| descripción |
1-El decanol, también conocido como alcohol decílico o alcohol n-decílico, es un alcohol graso de cadena lineal con diez átomos de carbono y la fórmula molecular CH3(CH2)9OH. Es un líquido viscoso incoloro que es insoluble en agua. Es incoloro y tiene un olor fuerte. Es un líquido incoloro transparente con un olor dulce parecido a la grasa. Tiene un punto de inflamación de 180 grados F. Es menos denso que el agua e insoluble en agua. Sus vapores son más pesados que el aire. |
| Aplicaciones |
El alcohol decílico se puede utilizar para la producción de plastificantes, lubricantes, surfactantes y disolventes. También se utiliza para estudiar las propiedades térmicas de las fases estacionarias monolíticas de polímeros. Además, se puede utilizar para mejorar la función del receptor de glicina homomérica. Además de esto, se utiliza en aromas diarios, aromas alimentarios y cosméticos. Además, los receptores 5HT2 se inhibieron por la presencia de alcohol decílico. Esta acción tiene muchas repercusiones psicológicas en un individuo. También se puede utilizar como regulador del crecimiento de las plantas de tabaco. |
| Advertencia y riesgo |
El alcohol decílico provoca una gran irritabilidad en la piel y los ojos y, si entra en contacto con ellos, puede causar daños permanentes. Además, su inhalación e ingestión pueden resultar nocivas y pueden actuar como estupefacientes. Además, es nocivo para el medio ambiente. |
| Propiedades químicas |
1-El decanol es un líquido transparente, incoloro o ligeramente amarillento, que tiene un olor floral que recuerda a las flores de naranja y un ligero sabor graso característico. La concentración límite de olor en el aire para el alcohol decílico (isómero no especificado) fue, según se informó, de 6,3 ppb. Es soluble en ácido acético glacial, etanol, benceno, éter de petróleo y fácilmente soluble en éter. |
| Aparición |
Reportado en los aceites esenciales de semillas de ambreta y flores de almendra; también en aceites cítricos, bebidas fermentadas, jugo de manzana, arándano, arándano americano, papaya, frambuesa, quesos, leche, mantequilla, carne de res, cerdo, cerveza, coñac, whisky, vinos tintos, blancos y espumosos, semillas de cilantro y cardamomo. |
| Usos |
El 1-decanol es un alcohol de cadena larga que se ha observado que mejora la función del receptor homomérico de glicina. Además, los receptores 5HT2 se inhiben por la presencia de 1-decanol. Esta acción tiene muchas repercusiones psicológicas en el individuo. 1-El decanol también se utiliza en la fabricación de plastificantes, lubricantes sintéticos, aditivos de petróleo, herbicidas, agentes tensoactivos y disolventes. Tiene una capacidad antiespumante moderada. |
| Definición |
ChEBI: 1-El decanol es un alcohol graso que consiste en una función hidroxi en C-1 de una cadena saturada no ramificada de diez átomos de carbono. Tiene una función como metabolito y disolvente prótico. Es un alcohol primario y un alcohol graso. |
| Métodos de producción |
El decanol se prepara comercialmente mediante reducción de sodio o mediante reducción catalítica a alta presión de aceite de coco, ácidos grasos de coco o ésteres. También se produce mediante el proceso Ziegler, que implica la oxidación de compuestos de trialquilaluminio. |
| Preparación |
Por reducción de sodio o hidrogenación catalítica a alta presión de los ésteres de ácido cáprico de origen natural, o por oligomerización de etileno utilizando tecnología de alquil aluminio. |
| Solicitud |
El alcohol decílico se puede utilizar para diversas funciones, como emoliente, potenciador de la espuma, surfactante y controlador de la viscosidad, así como para enmascarar olores y como fijador en perfumes. El alcohol decílico se encuentra de forma natural en las semillas de naranja dulce y ambreta. También se obtiene comercialmente de la parafina líquida. |
| Valores umbral del aroma |
Detección: 6 a 47 ppb |
| Referencia(s) de síntesis |
Revista de química orgánica, 38, pág. 3223, 1973Nombre del artículo:10.1021/jo00958a031
Comunicaciones sintéticas, 12, pág. 287, 1982Nombre del artículo: 10.1080/00397918209409235 |
| Descripción general |
Líquido transparente e incoloro con un olor dulce parecido al de la grasa. Punto de inflamación: 180 grados F. Menos denso que el agua e insoluble en agua. Los vapores son más pesados que el aire. |
| Reacciones del aire y el agua |
Insoluble en agua. |
| Perfil de reactividad |
El alcohol decílico ataca a los plásticos. REF [Handling Chemicals Safely, 1980. p. 236]. El bromuro de acetilo reacciona violentamente con alcoholes o agua, [Merck 11th ed., 1989]. Las mezclas de alcoholes con ácido sulfúrico concentrado y peróxido de hidrógeno fuerte pueden causar explosiones. Ejemplo: Se producirá una explosión si se añade dimetilbencilcarbinol a peróxido de hidrógeno al 90% y luego se acidifica con ácido sulfúrico concentrado. Las mezclas de alcohol etílico con peróxido de hidrógeno concentrado forman explosivos potentes. Las mezclas de peróxido de hidrógeno y alcohol metilpropílico 1-fenil-2- tienden a explotar si se acidifican con ácido sulfúrico al 70%, [Chem. Eng. News 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893(1963)]. Los hipocloritos de alquilo son violentamente explosivos. Se obtienen fácilmente haciendo reaccionar ácido hipocloroso y alcoholes, ya sea en solución acuosa o en soluciones mixtas de tetracloruro de carbono y agua. El cloro más los alcoholes producirían de manera similar hipocloritos de alquilo. Se descomponen en el frío y explotan al exponerse a la luz solar o al calor. Los hipocloritos terciarios son menos inestables que los secundarios o primarios, [NFPA 491 M, 1991]. Las reacciones catalizadas por bases de isocianatos con alcoholes deben llevarse a cabo en disolventes inertes. Tales reacciones en ausencia de disolventes a menudo ocurren con violencia explosiva, [Wischmeyer (1969)]. |
| Peligro para la salud |
El contacto directo puede producir irritación ocular; toxicidad general baja. |
| Peligro de incendio |
ALTAMENTE INFLAMABLE: Se enciende fácilmente por calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden viajar a una fuente de ignición y volver a encenderse. La mayoría de los vapores son más pesados que el aire. Se esparcirán por el suelo y se acumularán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. El escurrimiento hacia el alcantarillado puede crear peligro de incendio o explosión. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Muchos líquidos son más livianos que el agua. |
| Reactividad química |
Reactividad con agua: No reacciona; Reactividad con materiales comunes: No reacciona; Estabilidad durante el transporte: Estable; Agentes neutralizantes para ácidos y cáusticos: No pertinente; Polimerización: No pertinente; Inhibidor de la polimerización: No pertinente. |
| Perfil de seguridad |
Moderadamente tóxico por contacto con la piel. Muy tóxico por ingestión e inhalación. Irritante severo para la piel y los ojos humanos. Efectos reproductivos experimentales. Carcinógeno cuestionable con datos tumorígenos experimentales. Combustible cuando se expone al calor o a las llamas; puede reaccionar con materiales oxidantes. Para combatir el fuego, utilice espuma, CO2, polvo químico seco. Cuando se calienta hasta la descomposición, emite humo acre y vapores irritantes. Véase también ALCOHOLES. |
| Síntesis |
Preparado sintéticamente a partir de derivados del aceite de coco; por reducción de algunos ésteres cápricos, como el caprato de metilo. |
| Carcinogenicidad |
1-El decanol mostró una actividad promotora de tumores débil a moderada cuando se aplicó tres veces por semana durante 60 semanas en la piel de ratones suizos hembra que previamente habían recibido una dosis inicial de dimetilbenz[a]antraceno. |
| Metabolismo |
Véase alcohol C-8. |
| Métodos de purificación |
Destilar fraccionadamente el n-decanol en una unidad de vidrio a 10 mm de presión (b 110o), luego cristalizar fraccionadamente por congelación parcial. También purificar por cromatografía de gases preparativa y por paso a través de alúmina antes de su uso. [Beilstein 1 IV 1815.] |
