| Descripción |
2-El nitropropano, también conocido como dimetilnitrometano o isonitropropano, es un líquido oleoso incoloro con un olor suave y dulce. Este compuesto inflamable es soluble en agua y en varios disolventes orgánicos, incluido el cloroformo. Sus vapores pueden formar una mezcla explosiva cuando se combinan con el aire. 2-El nitropropano actúa como codisolvente en las formulaciones de pintura, mejorando la humectación de los pigmentos, optimizando las propiedades de flujo y facilitando el procesamiento electrostático. Además, contribuye a acortar el tiempo de secado de la pintura. |
| Propiedades químicas |
El 2-nitropropano, también conocido como 2-NP, es un compuesto nitrado alifático que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un suave olor afrutado. Se puede disolver en agua (1,7 ml/100 ml a 20 °C) y es miscible con disolventes orgánicos.
Al igual que otros nitroalcanos, el {{0}nitropropano existe en equilibrio con el ácido nitrónico de 2-propano (HSDB 1988). Una solución acuosa de 2-NP 0,01 M tiene un pH de 6,2. Cuando reacciona con bases inorgánicas y aminas, el 2-nitropropano forma sales que son inflamables cuando están secas. Es sensible a la detonación cuando se combina con oxidantes, y una mezcla de 2-nitropropano y nitrato de amonio sirve como explosivo comercial. |
| Propiedades físicas |
Líquido aceitoso incoloro con un olor suave y afrutado. 2-Se detectó nitropropano en dos estudios en concentraciones de 3,1 y 5,2 ppm.v(Crawford y otros, 1984). |
| Usos |
2-El nitropropano se utiliza principalmente como disolvente para compuestos orgánicos y revestimientos; con resinas de vinilo, pinturas epoxi, nitrocelulosa y caucho clorado; en tintas de impresión, adhesivos e impresión como tintas flexográficas; mantenimiento con marcas de tráfico en carreteras y autopistas; construcción naval; y mantenimiento general. También tiene un uso limitado como removedor de pintura y barniz. 2-El nitropropano también se utiliza como disolvente en las industrias de procesamiento de alimentos para el fraccionamiento de un aceite vegetal parcialmente saturado. |
| Definición |
ChEBI: 2-El nitropropano es un nitroalcano secundario, es decir, un propano en el que un hidrógeno en la posición 2 ha sido reemplazado por un grupo nitro. Se utiliza principalmente como disolvente (punto de ebullición 120 grados). Tiene un papel como agente hepatotóxico, agente cancerígeno, disolvente aprótico polar y xenobiótico. |
| Preparación |
La síntesis de 2-nitropropano se puede realizar directamente mediante la nitración de 2-halopropanos con nitrito de sodio. Con 2-yodopropano, la reacción se lleva a cabo en DMF seco en presencia de urea. Para el 2-bromopropano, de reacción más lenta, se requiere un tiempo de reacción más largo y la presencia de floroglucinol como eliminador de ésteres de nitrito.
Al igual que el 1-nitropropano, el 2-nitropropano también se produce mediante nitración en fase de vapor de propano con ácido nítrico a temperatura y presión elevadas (Baker y Bollmeier 1978). |
| Descripción general |
2-El nitropropano es un líquido transparente, incoloro y de olor agradable que es soluble en muchos disolventes orgánicos, incluido el cloroformo. Sus vapores pueden formar una mezcla explosiva con el aire. |
| Reacciones del aire y el agua |
Altamente inflamable. |
| Perfil de reactividad |
2-El nitropropano es sensible al calor. Puede reaccionar con aminas/óxidos de metales pesados, ácidos fuertes, álcalis fuertes y ácido clorosulfónico. El calor de adsorción del 2-nitropropano sobre carbón, como el que se encuentra en los respiradores con cartucho, es extremadamente alto. Los catalizadores de óxido metálico, como el óxido de cobre o el óxido de manganeso, pueden iniciar la ignición, por lo tanto, los respiradores de carbón no deben usarse en entornos que tengan una alta concentración de vapor de 2-nitropropano. |
| Peligro para la salud |
El 2-nitropropano es un irritante pulmonar. Los efectos agudos de la exposición al 2-nitropropano a 20-45 ppm en los trabajadores fueron anorexia, náuseas, vómitos, diarrea y dolor de cabeza occipital intenso. Se han observado efectos en el hígado en animales expuestos crónicamente al 2-nitropropano por inhalación. |
| Carcinogenicidad |
2-El nitropropano fue clasificado por la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) como Grupo 2B, posiblemente cancerígeno para los humanos, basándose en estudios en animales que vincularon la exposición al cáncer de hígado en ratas. La carcinogenicidad del 2-nitropropano en humanos no se evaluó debido a la falta de datos epidemiológicos adecuados. |
| Destino ambiental |
Fotolítico.Los productos previstos de la reacción del 2-nitropropano con ozono o radicales OH en la atmósfera son formaldehído y acetaldehído (Cupitt, 1980). |
| Envío |
UN2608 Nitropropanos, Clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable. |
| Métodos de purificación |
Purifíquelo como si fuera nitrometano. [Beilstein 1 IV 230.] |
| Evaluación de toxicidad |
El daño del ADN puede causar metabolitos de 2-NP como N-isopropil hidroxilamina (IPHA) y ácido hidroxilamina-O-sulfónico (HAS) por un proceso de generación de oxígeno reactivo que puede ser inhibido por eliminadores de radicales hidroxilo libres, catalasa y mesilato de deferoxamina, un agente quelante de hierro. IPHA causa daño del ADN en la timina y HAS induce con mayor frecuencia daño del ADN en las secuencias 5'-TG-3', 5'-GG-3' y 5' -GGG-3'. La formación de 8-oxodesoxiguanina por IPHA o HAS aumentó en presencia de iones metálicos. El daño del ADN causado por metabolitos de 2-NP juega un papel importante en la mutagenicidad y carcinogenicidad de 2-NP. El daño hepático inducido por 2-NP está relacionado con el daño oxidativo y la reducción de la actividad de la catalasa (CAT). |
| Incompatibilidades |
1-El nitropropano, un compuesto de nitroparafina, forma una mezcla explosiva con el aire. El contacto con óxidos de metales pesados puede causar descomposición. Las mezclas con hidrocarburos son extremadamente inflamables. Ataca algunos plásticos, caucho y revestimientos. Puede explotar al calentarse. Reacción violenta con bases fuertes, ácidos fuertes y óxidos metálicos. Se forman compuestos sensibles a los golpes con ácidos, aminas, bases inorgánicas y óxidos de metales pesados. Incompatible con oxidantes fuertes y materiales combustibles. 2-El nitropropano reacciona con carbón activado y causa descomposición. Esta reacción puede ocurrir en filtros de respiradores de carbón activado. |
| Eliminación de residuos |
Incineración: grandes cantidades de material pueden requerir la eliminación de óxido de nitrógeno mediante procesos catalíticos o de depuración. Diluir con queroseno puro y quemar con cuidado, ya que es potencialmente explosivo. Consultar con las agencias reguladoras ambientales para obtener orientación sobre prácticas de eliminación aceptables. Los generadores de desechos que contengan este contaminante (mayor o igual a 100 kg/mes) deben cumplir con las regulaciones de la EPA que rigen el almacenamiento, el transporte, el tratamiento y la eliminación de desechos. |
