| Propiedades químicas |
El alcohol laurílico tiene un olor graso característico; desagradable en altas concentraciones, pero delicado y floral al diluirse. El 1-dodecanol es un alcohol graso saturado de 12- carbonos obtenido a partir de ácidos grasos del aceite de coco. Tiene un sabor graso y ceroso y se utiliza en detergentes, aceites lubricantes y productos farmacéuticos. |
| Propiedades físicas |
1-El dodecanol es un sólido cristalino blanco de bajo punto de fusión que tiene un punto de fusión de 24 grados. Se informa que el umbral de olor del aire para el alcohol dodecílico (isómero no especificado) es de 7,1 ppb. |
| Aparición |
Se ha reportado su presencia en el aceite de lima mexicana y en el aceite de flores de Furcraea gigantean. También se ha reportado su presencia en aceites de manzana, plátano, cereza ácida, cáscaras de cítricos, melón, piña, papa, timo, quesos, mantequilla, leche en polvo, grasa de pollo y res, cerdo cocido, cerveza, whisky, vino blanco, maní, frijoles, hongos, mango, semillas y hojas de cilantro, arroz, vainilla Bourbon, endibia, cangrejo, almeja, uchuva, papaya y mate. |
| Usos |
1-El dodecanol se utiliza como auxiliar cosmético, textil, aceite sintético, emulsionante y agente de flotación de materias primas, materia prima de detergentes y agente espumante de pastas de dientes. |
| Usos |
1-El dodecanol se utiliza en formulaciones químicas para diversos fines, entre ellos como estabilizador de emulsiones, emoliente acondicionador de la piel y agente aumentador de la viscosidad. |
| Definición |
ChEBI: 1-El dodecanol es un alcohol graso que es un dodecano en el que un hidrógeno de uno de los grupos metilo se reemplaza por un grupo hidroxi. Está registrado para su uso en huertos de manzanos y perales como feromona/atrayente sexual de lepidópteros, utilizado para alterar el comportamiento de apareamiento de ciertas polillas cuyas larvas destruyen los cultivos. |
| Preparación |
Comercialmente, el 1-dodecanol se puede preparar mediante hidrogenación del ácido láurico; normalmente se emplea como reemplazo del aldehído correspondiente. |
| Métodos de producción |
El dodecanol se produce comercialmente mediante el proceso oxo y a partir del etileno mediante el proceso Ziegler, que implica la oxidación de compuestos de trialquilaluminio. También se puede producir mediante reducción de sodio o hidrogenación a alta presión de ésteres de ácido láurico natural. |
| Valores umbral del aroma |
Detección: 73 a 820 ppb |
| Referencia(s) de síntesis |
Revista de la Sociedad Química Americana, 108, pág. 6036, 1986Nombre del artículo:10.1021/ja00279a061
Cartas del tetraedro, 37, pág. 3623, 1996Nombre del artículo: 10.1016/0040-4039(96)00652-1 |
| Descripción general |
Líquido espeso, incoloro y de olor dulce. Flota en el agua. El punto de congelación es de 75 grados F. |
| Perfil de reactividad |
El alcohol dodecílico es un alcohol. La combinación de alcoholes con metales alcalinos, nitruros y agentes reductores fuertes genera gases inflamables y/o tóxicos. Reaccionan con oxoácidos y ácidos carboxílicos para formar ésteres más agua. Los agentes oxidantes los convierten en aldehídos o cetonas. Los alcoholes presentan un comportamiento tanto de ácido débil como de base débil. Pueden iniciar la polimerización de isocianatos y epóxidos. |
| Peligro para la salud |
El líquido provocará ardor en los ojos y puede irritar la piel. |
| Inflamabilidad y explosividad |
No inflamable |
| Perfil de seguridad |
Moderadamente tóxico por vía intraperitoneal. Levemente tóxico por ingestión. Es un irritante cutáneo grave. Es un carcinógeno cuestionable con datos experimentales sobre tumores. Es combustible cuando se expone al calor o a las llamas; puede reaccionar con materiales oxidantes. Para combatir el fuego, utilice productos químicos secos, CO2. Cuando se calienta hasta la descomposición, emite humo acre y vapores irritantes. |
| Carcinogenicidad |
1-El dodecanol mostró una débil actividad promotora de tumores cuando se aplicó tres veces por semana durante 60 semanas a la piel de ratones que habían recibido previamente una dosis inicial de dimetilbenz[a]antraceno. Se desarrollaron papilomas en 2 de 30 ratones después de 39 y 49 semanas de tratamiento. |
| Métodos de purificación |
Cristalizar dodecanol en EtOH acuoso y destilarlo a través de una columna de banda giratoria al vacío. [Ford & Marvel Org Synth 10 62 1930, Beilstein 1 IV 1844.] |
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