| Descripción |
El 1-octanol (111-87-5) es un líquido incoloro y transparente con la fórmula química C8H18O. Es un alcohol graso que consiste en una cadena lineal saturada de ocho átomos de carbono. Aunque el 1-octanol no es muy soluble en agua, puede disolverse fácilmente en alcohol, éter y cloroformo. Este compuesto se utiliza comúnmente como materia prima en la producción de fragancias, octanal, ácido octanoico y sus ésteres. También funciona como disolvente, antiespumante y aditivo para aceites lubricantes. Cabe destacar que el 1-octanol presenta un bajo nivel de toxicidad, pero puede ser irritante para la piel y los ojos. No obstante, se considera seguro para su uso en condiciones normales debido a su baja presión de vapor. |
| Propiedades químicas |
1-El octanol tiene un olor fresco, naranja-rosa, bastante dulce y un sabor aceitoso, dulce y ligeramente herbáceo. |
| Aparición |
Se informa que se encuentra frecuentemente en aceites esenciales como éster; se ha informado que el alcohol libre se encuentra en los aceites esenciales de té verde, pomelo, naranja de California, Andropogon intermedius, Heracleum villosum, hojas de violeta, Anethum graveolens y naranja amarga. También se reporta en más de 200 alimentos y bebidas, incluyendo manzana, albaricoque, plátano, aceites y jugos de cáscara de cítricos, muchas bayas, guayaba, uvas, melón, papaya, melocotón, pera, espárragos, colinabo, puerro, guisantes, tomate, papa, clavo, jengibre, mostaza, aceite de menta verde, pan de trigo, muchos quesos, huevo cocido, mantequilla, leche, pescado, carnes, cerveza, ron, whisky, coñac, sidra, jerez, vinos de uva, cacao, té, nueces, miel, soja, coco, maracuyá, aceituna, aguacate, ciruela, pomarrosa, frijoles, hongos, carambola, cerveza bantú, semillas de sésamo, coliflor, brócoli, tamarindo, aguardientes de frutas, higo, cardamomo, semillas y hojas de cilantro, arroz, membrillo, lichi, eneldo, apio de monte, maíz dulce, aceite de maíz, malta, kiwi, níspero, vainilla Bourbon, salvia esclarea, ostras, cangrejos de río, Almeja y membrillo chino. |
| Usos |
El octanol se utiliza como precursor para preparar ésteres, que se utilizan en perfumes y aromatizantes. Se utiliza como aditivo alimentario, agente antiespumante y emulsionante en emulsiones antioxidantes. Se utiliza ampliamente en la industria química para la síntesis de etoxilatos, sulfatos de alquilo y sulfatos de éter. Se utiliza como disolvente en pinturas, barnices, ceras y revestimientos de superficies y se utiliza principalmente en la química agrícola para inhibir el crecimiento excesivo de las plantas de tabaco. |
| Preparación |
1-El octanol se puede preparar mediante la reducción de algunos ésteres caprílicos, como el caprilato de metilo, con etóxido de sodio. |
| Métodos de producción |
El octanol se fabrica comercialmente mediante reducción de sodio o hidrogenación catalítica a alta presión de los ésteres de ácido caprílico natural o mediante oligomerización de etileno utilizando tecnología de alquil aluminio. |
| Definición |
ChEBI: El octanol es un octanol que lleva el grupo hidroxilo en la posición 1. Tiene una función como metabolito vegetal. Es un octanol y un alcohol primario. |
| Solicitud |
El octanol se utiliza principalmente en la producción de plastificantes, extractantes y estabilizadores, y como intermediario de disolventes y perfumes. En el campo de los plastificantes, el octanol se refiere generalmente al etilhexanol, que es una materia prima a granel de un millón de toneladas y es mucho más valiosa que el n-octanol en la industria. El octanol en sí también se utiliza como especia, mezclando rosas, lirios y otras fragancias florales como saborizante de jabón. Este producto es una especia comestible cuyo uso está permitido según la GB china2760-86. Se utiliza principalmente para hacer sabores de coco, piña, melocotón, chocolate y cítricos. |
| Valores umbral del aroma |
Detección: 42 a 480 ppb |
| Valores umbral del gusto |
Características gustativas a 2 ppm: ceroso, verde, cítrico, naranja y aldehídico con un matiz afrutado. |
| Referencia(s) de síntesis |
Boletín Químico y Farmacéutico, 38, pág. 2097, 1990Nombre del artículo:10.1248/cpb.38.2097
Cartas del tetraedro, 23, pág. 157, 1982Nombre del artículo: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| Descripción general |
Líquido transparente e incoloro con un olor aromático penetrante. Insoluble en agua y flota en el agua. Los vapores son más pesados que el aire. Los vapores pueden irritar los ojos, la nariz y el sistema respiratorio. |
| Reacciones del aire y el agua |
Insoluble en agua. |
| Perfil de reactividad |
Ataca a los plásticos [Handling Chemicals Safely 1980. p. 236]. El bromuro de acetilo reacciona violentamente con alcoholes o agua [Merck 11th ed. 1989]. Las mezclas de alcoholes con ácido sulfúrico concentrado y peróxido de hidrógeno fuerte pueden causar explosiones. Ejemplo: se producirá una explosión si se añade dimetilbencilcarbinol a peróxido de hidrógeno al 90% y luego se acidifica con ácido sulfúrico concentrado. Las mezclas de alcohol etílico con peróxido de hidrógeno concentrado forman explosivos potentes. Las mezclas de peróxido de hidrógeno y alcohol propílico 1-fenil-2-metil tienden a explotar si se acidifican con ácido sulfúrico al 70% [Chem. Eng. News 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Los hipocloritos de alquilo son violentamente explosivos. Se obtienen fácilmente haciendo reaccionar ácido hipocloroso y alcoholes, ya sea en solución acuosa o en soluciones mixtas de tetracloruro de carbono y agua. El cloro más los alcoholes producirían de manera similar hipocloritos de alquilo. Se descomponen en el frío y explotan al exponerse a la luz solar o al calor. Los hipocloritos terciarios son menos inestables que los secundarios o primarios [NFPA 491 M. 1991]. Las reacciones catalizadas por bases de isocianatos con alcoholes deben llevarse a cabo en disolventes inertes. Tales reacciones en ausencia de disolventes a menudo ocurren con violencia explosiva [Wischmeyer 1969]. |
| Peligro para la salud |
Irrita la piel y los ojos. |
| Inflamabilidad y explosividad |
No clasificado |
| Acciones bioquímicas/fisiológicas |
Bloquea los canales de Ca2+ de tipo T |
| Perfil de seguridad |
Veneno por vía intravenosa. Moderadamente tóxico por ingestión. Se han reportado datos de mutación. Es un irritante cutáneo. Es un líquido combustible cuando se expone al calor o a las llamas; puede reaccionar con materiales oxidantes. Para combatir el incendio, use espuma de agua, niebla, espuma de alcohol, polvo químico seco, CO2. Véase también ALCOHOLES. |
| Síntesis |
El octanol 1- existe en aceites esenciales como naranja amarga, pomelo, naranja dulce, té verde y hojas de violeta en estado libre, o en acetato, butirato e isovalerato. En la producción industrial, el octanol se puede reducir o preparar utilizando ácido octanoico en aceite de coco. También se puede preparar mediante síntesis de carbonilo con hepteno-1 como materia prima. El HEPTENE, el monóxido de carbono y el hidrógeno forman aldehído en presencia de sal de cobalto a 150-170 grados y alta presión de 20-30 Mpa. Después de la eliminación del cobalto, el HEPTENE se hidrogena a alcohol primario bajo presión con un catalizador de níquel. Este método tiene una tecnología de producción madura en el extranjero. |
| Carcinogenicidad |
No se observaron indicios de tumores en el estudio de detección de cáncer de adenoma pulmonar en el que se inyectó a ratones intraperitonealmente 100 y 500 mg/kg de octanol 1- tres veces por semana durante 8 semanas. Este ensayo no ha sido validado como método de detección confiable del cáncer.
1-El octanol es un promotor débil de tumores cutáneos cuando se aplica tres veces por semana durante 60 semanas a la piel de ratones que habían sido tratados con dimetilbenz[a]antraceno. |
| Metabolismo |
Los alcoholes alifáticos primarios experimentan dos reacciones generales in vivo, a saber, oxidación a ácidos carboxílicos y conjugación directa con ácido glucurónico. La primera reacción se produce con la formación intermedia de un aldehído, y el ácido carboxílico resultante puede oxidarse completamente a dióxido de carbono o excretarse como tal o combinarse con ácido glucurónico como un éster glucurónido. El grado en que un alcohol experimenta la segunda reacción, es decir, la conjugación directa a un éter glucurónido, parece depender de la velocidad de la primera reacción, ya que los alcoholes que se oxidan rápidamente forman muy poco éter glucurónido a menos que se administren en dosis altas (Williams, 1959). |
| Métodos de purificación |
Destilarlo fraccionadamente a presión reducida. Secarlo con sodio y destilarlo fraccionadamente o someterlo a reflujo con anhídrido bórico y redestilarlo (b 195-205o/5mm), neutralizando el destilado con NaOH y destilándolo fraccionadamente de nuevo. Purificarlo también por destilación a partir de níquel Raney y por cromatografía de gases preparativa. [Beilstein 1 IV 1756.] |
