede utilizar para otros sabores amaderados y pesados de sándalo, así como para el sabor del jabón. Su dulzura se utiliza en la comida y para reconciliar el sabor.
El p-anisaldehído tiene un aroma persistente a espino blanco. Se utiliza como especia principal en flores de espino blanco, girasol, sabor a lila; lirio de los valles como agente aromatizante en el sabor; también se puede utilizar como modificador en el sabor dulce de osmanthus, así como para sabores diarios y sabor a alimentos. El producto está permitido para el uso temporal de especias comestibles según las disposiciones de China GB2760-86. Se utiliza principalmente para el sabor a menta de la preparación de vainilla, incienso y especias, albaricoque, crema, hinojo, caramelo, cereza, chocolate, nueces, frambuesa, fresa, etc. El efecto es muy bueno cuando coopera con el aceite esencial de naranja. Como un excelente agente brillante para el aditivo DE de enchapado de zinc sin cianuro, puede mejorar la polarización anódica en un amplio rango de corriente, obtener un recubrimiento brillante y crear condiciones favorables para la protección del medio ambiente. El fármaco antimicrobiano cefadroxilo bencil penicilina derivado del anisaldehído en la industria farmacéutica para la fabricación es un intermedio de los fármacos antihistamínicos.
Se puede utilizar para la preparación y síntesis orgánica de perfumes. |
| Análisis de contenido |
Se pesan con precisión 0,8 g de anisaldehído y se determina según el método de determinación de aldehído y cetona (OT2) o el método de determinación de dos o aldehído (OT3). El tiempo de colocación de la reacción para las muestras y las muestras de control es de 1,5 minutos respectivamente. El cálculo del factor equivalente (E) es de 68,08. O se puede medir mediante el método de columna no polar de cromatografía de gases (GT8). |
| Toxicidad |
DL50 por vía oral en ratas: 1510 mg/kg (Jenner) |
| Límites de FEMA |
FEMA (mg/kg): refrescos 6,3; bebidas frías 5,6; dulces 14; productos horneados 16; clase de pudines de 0,5 a 30; chicles de 18 a 76. Límite moderado (FDA§172.515,2000). La concentración del producto final es generalmente de 5 a 30 mg/kg. |
| Método de producción |
Se puede obtener a partir del p-cresol mediante metilación y posterior oxidación añadiendo dióxido de manganeso y ácido sulfúrico, o bien se obtiene a partir de la oxidación del anisol.
El aldehído de anís se incluye principalmente en el aceite de anís, aceite de hinojo, aceite de eneldo, aceite de Albizia julibrissin dorada, extracto de vainilla, etc. Cuando se extrae de materias primas naturales, se oxida con ozono, ácido nítrico, permanganato de potasio, dicromato de sodio o ácido sulfúrico, en presencia de p-aminobencenosulfónico. También se puede obtener de la siguiente manera: el anetol se aísla del aceite esencial, luego se descompone con sal de sangre amarilla, agua, bisulfito de sodio y otro agente de descomposición apropiado, cortando el doble enlace alílico y generando aldehído de anís. Según el método, el rendimiento fue del 60%. Se había descubierto y sintetizado antes de que se aislara del aceite esencial. El producto se puede preparar a partir de fenol y anisol, éter de cresol, preparación de p-hidroxibenzaldehído y otras materias primas. Utilizando sulfato de dimetilo para la metilación del fenol, seguida de una reacción de clorometilación. El hinojo introduce éter clorometílico y urotropina con sal, y luego se hidroliza a clorometilo en aldehído (reacción de Suo Mulai) para preparar p-metoxi benzaldehído. Otro enfoque prometedor es activar la metilación del tolueno, la formación de metil fenil éter y luego la oxidación para obtener la producción. En países extranjeros, el método actual es utilizar p-metil anisol oxidante en ácido sulfúrico en presencia del agente oxidante como dicromato de potasio, permanganato de potasio y dióxido de manganeso. |
| Descripción |
El p-metoxibenzaldehído tiene un olor característico a espino y un sabor picante, parecido al anís. Tiene un sabor amargo por encima de 30 - 40 ppm. Puede prepararse por metilación y oxidación de p-cresol y también por oxidación de anetol. |
| Propiedades químicas |
El p-anisaldehído es un líquido incoloro o ligeramente amarillento con un olor dulce, a mimosa y a espino. Se encuentra en muchos aceites esenciales, a menudo junto con el anetol. Puede hidrogenarse para formar alcohol de anís y se oxida fácilmente para formar ácido anísico cuando se expone al aire. Es miscible en alcohol, éter y la mayoría de los aceites fijos, soluble en propilenglicol e insoluble en glicerina, agua y aceite mineral. |
| Aparición |
Se ha reportado su presencia en aceites esenciales y extractos de vainilla, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata y otros; también en anís, hinojo y anís estrellado (especialmente cuando se envejece debido a la oxidación del anetol), arándano rojo, grosella negra, canela y albahaca. |
| Usos |
El metoxibenzaldehído se utiliza ampliamente en la industria de las fragancias y los sabores. Se utiliza como un intermediario importante en la síntesis de otros compuestos orgánicos, perfumes y productos farmacéuticos como los antihistamínicos. También se utiliza en la preparación de agroquímicos, tintes y aditivos plásticos. Una solución de para-anisaldehído con ácido y etanol se utiliza como colorante en la cromatografía de capa fina (TLC), que proporciona una fácil identificación de diferentes compuestos. Las concentraciones suelen ser de 0,5 a 30 ppm en productos terminados y hasta 75 ppm en chicles. El umbral de sabor del anisaldehído en el panel de personas promedio es de aproximadamente 0,2 ppm. (Sustancia química única en agua azucarada). |
| Usos |
Jabones de tocador y de perfumería; su olor se asemeja al de la cumarina, pero el aldehído debe mezclarse con otras sustancias olorosas para obtener un olor agradable. También se utiliza en síntesis orgánicas. |
| Preparación |
Por metilación y oxidación del p-cresol y también por oxidación del anetol. |
| Definición |
ChEBI: El p-metoxibenzaldehído es un miembro de la clase de benzaldehídos que consiste en que el propio benzaldehído lleva un sustituyente metoxi en la posición 4. Tiene una función como repelente de insectos, un metabolito urinario humano, un metabolito vegetal y un metabolito bacteriano. |
| Valores umbral del aroma |
Características aromáticas al 1,0%: dulce, polvoriento, especiado, cremoso, afrutado, a vainilla y heno. Cumarina, almendra, anís con matices de frutos del bosque. |
| Valores umbral del gusto |
Características gustativas a 5 a 10 ppm: dulce polvoriento, cremoso a vainilla, anís especiado, nueces, hueso de cereza y matices almendrados. |
| Referencia(s) de síntesis |
Boletín Químico y Farmacéutico, 42, pág. 1041, 1994Nombre del artículo:10.1248/cpb.42.1041
Cartas del tetraedro, 43, pág. 1395, 2002Nombre del artículo: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Descripción general |
pEl anisaldehído es un aldehído aromático que se encuentra comúnmente en el aceite de semilla de anís. Presenta actividad acaricida y se utiliza principalmente como compuesto principal para el desarrollo de nuevos agentes para el control selectivo de los ácaros del polvo doméstico. |
| Inflamabilidad y explosividad |
No inflamable |
| Acciones bioquímicas/fisiológicas |
Sabor a 5-10 ppm |
| Perfil de seguridad |
Moderadamente tóxico por ingestión. Irritante cutáneo. Se han notificado datos de mutación. Líquido combustible. Cuando se calienta hasta la descomposición emite humo acre y gases irritantes. |
| objetivo |
Antifección |
| Metabolismo |
El aldehído anísico sufre un grado muy leve de desmetilación con oxidación de su grupo aldehído a un grupo ácido, siendo el principal metabolito excretado el ácido anísico (Williams, 1959). |
| Métodos de purificación |
Lavar el aldehído con NaHCO3 acuoso saturado, luego con H2O, destilar con vapor, extraer el destilado con Et2O, secar (MgSO4) el extracto, filtrar y destilar al vacío y con N2. Conservar en ampollas de vidrio bajo N2 en la oscuridad. [Beilstein 8 IV 252.] |
