| Descripción |
El trifluorometanosulfonato de sodio se conoce comúnmente como ácido trifluorometanosulfónico o TFMS. Al poseer propiedades únicas, TFMS es soluble en agua, aniónico y cuenta con una variedad de atributos valiosos. Como sustancia incolora, inodoro y no tóxica, el TFMS encuentra un uso generalizado como reactivo en síntesis orgánica, catalizador en aplicaciones industriales y tampón en diversos experimentos bioquímicos. En la investigación científica, TFMS destaca por su fuerte acidez, lo que le permite actuar como un potente catalizador en la síntesis orgánica. Además, sirve eficazmente como un tampón confiable en los niveles de pH, lo que garantiza un mantenimiento preciso del pH en experimentos bioquímicos. Como compuesto aniónico, TFMS funciona como un ácido fuerte en solución, facilitando la donación de protones a otras moléculas, reduciendo así el pH. |
| Propiedades químicas |
Polvo blanco a blanquecino |
| Usos |
El trifluorometanosulfonato de sodio se utiliza en la preparación de triflato de N-fluoro-2-metilpiridinio mediante reacción con difluoruro de dinitrógeno como reactivo. También se utiliza como aditivo caotrópico de fase móvil en cromatografía líquida de fase inversa (RP-LC). |
| Usos |
El trifluorometanosulfonato de sodio se puede emplear como reactivo para la preparación de: Fluoruros de arilo mediante fluoración de arilestananos catalizada por plata.
Líquidos iónicos comoN, N-triflato de dialquilpirrolidinio,N,N-triflato de dialquilimidazolio, yN-triflato de alquilpiridinio.
También se puede utilizar como electrolito de soporte en electroquímica.O-glicosilación de alcoholes primarios conO-tioglucósidos protegidos. |
| Preparación |
El trifluorometanosulfonato de sodio se prepara añadiendo un ligero exceso de sulfato de sodio a una solución acuosa de trifluorometanosulfonato de bario. La mezcla de reacción se agita durante varios minutos, se deja reposar durante un día y el precipitado blanco de sulfato de bario se elimina por filtración. El filtrado transparente se evapora hasta sequedad y el producto sólido se recristaliza en acetona seca. La sal se seca al vacío a 110ºC. grado .1 El trifluorometanosulfonato de bario se puede preparar fácilmente a partir de ácido trifluorometanosulfónico acuoso y carbonato de bario. Otros métodos incluyen la preparación de trifluorometanosulfonato de sodio a partir de ditionito de sodio y bromotrifluorometano y su oxidación a trifluorometanosulfonato de sodio usando peróxido de hidrógeno. |
| Descripción general |
El trifluorometanosulfonato de sodio (triflato de sodio o NaOTf) es un catalizador eficaz y un reactivo en muchas reacciones orgánicas. La aplicación destacada incluye reacciones catalíticas asimétricas de tipo Mannich, reacciones de tipo Mannich en agua y reacciones de Diels-Alder. |
| Solubilidad en compuestos orgánicos. |
Soluble en agua, alcohol, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida y la mayoría de disolventes orgánicos altamente polares. |
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