Introducción del producto
| Piperazina Información básica |
| Intermedios farmacéuticos importantes Farmacología y mecanismo de acción Indicaciones Efectos secundarios Contraindicaciones y precauciones Interacciones Preparaciones Toxicidad oral aguda Datos Irritación de la piel Referencias Inflamabilidad y características peligrosas Características de almacenamiento Agente extintor Normas profesionales |
| Nombre del producto: | piperazina |
| Sinónimos: | PIPERAZINA;1,4-DIAZACICLOHEXANO;AKOS 90646;AKOS BBS-00004315;HEXAHIDRO-1,4-DIAZINA;HEXAHIDROPIRAZINA;DIETILENDIAMINA;Piperazina anhidra (PIP) |
| TAS: | 110-85-0 |
| MF: | C4H10N2 |
| MM: | 86.14 |
| EINECS: | 203-808-3 |
| Categorías de Producto: | Orgánicos; bloques; componentes básicos; heterociclos; API intermedio; tiazolinas/tiazolidinas; compuestos marcados con isótopos; K00001 |
| Archivo Mol: | 110-85-0.mol |
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| Propiedades químicas de la piperazina |
| Punto de fusion | 109-112 grado (lit.) |
| Punto de ebullición | 145-146 grado (lit.) |
| densidad | 1,1 gramos/cm3 |
| presión de vapor | 0.8 mm Hg (20 grados) |
| FEMA | 4250|PIPERAZINA |
| índice de refracción | 1.4460 |
| fp | 65 grados |
| temperatura de almacenamiento. | Almacenar por debajo de +30 grados. |
| solubilidad | H2O: 0.1 M a 20 grados, transparente, incoloro |
| PKA | 9,83 (a 23 grados) |
| forma | Escamas cristalinas |
| Color | Blanco a ligeramente amarillo |
| Olor | en 0.10 % en dipropilenglicol. amoníaco |
| PH | 11.0-12.5 (25 grados, 0.1M en H2O) |
| límite explosivo | 14% |
| Tipo de olor | amoníaco |
| Solubilidad del agua | 150 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Sensible al aire e higroscópico |
| λmáx | λ: 260 nm Amáx: 0,035 λ: 280 nm Amáx: 0,010 |
| Número del JECFA | 1615 |
| merck | 14,7464 |
| BRN | 102555 |
| Limites de exposición | ACGIH: TWA 0.03 ppm |
| Estabilidad: | Estable. Higroscópico. Sensible a la luz. Inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. |
| InChiKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N |
| Iniciar sesión | -1.24 a 20-25 grado |
| Referencia de la base de datos CAS | 110-85-0(Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | Piperazina(110-85-0) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Piperazina (110-85-0) |
| Información de seguridad |
| Códigos de peligro | C,Xn |
| Declaraciones de riesgo | 34-42/43-52/53-62-52-63 |
| Declaraciones de seguridad | 22-26-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | ONU 2579 8/PÁG. 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | TK7800000 |
| F | 3-8-23 |
| Nota de peligro | Nocivo/Corrosivo |
| TSCA | Sí |
| Código hs | 2933 59 95 |
| Nivel de riesgo | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Datos de sustancias peligrosas | 110-85-0(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | LD50 por vía oral en Conejo: 2600 mg/kg LD50 dérmica Conejo 8300 mg/kg |
| Información MSDS |
| Proveedor | Idioma |
|---|---|
| SigmaAldrich | Inglés |
| acros | Inglés |
| ESPARTO | Inglés |
| Uso y síntesis de piperazina |
| Intermedios farmacéuticos importantes | La piperazina es un importante intermediario farmacéutico, se utiliza principalmente para la producción de antihelmínticos fosfato de piperazina, citrato de piperazina y flufenazina, dolor fuerte, rifampicina, piperazina de ácido adípico, piperazina guanidina metil tetraciclina, fosfato de piperazina de quinolina, nitrato de tiazol de piperazina, enoxacina, clorhidrato de hidroxizina, trifluoperazina, citrato de dietilcarbamazina, cinarizina, flunarizina, decloxizina, carbamazepina fuerte, fosfato sódico de prednisolona, fosfato sódico de dexametasona, PPA, norfloxacina, ciprofloxacina, piperazina fácil de toser, piperazina Lee, vancomicina, trimetoprima-triazina y otros medicamentos. También se utiliza para la producción de productos tensioactivos como agentes humectantes, agentes emulsionantes y agentes dispersantes, y la producción de aditivos plásticos como antioxidantes, conservantes, estabilizadores y aditivos de caucho. Se deriva del dicloroetano mediante una solución alcohólica de amoníaco. Figura 1 La fórmula estructural de la piperazina. |
| Farmacología y mecanismo de acción. | La piperazina es una base orgánica heterocíclica ampliamente utilizada como antihelmíntico. Fue desarrollado originalmente para el tratamiento de la gota. Su primer uso exitoso en helmintiasis fue reportado por Mouriquand et al. en 1951 [1]. Actualmente, el fármaco se utiliza en el tratamiento de infecciones causadas por Ascaris lumbricoides y Enterobius vermicularis. El fármaco causa parálisis fláccida en gusanos susceptibles y los parásitos pierden su adherencia a la pared intestinal y son arrastrados por la peristalsis intestinal normal. El mecanismo bioquímico detrás de esta acción es incierto. La piperazina causa hiperpolarización del músculo Ascaris, haciéndolo incapaz de responder a la acetilcolina. [2]. |
| Indicaciones | Tratamiento de infecciones por Ascaris lumbricoides y Enterobius vermicularis. Cuando el costo y la disponibilidad no son una consideración, se deben utilizar medicamentos más seguros y eficaces como el mebendazol o el albendazol. |
| Efectos secundarios | Los efectos secundarios que se encuentran comúnmente con las dosis recomendadas de piperazina son náuseas, vómitos, calambres abdominales y diarrea, que suelen ser leves y autolimitados. Aunque se desconoce la incidencia absoluta, los efectos secundarios graves informados en la literatura son raros. Se pueden clasificar en: 1. Reacciones alérgicas como urticaria, exantema, hipersensibilidad, lagrimeo, rinorrea, tos productiva y broncoespasmo.[3,4]. 2. Reacciones neuropsicológicas[5-11]: (a) tipo cerebral como vértigo, mareos, temblores, falta de coordinación, ataxia e hipotonía con cambios EEG; (b) de tipo psíquico como despersonalización, alucinaciones y reacciones paranoicas; c) diversos tales como dolor de cabeza, alteraciones visuales, somnolencia, coma y aumento del número de ataques de pequeño mal. Las reacciones neuropsicológicas son raras. La mayoría de los casos notificados se refieren a niños con factores predisponentes como síntomas neurológicos, enfermedades renales o aquellos que han sido tratados con altas dosis de piperazina. Un caso de anemia hemolítica en un paciente con deficiencia de G6PD[12]y un caso de hepatitis tóxica[13]también se han reportado. Sin embargo, no se pueden establecer relaciones causales a partir de estos casos. Se ha informado de nitrosación de piperazina al carcinógeno potencial N-mononitrosopiperazina en el estómago de pacientes tratados con dosis terapéuticas normales.[14]. Sin embargo, no se ha informado de carcinogenicidad relacionada con el uso de piperazina a pesar del uso del fármaco durante muchos años. En cualquier caso, es poco probable que esto tenga implicaciones clínicas debido al corto período de tratamiento de los nematodos. |
| Contraindicaciones y precauciones. | Piperazina no debe administrarse a pacientes con hipersensibilidad o enfermedades neurológicas, especialmente a pacientes epilépticos. |
| Interacciones | En ratas y ratones, la piperazina, 1 a 5 g/kg por vía subcutánea, potencia los efectos secundarios de la clorpromazina.[15]. Sin embargo, es poco probable que esto tenga importancia clínica. La piperazina es antagonista del pirantel, el befenio y el levamisol, pero no se han informado interacciones clínicas potenciales. |
| Preparativos | Se encuentran disponibles varias preparaciones, además de la que se menciona a continuación, que contienen diversas sales de piperazina. • Antepar® (Bienvenido). Suspensión oral 150 mg de piperazina hexahidrato/ml. Comprimidos de 500 mg de piperazina hexahidrato. |
| Toxicidad oral aguda | LD50 en rata: 1900 mg/kg; LD50 oral en ratón: 600 mg/kg |
| Datos Irritación de la piel | conejo 500 mg Suave; Ojos-conejo 0,25 mg/24 horas de grave |
| Referencias | 1. Mouriquand G, Roman E, Coisnard J (1951). Ensayo de tratamiento de la oxiurosa con piperazina. J Méd Lyon, 32, 189-195. 2. del Castillo J, De Mello WC, Morales T (1964). Mecanismo de acción paralizante de la piperazina sobre el músculo Ascaris. Br J Pharmacol, 22, 463–477. 3. Macmillan AL (1973). Erupción pustulosa generalizada por fármacos. Dermatología, 146, 285–291. 4. McCullagh SF (1968). Alergenicidad de la piperazina: un estudio de etiología ambiental. Br. J Ind Med, 25, 319–325. 5. Belloni C, Rizzoni G (1967). Efectos secundarios neurotóxicos de la piperazina. Lanceta, ii, 369. 6. Berger JR, Globus M, Melamed E (1979). Disfunción cerebelosa transitoria aguda asociada con adipato de piperazina. Arco Neurol, 36, 180–181. 7. Bomba RS, Bedi HK (1976). Efectos secundarios neurotóxicos de la piperazina. Trans R Soc Trop Med Hyg, 70, 358. 8. Gupta SR (1976). Neurotoxicidad de la piperazina y reacción psicológica. J Ind Med Ass, 66, 33–34. 9. Parsons AC (1971). Neurotoxicidad por piperazina. 'El gusano se tambalea'. BMJ, 4, 790–792. 10. Vallat JN, Vallat JM, Texier J, Léger J (1972). Les signes neurologiques d'intoxication par la piperazine. Burdeos Médicale, 5, 394–400. 11. Nickey LN (1966). Posible precipitación de convulsiones de pequeño mal con citrato de piperazina. J Am Med Ass, 195, 193-194. 12. Buchanan N, Cassel R, Jenkins T (1971). Deficiencia de G-6-PD y piperazina. BMJ, 2, 110. 13. Hamlyn AN, Morris JS, Sarkany I, Sherlock S (1976). Hepatitis por piperazina. Gastroenterología, 70, 1144-1147. 14. Bellander T, sterdahl BG, Hagmar L (1985). Formación de N-mononitrosopiperazina en el estómago y su excreción en la orina después de la ingesta oral de piperazina. Toxicol Appl Pharmacol, 80, 193–198. 15. Sturman G (1973). Interacción entre piperazina y clorpromazina. Hno. J Pharmacol, 50, 153-155. |
| Inflamabilidad y características peligrosas. | Combustible; descomposición del gas tóxico de óxido nítrico en caso de calentamiento |
| Características de almacenamiento | Ventilación del tesoro secado a baja temperatura; y almacenado por separado del ácido. Como la piperazina es corrosiva, las escamas se almacenan en barriles forrados con una bolsa de polietileno. Para evitar que se pongan amarillentos, los barriles deben estar herméticos y no expuestos a la luz solar directa. La solución acuosa se almacena a una temperatura de 50 a 60 grados en tanques de hierro aislados que se pueden calentar. |
| Agente extintor | Agua pulverizada, polvo seco, dióxido de carbono, espuma resistente al alcohol. |
| Estándares profesionales | TWA 1 mg/m³; STEL 5 mg/m2 |
| Descripción | La piperazina está contenida en la pirazinobutazona, una molécula equimolecular de piperazina y fenilbutazona. Entre los casos ocupacionales, la mayoría se reportaron en la industria farmacéutica o laboratorio, en enfermeras y veterinarios. |
| Descripción | La piperazina (n.º de artículo 24019) es un estándar de referencia analítico categorizado como piperazina. Este producto está destinado a aplicaciones forenses y de investigación. |
| Propiedades químicas | Sólido de incoloro a amarillo; sabor salado. |
| Propiedades químicas | La piperazina es un polvo o agujas de color blanco a crema. Olor característico parecido al amoníaco. Sólidos combustibles que no se encienden fácilmente. |
| Usos | Piperazina etiquetada |
| Usos | queratolítico, antiseborreico |
| Usos | La piperazina se utiliza como intermediario en la fabricación de tintes, productos farmacéuticos, polímeros, tensioactivos y aceleradores de caucho. |
| Indicaciones | La piperazina (Vermizine) contiene un anillo heterocíclico que carece de un grupo carboxilo. Actúa sobre la musculatura de los helmintos para provocar una parálisis fláccida reversible mediada por una hiperpolarización de la membrana muscular dependiente de cloruro. Esto resulta en la expulsión del gusano. La piperazina actúa como agonista de los canales de cloruro cerrados en el músculo del parásito. La piperazina se ha utilizado con éxito para tratar las infecciones por A. lumbricoides y E. vermicularis, aunque ahora el mebendazol es el fármaco de elección. La piperazina se administra por vía oral y se absorbe fácilmente en el tracto intestinal. La mayor parte del fármaco se excreta por la orina en 24 horas. La piperazina es una alternativa apropiada al mebendazol para el tratamiento de la ascariasis, especialmente en presencia de obstrucción intestinal o biliar. Se obtienen tasas de curación de más del 80% después de un régimen de 2-días. Los efectos secundarios ocasionalmente incluyen malestar gastrointestinal, urticaria y mareos. En pacientes con insuficiencia renal preexistente pueden aparecer síntomas neurológicos de ataxia, hipotonía, alteraciones visuales y exacerbaciones de la epilepsia. No debe utilizarse en mujeres embarazadas debido a la formación de un metabolito de nitrosamina potencialmente cancerígeno y teratogénico. Se debe evitar el uso concomitante de piperazina y clorpromazina o pirantel. |
| Definición | ChEBI: azacicloalcano que consta de un anillo de seis miembros que contiene dos átomos de nitrógeno en posiciones opuestas. |
| Nombre de la marca | Pincetas (Marion Merrell Dow); Pinsirup (Marion Merrell Dow);Adelmintex;Adipalis;Adipalit;Adiver;Ancaris thenium;Ancazine;Antelmina;Antepar (bw);Anterobius;Anthalazine;Anthelmina;Anticucs;Antivermine;Ascalix;Ascarinex;Ascarivet;Asca-trol no.3; Asepar;Askaripar;Averamexan;Bel-zine;Bioxurin;B-piperazina;Brel;Candizine;Carudol;Ciperazin;Citrazine;Coopane;Dak;Demovermil;Diatesurico;Dicevermin;Digesan;Dilaurazine;Dispermin;Diurazina;Dowzene;Ecosan;Endorid; Entazin;Equizole-a;Escovermin;Esteropipate;Etafilina (acetilinato);Gentiazina;Glycopiparsol;Heksapar;Helmacid;Helmezin;Helmicida;Helmifren;Helmipar;Helmirazine (adipato);Helmirazine (citrato);Helmitin;Helmizin;Tratamiento con hierba real para lombrices intestinales ;Hexantelina;Ismiverm;Permifu líquido Janes;Jarabe neox;Jetsan supp. (adipato);Justalmin;Kennel-maid;Kihomato;Kontipar;Lamboxil;Lombricida tropico;Lombrifher;Lombrikal;Lombrimade;Mapiprin;Maskito;Noxiurotan;Ogen;Okuside;Optiverm;Oxiril jarabe (hidrato);Oxiuran (hidrato);Oxiurasin; Oxiustip elix;Oxivermin;Oxizin;Oxucid;Oxuril;Oxypip;Oxyzin;Pc (citrato);Padrax;Paravermin;Pariamate;Part-tega;Perin;Piavermit;Pincide;Pipan;Pip-a-ray;Pipenin;Piperacid;Piperamicina; Piperascat;Piperaskat;Piperato;Piperaverm;Piperazinal;Piperazina (adipato);Pipercrean;Piperex;Piperiod;Piperital od;Piperitol;Piper-jodina;Piperol fuerte;Piperona;Piperoverm;Pipertox;Piperver;Piperzinal;Pipeverm;Pipezol;Citrato de Pipizan; Pipracid;Piprazid;Piprazyl;Pipricide;Piptelate;Piverma;Polo-verm;Polyquil;Pripsen;Provtovermil;Razinol;Rondelim;Rondoxyl;Santoban;Siropar;Supraverm;Taenifigin;Teniver;Tivazine;Toxocan;Uricida;Uridina;Uroclear (hexamina) ;Urodan (fosfato);Urosolvina;Jarabe de Uvilon (hidrato);Vanpar (hidrato);Veripar;Vermazine;Vermenter;Vermicompren;Vermidol;Vermifug;Vermilass;Vermipan;Vermiphsarmette;Vermiquimpe;Vermiquimyc;Vermisit;Vermitox;Vermofrik;Verocid;Wairmex ;Wurmex;Wurmsirup siegfried Multifuge;Multifuj;Nea-vermiol;Nemafugan;Nemasin;Nematocton;Nematorazine;Neo-ifusa;. |
| Organización Mundial de la Salud (OMS) | La piperazina se utilizó por primera vez como tratamiento para la gota a principios de este siglo y su actividad antihelmíntica se descubrió en 1949. También es considerablemente más barata que otros fármacos antihelmínticos. En algunos países donde la ascariasis no es endémica y donde la piperazina se utilizaba predominantemente para el tratamiento de los oxiuros, se ha retirado de su uso debido a que ahora se encuentran disponibles otros medicamentos más eficaces y menos tóxicos (consulte la lista completa). Sin embargo, en otros países similares la piperazina sigue estando disponible en preparados de venta libre. Las dosis clínicas ocasionalmente inducen signos neurológicos transitorios y se ha expresado preocupación de que en algunas circunstancias el fármaco pueda generar pequeñas cantidades de nitrosamina en el estómago. Sin embargo, se considera ampliamente que es poco probable que estas dosis mínimas den lugar a un potencial carcinogénico significativo. (Referencia: (WHODIB) Boletín de información sobre medicamentos de la OMS, 1: 5, 1983) |
| Descripción general | Cristales aciculares blancos o incoloros. Se envía como sólido o suspendido en un medio líquido. Muy corrosivo para la piel, ojos y mucosas. El sólido se vuelve oscuro cuando se expone a la luz. Punto de inflamación 190 grados F. Se utiliza como inhibidor de la corrosión y como insecticida. |
| Reacciones del aire y el agua | Inflamable. Absorbe agua y dióxido de carbono del aire. Soluble en agua. |
| Perfil de reactividad | 1,4-diazaciclohexano neutraliza los ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales más agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros ácidos. Absorbe dióxido de carbono del aire, lo que puede hacer que los cristales secos parezcan derretirse. Puede generar hidrógeno, un gas inflamable, en combinación con agentes reductores fuertes como los hidruros. 1,4-El diazaciclohexano es sensible a la luz; 1,4-El diazaciclohexano absorbe agua y dióxido de carbono del aire. 1,4-diazaciclohexano puede ser corrosivo para el aluminio, el magnesio y el zinc. . |
| Peligro para la salud | TÓXICO; la inhalación, ingestión o contacto de la piel con el material puede causar lesiones graves o la muerte. El contacto con sustancias fundidas puede provocar quemaduras graves en la piel y los ojos. Evite cualquier contacto con la piel. Los efectos del contacto o la inhalación pueden retrasarse. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y/o tóxicos. El escurrimiento del agua de dilución o control de incendios puede ser corrosivo y/o tóxico y causar contaminación. |
| Peligro para la salud | La piperazina es una sustancia corrosiva. El sólido y sus soluciones acuosas concentradas son irritantes para la piel y los ojos. El efecto irritante en los ojos de los conejos fue severo. Los síntomas tóxicos de la ingestión de piperazina incluyen náuseas, vómitos, excitación, cambios en la actividad motora, somnolencia y contracción muscular. Sin embargo, la toxicidad de este compuesto es baja. El valor LD50 oral en ratas es de 1900 mg/kg. La toxicidad por inhalación es muy baja. El valor LC50 por inhalación en ratones es de 5400 mg/m3/2 h. |
| Peligro de incendio | Material combustible: puede arder pero no se enciende fácilmente. Cuando se calientan, los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire: peligro de explosión en interiores, exteriores y alcantarillas. El contacto con metales puede desprender gas hidrógeno inflamable. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. La escorrentía puede contaminar los cursos de agua. La sustancia puede transportarse en forma fundida. |
| Inflamabilidad y explosibilidad | Altamente inflamable |
| Aplicaciones farmacéuticas | Una sustancia química sintética, más comúnmente formulada como citrato, pero también disponible como sales de adipato, edetato de calcio y tartrato. |
| Contacto alérgenos | La piperazina está contenida en pirazinobutazona, una sal equimolar de piperazina y fenilbutazona. Entre los casos ocupacionales, la mayoría se notificaron en la industria farmacéutica o trabajadores de laboratorio, enfermeras y veterinarios. |
| Mecanismo de acción | La piperazina aumenta el potencial de reposo de la musculatura somática de los nematodos, especialmente en la región sincitial, al aumentar la permeabilidad de la membrana a los iones cloruro. Esto produce una parálisis fláccida de los parásitos, que son expulsados del intestino. |
| Farmacocinética | La actividad contra las lombrices intestinales requiere que una cantidad sustancial permanezca en el intestino. Sin embargo, después de la administración oral, una cantidad variable se absorbe rápidamente en el intestino delgado y posteriormente se excreta por la orina. Su vida media es extremadamente variable. |
| Uso clínico | La hexahidropirazina o dietilendiamina (Artriticina, Dispermin) se presenta como cristales volátiles e incoloros del hexahidrato que son libremente solubles en agua. Después del descubrimiento de las propiedades antihelmínticas de un derivado dietilcarbamazina, se estableció la actividad de la piperazina en sí. La piperazina todavía se utiliza como antihelmíntico para el tratamiento de las infestaciones por oxiuros (Enterobius [Oxyuris] vermicularis) y ascárides (Ascaris lumbricoides). Está disponible en varias formas de sal, incluido el citrato (oficial en la USP) en forma de jarabe y tabletas. La piperazina bloquea la respuesta del músculo áscaris a la acetilcolina, provocando una parálisis fláccida en el gusano, que se desprende de la pared intestinal y se expulsa en las heces. |
| Uso clínico | ascariasis Lombriz intestinal |
| Efectos secundarios | Algunas personas desarrollan hipersensibilidad y requieren la interrupción del tratamiento. Pueden ocurrir síntomas gastrointestinales o neurológicos leves y transitorios. |
| Perfil de seguridad | Moderadamente tóxico por ingestión, contacto con la piel, vía intravenosa y subcutánea. Ligeramente tóxico por inhalación. Un irritante severo para la piel y los ojos. La absorción excesiva puede provocar urticaria, vómitos, diarrea, visión borrosa y debilidad. Combustible cuando se expone al calor o llamas; Puede reaccionar vigorosamente con materiales oxidantes. Explota al contacto con dicianofurazan. Para combatir el fuego, utilice espuma de alcohol, neblina, químico seco y agua pulverizada. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite vapores de NOx altamente tóxicos. |
| Síntesis | La piperazina (38.1.12) es un producto a granel en síntesis orgánica. Se elabora a partir de etanolamina calentándola en amoníaco a una temperatura de 150¨C220??C y una presión de 100¨C250atm. Se utiliza como fármaco en forma de sal y, por regla general, en forma de adipinato.
|
| Posible exposición | (Piperazina): Irritante primario (sin reacción alérgica), |
| Medicamentos y tratamientos veterinarios | La piperazina se utiliza para el tratamiento de los ascáridos en perros, gatos, caballos, cerdos y aves de corral. La piperazina se considera segura en animales con gastroenteritis concurrente y durante la gestación. |
| Interacciones con la drogas | Interacciones potencialmente peligrosas con otras drogas. Pirantel: antagoniza el efecto de la piperazina. |
| Carcinogenicidad | No se produjo ningún aumento de adenomas pulmonares en ratones a los que se les administró 0.69-18,75 mg de piperazina/kg en agua de bebida durante 20-25 semanas y se sacrificaron 10-13 semanas después. Los ratones alimentados con el equivalente a 938 mg/kg en la dieta durante 28 semanas y sacrificados a las 40 semanas no mostraron ningún aumento significativo en la incidencia de adenomas pulmonares. En este bioensayo se produjo un aumento de adenomas pulmonares mediante la administración de piperazina junto con nitrato de sodio, lo que sugiere la formación del derivado nitroso activo. El ascorbato de sodio inhibió la formación de tumores, en teoría, al prevenir la nitrosación de la piperazina (304). La coadministración de 250 ppm de piperazina y 500 ppm de nitrato de sodio en el agua potable no produjo tumores en ratas. Ninguno de estos estudios se realizó utilizando métodos actualmente aceptados para evaluar el potencial carcinogénico, pero en estos ensayos la piperazina sola no fue cancerígena. |
| Destino ambiental | Esta molécula tiene una estructura química simple y un peso molecular de {{0}}.14. Tiene una base alcalina fuerte soluble en agua (1:18), glicerol y glicoles, pero sólo es escasamente soluble en alcohol e insoluble en éter. No se espera que la piperazina se hidrolice en agua. La vida media de fotodegradación es de aproximadamente 0,8 h. La molécula de piperazina se desnaturaliza fácilmente por diversos factores ambientales y tiene un bajo potencial de bioacumulación o biomagnificación. Para mejorar su estabilidad se suele formular como diferentes sales como adipato, citrato, fosfato, hexahidrato y sulfato. La mayoría de las sales de piperazina son polvos cristalinos blancos que son fácilmente solubles en agua. Las excepciones son los adipatos, que se disuelven hasta una concentración máxima del 5% en agua, y el fosfato, que es insoluble. |
| Metabolismo | Alrededor del 25% se metaboliza en el hígado. La piperazina se nitrosa para formar N -mononitrosopiperazina (MNPz) en el jugo gástrico, que luego se metaboliza a N-nitroso-3-hidroxipirrolidina (NHPYR). Se excreta por la orina principalmente en forma de metabolitos. |
| Envío | UN2579 Piperazina, Clase de peligro: 8; Etiquetas: 8-Material corrosivo. |
| Métodos de purificación | La piperazina cristaliza en EtOH o *benceno anhidro y se seca a 0.01 mm. Puede sublimarse al vacío y purificarse mediante fusión zonal. El clorhidrato tiene m 172-174o (de EtOH), y el diclorhidrato cristaliza en EtOH acuoso y tiene m 318-320o (desc, se sublima en 295-315o). El picrato tiene m ~200o y el picrolonato cristaliza en dimetilformamida (m 259-261o). [Beilstein 23 H 4, 23 I 4, 23 II 3, 23 III/IV 15, 23/1 V 30.] |
| Evaluación de toxicidad | La piperazina bloquea la transmisión mediante la hiperpolarización de las membranas nerviosas en la unión neuromuscular, lo que provoca la inmovilización del parásito por parálisis fláccida y la consiguiente eliminación de la predilección y la muerte. La piperazina es un agonista selectivo de los receptores GABA, lo que provoca la apertura de los canales de cloruro y la hiperpolarización de la membrana de las células musculares de los parásitos nematodos. |
| Incompatibilidades | La solución acuosa es una base fuerte. Reacción violenta con oxidantes fuertes y dicianofurazano. Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos, epóxidos, compuestos nitrogenados y tetracloruro de carbono. Ataca aluminio, cobre, níquel, magnesio y zinc. |
| Productos de preparación de piperazina y materias primas. |
| Materias primas | Ammonium hydroxide-->Monoethanolamine-->2-Chloroethanol-->Paraffin wax-->PIPERAZINE HEXAHYDRATE-->PIPERAZINE DIHYDROCHLORIDE-->CLORHIDRATO DE ETANOLAMINA |
| Productos de preparación | 1-(3-METHOXYPROPYL)-PIPERAZINE-->1-(3-PHENYLPROPYL)PIPERAZINE-->1-Boc-piperazine acetate-->Sarafloxacin-->TRIFORINE-->1-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine-->Terazosin-->Ziprasidone hydrochloride monohydrate-->4-Amino-3-hydrazino-1,2,4-triazol-5-thiol-->2-PIPERAZIN-1-YLISONICOTINIC ACID-->1-[3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL]PIPERAZINE-->1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazine-->2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDEHYDROCHLORIDE-->clopenthixol-->Flunarizine dihydrochloride-->1-(CYCLOHEXYLCARBONYL)PIPERAZINE 97-->1-BOC-PIPERAZINE-->1-(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)PIPERAZINE-->4-Piperazinobenzonitrile-->1-Butylpiperazine-->1-(4-PYRIDYLMETHYL)PIPERAZINE-->Amoxapine-->1-(1-Methyl-4-piperidinyl)piperazine-->1-(3-Nitorpyridin-2-yl)piperazine-->Cefbuperazone-->VESNARINONE-->BENZYL 1-PIPERAZINECARBOXYLATE-->1-(3-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->1-(2-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->TRANS-1-CINNAMYLPIPERAZINE-->3-PIPERAZIN-1-YL-PROPIONITRILE-->N,N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRID-2-YL]PIPERAZINE-->1,4-DIFORMYLPIPERAZINE-->PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID DIMETHYLAMIDE-->1-(3-METHYLPYRIDIN-2-YL)PIPERAZINE-->Piperazine citrate-->4-(3-CHLOROPROPYL)-1-PIPERAZINE ETHANOL-->1-[2-(4-PYRIDYL)ETHYL]PIPERAZINE-->piperaquinolina |
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