| Descripción |
Las preocupaciones sobre los posibles impactos ambientales y toxicológicos de los sulfonatos de perfluoroalquilo de cadena larga y los ácidos carboxílicos han llevado a: (1) la eliminación gradual de la producción de sulfonato de perfluorooctano (PFOS) y compuestos relacionados y ácido perfluorooctanoico (PFOA) por su principal fabricante mundial en 2000-02; (2) la conclusión de un acuerdo de gestión entre la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (US EPA) y ocho empresas mundiales líderes para reducir las emisiones y el contenido de PFOA y productos químicos relacionados en un 95% para 2010 y trabajar hacia su eliminación para 2015; (3) un acuerdo similar entre las autoridades ambientales y sanitarias canadienses y cinco empresas para restringir los ácidos carboxílicos perfluorados en los productos; (4) una Directiva de comercialización y uso de la Unión Europea que restringe el uso de "PFOS" en la Unión Europea; y (5) la inclusión de PFOS en el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes como una sustancia del Anexo B, es decir, restringida en su uso. y otras iniciativas regulatorias y voluntarias destinadas a reducir las emisiones ambientales de esta familia de compuestos. |
| Propiedades químicas |
El ácido perfluorooctanoico es un polvo blanco o blanquecino o escamas incoloras. Es muy soluble en agua. Tiene un pH de 2,6. El ácido perfluorooctanoico tiene la capacidad de reaccionar con bases, agentes oxidantes y agentes reductores. Al descomponerse, el PFOA puede formar óxidos de carbono y fluoruro de hidrógeno. Actualmente no hay disponible información adicional relacionada con las propiedades físicas y químicas del PFOA.
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| Usos |
El ácido perfluorooctanoico (PFOA) es un surfactante fluorado que se utiliza, principalmente en forma de sal de amonio (APFO), como auxiliar en la síntesis química de fluoropolímeros y fluoroelastómeros. Como tal, se puede encontrar en utensilios y baterías de cocina antiadherentes, tratamientos antimanchas para tejidos y tratamientos impermeabilizantes para prendas. Aunque la EPA de Estados Unidos está realizando un esfuerzo para reducir el uso de perfluoroalquilos y reemplazarlos por otras sustancias, el PFOA todavía se utiliza en la industria de Estados Unidos.
El ácido perfluorooctanoico (PFOA, C8, ácido pentadecafluorooctanoico, ácido perfluorocaprílico) es un compuesto de ocho carbonos de la familia de sustancias químicas perfluoroalquilo. El sulfonato de perfluorooctano se utiliza en diversas aplicaciones, entre ellas, utensilios de cocina antiadherentes, ropa impermeable, productos de cuero, productos de limpieza y pesticidas. Su principal uso era como repelente de manchas en alfombras, muebles y otros productos de consumo. En 2006, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (USPA, por sus siglas en inglés) junto con ocho importantes empresas que utilizaban PFOA emprendieron un programa para reducir las emisiones y el uso de la sustancia química para 2015 (USEPA, 2012). |
| Usos |
El PFOA es un ácido orgánico completamente fluorado que se produce sintéticamente en forma de sales. La estructura típica tiene una cadena no ramificada de ocho átomos de carbono. La producción industrial de carboxilatos de perfluoroalquilo comenzó a fines de la década de 1940. Se utilizan dos procesos de producción principales para fabricar PFOA, a saber, la fluoración electroquímica y la telomerización. El PFOA también puede aparecer como resultado de la degradación de algunos precursores, por ejemplo, alcoholes fluorotelómeros. La sal de amonio del PFOA se utiliza principalmente como emulsionante o "auxiliar de procesamiento" en aplicaciones industriales, por ejemplo, en la producción de fluoropolímeros como el politetrafluoroetileno, pero también se produce para su uso como fluorotensioactivo. Los usos típicos incluyen fluoropolímeros en electrónica, textiles y utensilios de cocina antiadherentes, y fluorotensioactivos en espumas formadoras de película acuosas utilizadas para combatir incendios. |
| Usos |
La solución de ácido pentadecafluorooctanoico se puede utilizar como reactivo de apareamiento iónico en el desarrollo de un método cromatográfico para la separación y determinación de aminoácidos proteínicos no derivatizados utilizando cromatografía líquida con detección de dispersión de luz evaporativa (LC-ELSD) y espectrometría de masas con ionización a presión atmosférica (LC-API-MS), respectivamente. |
| Definición |
ChEBI: Un ácido fluoroalcanoico que es ácido octanoico perfluorado. |
| Descripción general |
El ácido perfluorooctanoico es un ácido perfluoroalquílico que se utiliza habitualmente en la preparación de ésteres fluoroacrílicos, fluoropolímeros y fluoroelastómeros. Se ha comprobado que es ambientalmente persistente y bioacumulable, con una vida media prolongada. |
| Perfil de seguridad |
Veneno por vía intraperitoneal. Se han reportado datos de mutación. Cuando se calienta hasta la descomposición emite vapores tóxicos de Fí. |
| Destino ambiental |
El ácido perfluorooctanoico presente en el medio ambiente puede ser el resultado de la liberación de desechos de la fabricación de cosméticos, lubricantes, pinturas, pulimentos, adhesivos, tratamientos para tejidos y compuestos contra incendios. Puede pasar a la fase de vapor en la atmósfera, donde se degrada atmosféricamente con una vida media de 31 días. Es muy resistente a la hidrólisis e inmóvil en el suelo. No es probable que se evapore del suelo (según el pH del suelo) ni de las aguas superficiales. No se espera que se absorba en sedimentos ni en partículas en suspensión. No se espera que el ácido perfluorooctanoico se bioacumule en organismos acuáticos (BCF =3.1–9.4) (NLM, 2013). |
| Métodos de purificación |
Cristalizar el ácido a partir de CCl4 y tolueno y destilar. Forma micelas en H2O y la solubilidad es del 1% en H2O. El cloruro de ácido tiene una b de 40/744 mm. La amida tiene una m de 138°. [Bernett & Zisman J Phys Chem 63 1911 1959, Bro & Sperati J Polym Sci 38 289 1959, Beilstein 2 IV 994.] |
| Evaluación de toxicidad |
Los estudios realizados con animales alimentados con PFOA durante un largo período de tiempo mostraron efectos en el estómago, el hígado y las hormonas tiroideas. Los estudios realizados con animales también indican que el PFOA puede causar cáncer en niveles relativamente altos. También se ha demostrado que el PFOA es un tóxico para el desarrollo y tiene efectos sobre el sistema inmunológico.
El PFOA afecta principalmente al hígado y puede causar efectos tóxicos en el desarrollo y la reproducción en dosis relativamente bajas en animales de experimentación. Aumenta la incidencia de tumores en ratas, principalmente en el hígado. Los efectos carcinógenos en ratas parecen deberse a modos de acción indirectos/no genotóxicos. Los estudios epidemiológicos en trabajadores expuestos al PFOA no indican un aumento del riesgo de cáncer. Hay evidencia relativamente consistente de asociaciones positivas modestas entre los niveles séricos de PFOA y los niveles de colesterol, ácido úrico y enzimas hepáticas. Los efectos críticos observados en roedores y monos son sobre el hígado e incluyen hipertrofia, cambios en la actividad de las enzimas hepáticas y proliferación de peroxisomas.
En roedores, la forma aniónica del PFOA induce adenomas hepatocelulares, adenomas de células de Leydig e hiperplasia pancreática. La actividad genotóxica del PFOA es un tema de debate y controversia en la actualidad, con clasificaciones como "carente de genotoxicidad significativa" y "genotóxico débilmente inespecífico". El PFOA no parece ser directamente genotóxico; los datos en animales indican que puede causar varios tipos de tumores y muerte neonatal y puede tener efectos tóxicos en los sistemas inmunológico, hepático y endocrino. |
