| Descripción |
El ácido trifluorometanosulfónico, también conocido como ácido tríflico, TFMS, TFSA, HOTf o TfOH, es un ácido sulfónico con la fórmula química CF3SO3H. A menudo se lo considera uno de los ácidos más fuertes y es uno de los llamados "superácidos". se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, productos químicos agrícolas y polímeros. La forma anhidra se utiliza ampliamente en la síntesis química fina. No es oxidante, tiene una alta estabilidad térmica y es resistente tanto a la oxidación como a la reducción, lo que lo convierte en uno de los compuestos más útiles en la clase de los superácidos. En la industria farmacéutica, se utiliza para fabricar varias clases de medicamentos, incluidos nucleósidos, antibióticos, esteroides, proteínas y glucósidos. El anhídrido tríflico reacciona fácilmente con el agua y tiene un perfil de toxicidad desfavorable. |
| Propiedades químicas |
El ácido trifluorometanosulfónico es un líquido higroscópico e incoloro a temperatura ambiente. Es soluble en disolventes polares como dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), acetonitrilo y dimetilsulfona. La adición de ácido tríflico a disolventes polares puede resultar peligrosamente exotérmica.
El ácido trifluorometanosulfónico se utiliza ampliamente, especialmente como catalizador y precursor en química orgánica. Con un Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf califica como superácido. El ácido tríflico debe muchas de sus propiedades útiles a su gran estabilidad térmica y química. Tanto el ácido como su base conjugada CF3SO3-, conocida como triflato, resisten reacciones de oxidación/reducción, mientras que muchos ácidos fuertes son oxidantes, por ejemplo, HClO4 y HNO3. El anión triflato es inmune al ataque incluso de nucleófilos fuertes. Debido a su resistencia a la oxidación y reducción, el ácido tríflico es un reactivo muy útil y versátil. Recomendando además su uso, el ácido tríflico no sulfona los sustratos, lo que puede ser un problema con el ácido sulfúrico, el ácido fluorosulfúrico y el ácido clorosulfónico. A continuación se muestra una sulfonación prototípica, que HOTf no sufre: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Preparación |
Líquido de color marrón amarillento. El punto de ebullición es 167 ~ 170 grados. El índice de refracción es 1.331. La densidad relativa es 1.708. Son los ácidos orgánicos más fuertes, fácilmente solubles en agua. Utilice disulfuro de carbono como materia prima, con la reacción del pentafluoruro de yodo para producir disulfuro de trifluorometilo. .(CF3S)2Hg se obtuvo al reaccionar con mercurio; Luego, mediante la oxidación del óxido de hidrógeno, se adquiere ácido trifluorometanosulfónico. |
| Usos |
Se utiliza para la síntesis orgánica, ampliamente utilizado en las industrias farmacéutica y química, como nucleósidos, antibióticos, esteroides, síntesis de proteínas, azúcar, vitaminas y modificación del caucho de silicona.
Isomerización y alquilación del catalizador, preparación de 2, 3-dihidro-2-indanona, tetralona, glucósidos en la eliminación de glicoproteínas.
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| Reacciones |
El ácido trifluorometanosulfónico actúa como catalizador para reacciones de esterificación y como valorante ácido en valoraciones ácido-base no acuosas. Es útil en protonaciones debido a la presencia de triflato de base conjugada que no es nucleófilo. Sirve como agente de desglicosilación de glicoproteínas. Además, es precursor y catalizador en química orgánica. Reacciona con haluros de acilo para preparar anhídridos triflatos mixtos, que son agentes acilantes fuertes utilizados en las reacciones de Friedel-Crafts. Actúa como material de partida clave para la preparación de éteres y olefinas mediante la reacción con alcoholes, así como para preparar anhídrido trifluorometanosulfónico mediante reacción de deshidratación.
Catalizador utilizado en la producción de sustituto de manteca de cacao a partir de aceite de palma. Esta es una reacción muy similar a la que se haría si uno quisiera crear polímeros usando ácido tríflico en la síntesis. Otras reacciones de tipo Friedel-Crafts que utilizan ácido tríflico incluyen el craqueo de alcanos y la alquilación de alquenos, que son muy importantes para la industria petrolera. Estos catalizadores derivados del ácido tríflico son muy eficaces para isomerizar hidrocarburos de cadena lineal o ligeramente ramificados que pueden aumentar el octanaje de un combustible a base de petróleo en particular. |
| Propiedades químicas |
Líquido transparente de color amarillo muy claro. Humo en el aire, agua fácil de absorber para formar un hidrato. Es fácilmente soluble en agua, libera mucho calor y se hidroliza para generar trifluorometano (CHF3) y ácido sulfúrico. |
| Usos |
Como catalizador en reacciones de acilación, alquilación y polimerización tipo Friedel-Crafts; como disolvente para ESR; como valorante de ácido fuerte no acuoso; con ácido trifluoroacético, qv, en la síntesis de péptidos en fase sólida. Uno de los ácidos monopróticos más fuertes disponibles. |
| Usos |
El ácido trifluorometanosulfónico actúa como catalizador para reacciones de esterificación y como valorante ácido en valoraciones ácido-base no acuosas. Es útil en protonaciones debido a la presencia de triflato de base conjugada que no es nucleófilo. Sirve como agente de desglicosilación de glicoproteínas. Además, es precursor y catalizador en química orgánica. Reacciona con haluros de acilo para preparar anhídridos triflatos mixtos, que son agentes acilantes fuertes utilizados en las reacciones de Friedel-Crafts. Actúa como material de partida clave para la preparación de éteres y olefinas mediante la reacción con alcoholes, así como para preparar anhídrido trifluorometanosulfónico mediante reacción de deshidratación. |
| Definición |
ChEBI: El ácido trifluorometanosulfónico es un compuesto de un carbono que es el ácido metanosulfónico en el que los hidrógenos unidos al carbono metílico han sido reemplazados por flúor. Es un compuesto de un carbono y un ácido perfluoroalcanosulfónico. Es un ácido conjugado de un triflato. |
| Descripción general |
El ácido trifluorometanosulfónico es un ácido orgánico fuerte. Se puede preparar haciendo reaccionar bis (trifluorometiltio) mercurio con H2O2. Al mezclar con HNO3, proporciona un reactivo nitrante (una sal de nitronio). Este reactivo es útil para la nitración de compuestos aromáticos. Se ha estudiado su disociación en diversos disolventes orgánicos. |
| Perfil de seguridad |
Un irritante corrosivo para la piel, los ojos y las membranas mucosas. Un ácido fuerte. Una reacción violenta con cloruros de acilo o hidrocarburos aromáticos desprende gas tóxico de cloruro de hidrógeno. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humos tóxicos de Fand SOx. Ver también FLUORUROS. |
