Introducción del producto
| Nicotinamida Información básica |
| descripción Propiedades químicas Usos Toxicidad Síntesis |
| Nombre del producto: | Nicotinamida |
| Sinónimos: | Nicotinamida para bioquímica; Nicotinamida B.P., USP; Niacinamida/nicotinamida; Nicotinamida (niacinamida) Nicotinamida (niacinamida) Bp/Usp; Nicotinamida, 98 %; Vitamina B3;Nicotinamidum;NIACINAMIDA USP GRANULAR |
| TAS: | 98-92-0 |
| MF: | C6H6N2O |
| MM: | 122.12 |
| EINECS: | 202-713-4 |
| Categorías de Producto: | Inhibidores;Cosméticos;Ingredientes vitamínicos;Serie de vitaminas;aditivo alimentario;Materias primas cosméticas;Suplementos nutricionales;reactivo químico;intermedio farmacéutico;fitoquímico;estándares de referencia de hierbas medicinales chinas (MTC);extracto de hierbas estandarizado;vitamina;Otros API;Bioquímica; Vitaminas;Vitaminas y derivados;Compuestos diversos;Aromáticos;Derivados de la nicotina;Intermedios farmacéuticos;bc0001;98-92-0 |
| Archivo Mol: | 98-92-0.mol |
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| Propiedades químicas de la nicotinamida |
| Punto de fusion | 128-131 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 150-160 grado |
| densidad | 1.40 |
| densidad del vapor | 4.22 (frente al aire) |
| presión de vapor | 0Pa a 25 grados |
| índice de refracción | 1,4660 (estimación) |
| fp | 182 grados |
| temperatura de almacenamiento. | 2-8 grado |
| solubilidad | 691g/l |
| pka | 3,3 (a 20 grados) |
| forma | polvo |
| color | blanco |
| PH | 6.0-7.5 (50 g/l, H2O, 20 grados) |
| Olor | Inodoro |
| Rango de PH | 9 |
| Solubilidad del agua | 1000 g/L (20 ºC) |
| Descomposición | >=200 grado |
| merck | 14,6523 |
| BRN | 383619 |
| Clase BCS | 1 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. |
| InChiKey | DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N |
| Iniciar sesión | -0.38 a 21 grados |
| Referencia de la base de datos CAS | 98-92-0(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | Niacinamida(98-92-0) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Nicotinamida (98-92-0) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | Xi,T,F |
| Declaraciones de riesgo | 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| Declaraciones de seguridad | 26-36-37/39-45-36/37-16-7 |
| RIDADR | ONU1230 - clase 3 - PG 2 - Metanol, solución |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | QS3675000 |
| F | 8 |
| Temperatura de autoignición | 480 grados |
| TSCA | Sí |
| Código hs | 29362990 |
| Datos de sustancias peligrosas | 98-92-0(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | LD50 sc en ratas: 1,68 g/kg (Brazda, Coulson) |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| 3-Piridinacarboxamida | Inglés |
| SigmaAldrich | Inglés |
| acros | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis de nicotinamida |
| descripción | La nicotinamida, también conocida como vitamina B3 (niacinamida, amida del ácido nicotínico), es la forma de niacina amida del ácido piridina 3 carboxílico. Es una vitamina soluble en agua que no se almacena en el cuerpo. La principal fuente de vitaminas en la dieta se encuentra en forma de nicotinamida, ácido nicotínico y triptófano. Las principales fuentes de niacina incluyen la carne, el hígado, las verduras de hojas verdes, el trigo, la avena, el aceite de palmiste, las legumbres, la levadura, los champiñones, las nueces, la leche, el pescado, el té y el café. La dosis diaria recomendada de vitamina B3 en equivalente de niacina se proporciona en la Tabla 1. La nicotinamida es un componente de la coenzima I (nicotinamida adenina dinucleótido, NADP) y la coenzima II (nicotinamida adenina dinucleótido fosfato, NADP). La parte nicotinamida de estas dos estructuras de coenzima en el cuerpo humano tiene características de hidrogenación y deshidrogenación reversibles. Desempeña un papel de transferencia de hidrógeno en la oxidación biológica, puede promover la respiración de los tejidos, el proceso de oxidación biológica y el metabolismo, y es de gran importancia para mantener la integridad normal. tejidos, especialmente piel, tracto digestivo y sistema nervioso. Cuando falta, la pelagra es causada por la influencia de la respiración y el metabolismo celular. |
| Propiedades químicas | Es cristal de aguja blanca o polvo cristalino, sin olor ni olor leve, sabor ligeramente amargo. La densidad relativa es 1,4, el punto de fusión es 131-132 grado. 1 g del producto anterior es soluble en 1 ml de agua, 1,5 ml de etanol o 10 ml de glicerina, insoluble en éter. El pH de una solución acuosa al 10 % es 6.5-7.5. en aire seco hasta la estabilidad de la luz y el calor, en solución alcalina o ácida, generación de calor hasta ácido nicotínico. Ratas por vía oral LD502.5-3.El valor de IDA de 5 g/kg no incluye disposiciones especiales (ECC, 1990) |
| Usos | La nicotinamida es una vitamina del complejo B soluble en agua que está presente de forma natural en productos animales, cereales integrales y legumbres. Junto con el ácido nicotínico (niacina), pertenece a la vitamina B3 o vitamina PP y se necesita como nutriente para prevenir la pelagra, trastorno por deficiencia de niacina. Funciona como coenzima o cosustrato en muchas reacciones biológicas de reducción y oxidación necesarias para el metabolismo energético en los sistemas de los mamíferos. Se utiliza como suplemento nutricional, agente terapéutico, agente acondicionador de la piel y el cabello en cosméticos y como componente de disolventes domésticos, productos de limpieza y pinturas. La nicotinamida está aprobada para su uso por la FDA como aditivo alimentario para enriquecer la harina de maíz, la harina, el arroz y los macarrones y fideos. También está afirmado como GRAS (generalmente reconocido como seguro) por la FDA como ingrediente alimentario directo para humanos, lo que incluye su uso en fórmulas infantiles. Está aprobado para su uso en productos pesticidas aplicados a cultivos en crecimiento solo como sinergista con una limitación máxima de 0.5 % de la formulación. |
| Toxicidad | LD50 2.5~3,5 g/kg (ratas, por la boca). GRAS (FDA, §182.5535,2000). La ADI no es una regulación especial (CEE, 1990). |
| Síntesis | 1. La metilpiridina se oxida a ácido nicotínico con el aire, y este último se produce por la acción del hidróxido de amonio y luego por calentamiento y deshidratación. 2. Ácido nicotínico, ácido bórico y amoníaco en el recipiente de reacción, agitando en condiciones de gas amoníaco, calentando la disolución; luego se recupera el amoníaco destilado, hasta 120 grados después de que el recipiente de deshidratación de inmigración continúa enriqueciéndose; cuando la temperatura alcance los 145 grados, comience a agregar amoníaco líquido y entre 185 y 190 grados hasta que reaccione el amoníaco 20-30 h. Y luego se enfrió a 130 grados, se diluyó con agua destilada, se añadió carbón activado y en 70 ~ 80 grados mediante decoloración con amoníaco durante 2 h; reacción después de filtrar, filtrar en 24 horas después del análisis de agua fría, cristalización fraccionada y lavado con etanol y secado para obtener el producto terminado. El rendimiento fue del 89%. 3. El ácido nicotínico y el amoníaco reaccionan en sal y luego se deshidratan. |
| Descripción | Un polvo blanco y cristalino. Es inodoro o casi inodoro y tiene un sabor amargo. Sus soluciones son neutras al tornasol. Un g se disuelve en aproximadamente 1 ml de agua, en aproximadamente 1,5 ml de alcohol y en aproximadamente 10 ml de glicerina. |
| Propiedades químicas | La niacinamida (nicotinamida) es un polvo cristalino blanco o forma cristales incoloros en forma de agujas. |
| Autor | Niacinamida, Twinlab |
| Usos | La niacinamida es un nutriente y un suplemento dietético que es una forma disponible de niacina. El ácido nicotínico es el ácido piridina beta-carboxílico y la nicotinamida, que es otro término para la niacinamida, es la amida correspondiente. Es un polvo de buena solubilidad en agua, teniendo una solubilidad de 1 g en 1 ml de agua. A diferencia de la niacina, tiene un sabor amargo; el sabor queda enmascarado en la forma encapsulada. Se utiliza en la fortificación de cereales, snacks y bebidas en polvo. La niacinamida se utiliza como estimulante de la piel y la suaviza. La niacinamida USP se utiliza como aditivo alimentario, para preparaciones multivitamínicas y como intermediario para productos farmacéuticos y cosméticos. |
| Definición | ChEBI: una piridinacarboxamida que es piridina en la que el hidrógeno en la posición 3 se reemplaza por un grupo carboxamida. |
| Proceso de manufactura | Se pasó amoníaco gaseoso por ácido nicotínico a una temperatura de entre 200-235 grados hasta que la conversión en nicotinamida fue del 85 %. La mezcla de reacción se coloreó de color marrón claro. La masa de reacción se enfrió y se molió hasta obtener un polvo fino. Se hirvieron cincuenta gramos de esta nicotinamida cruda con 500 ml de acetato de etilo anhidro hasta que se obtuvo una solución oscura. obtenido. Un poco de sólido quedó en suspensión. Se pasó amoníaco gaseoso por debajo de la superficie del acetato de etilo a una temperatura de entre 60-70 grados. Después de un corto tiempo, el nicotinato de amonio comenzó a precipitar de la solución como un sólido marrón. Se pasó suficiente amoníaco gaseoso a la solución de acetato de etilo para asegurar la precipitación completa de los ácidos nicotínicos como nicotinato de amonio. La solución se filtró a aproximadamente 60-70 grados. La torta de filtración consistía en nicotinato de amonio que, al secarse, pesaba 12,4 gramos. El filtrado se agitó y se hirvió durante 20 minutos con medio gramo de carbón activado y dos gramos de arcilla adsorbente activada. La mezcla se filtró en caliente. El filtrado se hirvió veinte minutos con medio gramo de carbón activado y dos gramos de arcilla adsorbente activada y luego se filtró en caliente. El tratamiento con carbón y arcilla se repitió una vez más. El filtrado final se enfrió lentamente con agitación hasta temperatura ambiente para precipitar nieocinamida cristalina blanca que, al secarse, pesaba 26,7 gramos y tenía un punto de fusión de 129,5 grados, y tenía una pureza superior al 99 por ciento. Las aguas madres de la filtración anterior se redujeron a ebullición hasta un tercio de su volumen y se enfriaron hasta temperatura ambiente. Se obtuvo una segunda cosecha de nicotinamida de tres gramos. |
| Función terapéutica | Vitamina cofactor enzimática |
| beneficios | La niacinamida es un ingrediente multiusos para el cuidado de la piel. Ayuda a desarrollar queratina, una proteína que mantiene la salud de la piel. 1. La niacinamida puede mejorar la función de la barrera lipídica de la piel (una capa de agua y aceite que protege la piel). Esto ayuda a retener la humedad y mantener alejados los contaminantes u otros irritantes potenciales. 2. Se ha demostrado que la niacinamida alivia la inflamación, lo que puede ayudar a calmar el enrojecimiento debido a afecciones como el acné, la rosácea y el eczema. También puede calmar la irritación causada por exfoliantes fuertes como el retinol o el ácido glicólico. 3. La niacinamida puede ayudar a minimizar la apariencia de los poros al ayudar a mantener la piel suave y clara. También puede ayudar a regular la cantidad de grasa que producen las glándulas, lo que puede prevenir brotes y poros obstruidos. 4. Los suplementos orales de nicotinamida pueden ayudar a prevenir el desarrollo de nuevos cánceres de piel o manchas precancerosas en algunas personas. 5. Algunas investigaciones sugieren que las fórmulas para el cuidado de la piel con un 5 % de niacinamida también pueden ayudar a aclarar las manchas oscuras. |
| Referencias de síntesis | Revista de la Sociedad Química Estadounidense, 76, pág. 5774, 1954DOI:10.1021/ja01651a043 Cartas del tetraedro, 36, pág. 8657, 1995DOI: 10.1016/0040-4039(95)01785-G |
| Descripción general | Vitamina B3antiguamente se llamaba ácido nicotínico; sin embargo, ahora se prefiere el término niacina para evitar cualquier confusión con el alcaloide nicotina. La niacinamida, también conocida como nicotinamida, se refiere al derivado amida de la niacina que es equivalente en actividad vitamínica. Algunos textos utilizan niacina para referirse al ácido nicotínico, la niacinamida y cualquier derivado con actividad vitamínica comparable a la niacina. Además, los recursos de investigación y basados en química utilizan los términos ácido nicotínico y nicotinamida; mientras que los recursos farmacéuticos utilizan niacina y niacinamida. |
| Reacciones del aire y el agua | Agua soluble. |
| Perfil de reactividad | Una amina y una amida. Actúa como una base débil en solución. Las aminas son bases químicas. Neutralizan los ácidos para formar sales más agua. Estas reacciones ácido-base son exotérmicas. La cantidad de calor que se desprende por mol de amina en una neutralización es en gran medida independiente de la fuerza de la amina como base. Las aminas pueden ser incompatibles con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros ácidos. El hidrógeno gaseoso inflamable se genera mediante aminas en combinación con agentes reductores fuertes, como los hidruros. Las amidas/imidas orgánicas reaccionan con compuestos azo y diazo para generar gases tóxicos. Los gases inflamables se forman por la reacción de amidas/imidas orgánicas con agentes reductores fuertes. Las amidas son bases muy débiles (más débiles que el agua). Las imidas son aún menos básicas y de hecho reaccionan con bases fuertes para formar sales. Es decir, pueden reaccionar como ácidos. La mezcla de amidas con agentes deshidratantes como P2O5 o SOCl2 genera el nitrilo correspondiente. La combustión de estos compuestos genera óxidos mixtos de nitrógeno (NOx). |
| Inflamabilidad y explosibilidad | No es inflamable |
| Acciones bioquímicas/fisioles | La nicotinamida es un derivado amida de la vitamina B3 y un inhibidor de PARP. |
| Uso clínico | La niacina se utiliza en el tratamiento de la deficiencia de niacina, conocida como pelagra (del italiano pelle para "piel" y agra para "seco"). Los principales sistemas afectados son el tracto gastrointestinal (diarrea, enteritis y estomatitis), la piel (dermatitis) y el SNC (déficits neurológicos generalizados, incluida la demencia). La pelagra se ha convertido en una enfermedad rara en Estados Unidos y otros países que exigen o fomentan el enriquecimiento de la harina de trigo o la fortificación de los cereales con niacina. Debido a que la forma de nucleótido puede sintetizarse in vivo a partir de triptófano, la pelagra se observa con mayor frecuencia en áreas donde la dieta es deficiente tanto en niacina como en triptófano. Normalmente, las dietas basadas en maíz cumplen con este criterio. La deficiencia de niacina también puede deberse a diarrea, cirrosis, alcoholismo o enfermedad de Hartnup. Es interesante que la deficiencia de niacina también puede, en raras ocasiones, deberse a la vitamina B.6deficiencia (ver Vitamina B6sección). La niacina, pero no la niacinamida, es también una de las pocas vitaminas útiles en el tratamiento de enfermedades no relacionadas con deficiencias. |
| Perfil de seguridad | La nicotinamida es un compuesto seguro y económico con efectos secundarios insignificantes. Es bien tolerado incluso en dosis de 1 g/día a 3 g/día. No hay informes de teratogenicidad con nicotinamida. Los efectos secundarios menores incluyen náuseas, vómitos, dolor de cabeza y fatiga. No causa efectos secundarios vasodilatadores como enrojecimiento, alteración de la presión arterial, temperatura corporal o pulso como se observa con la niacina. En formulación tópica, no causa irritación de la piel, fotosensibilización en concentraciones de 0.0001% a 4%. . |
| Posible exposición | Utilizado como complemento dietético y aditivo alimentario. |
| Metabolismo | La nicotinamida se ingiere en los alimentos como parte de la piridina nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) y la nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADP) en tejidos vegetales y animales. Una vez separadas las coenzimas, la nicotinamida se absorbe casi por completo en el intestino delgado. Después de la absorción, la nicotinamida se almacena como NAD en el hígado y la excreción se produce a través de los riñones. El triptófano se convierte en nicotinamida a través de la vía de antranilato de quinurenina en el hígado. De este modo, el triptófano puede satisfacer las necesidades de ácido nicotínico en la dieta. |
| almacenamiento | Tienda en RT |
| Métodos de purificación | Cristalizar niacina a partir de *benceno. Tiene solubilidad en g/ml: H2O (1), EtOH (0.7) y glicerol (0.1). [Métodos en Enzimología 66 23 1980, UV: Armarego Métodos Físicos en Química Heterocíclica (Ed Katritzky, Academic Press) Vol III 83 1971, Beilstein 22 III/IV 389, 22/2 V 80.] |
| Incompatibilidades | Sólido combustible; El polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire. Las amidas son incompatibles con los oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos y epóxidos. |
| Referencias | Zapata-Pérez et al. (2021), Homeostasis de NAD+ en la salud y la enfermedad humanas; EMBO Mol. Med., 13 e13943 Guan et al. (2014), Mecanismo de inhibición de la enzima sirtuina humana SIRT3 por la nicotinamida: estudios computacionales y experimentales; PLoS One, 9 e107729 Hwang y Song (2017), La nicotinamida es un inhibidor de SIRT1 in vitro, pero puede ser un estimulador en las células; Mol. Ciencias de la vida, 74 3347 Meng et al. (2018), La nicotinamida promueve la supervivencia y diferenciación celular como inhibidor de quinasa en células madre pluripotentes humanas; Informes de células madre, 11 1347 Horwitz et al. (2014), la expansión de la sangre del cordón umbilical con nicotinamida proporciona un injerto multilinaje a largo plazo; Clínico. Invertir., 124 3121 |
| Productos de preparación de nicotinamida y materias primas. |
| Materias primas | Ammonium hydroxide-->Ammonia-->4-Chlorobenzaldehyde-->Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Picolina |
| Productos de preparación | Nicotinic acid-->3-Cyanopyridine-->3-Aminopyridine-->Nicosulfuron-->Enoxacin-->2-Aminosulfonyl-N,N-dimethylnicotinamide-->4-(3-AMINOPROPYL)-2,4-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE-->Diflufenican-->Nicotinamide-N-oxide-->NIPECOTAMIDE-->3-Pyridinecarboxylic acid N-hydroxymethylamide-->2-Aminonicotinic acid-->1-BENZYL-1,4-DIHYDRONICOTINAMIDE-->NICOTINANILIDE-->Pirido[2,3-d]pirimidina, 2-(3-piridinil)- |
Etiqueta: Nicotinamida, fabricantes, proveedores, fábrica de nicotinamida de China
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