| Descripción |
El 1,4-diclorobenceno (también conocido como p-diclorobenceno) es un compuesto aromático clorado con un olor aromático distintivo que es muy fuerte en altas concentraciones. Es un cristal blanco o incoloro a temperatura ambiente (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-El diclorobenceno es prácticamente insoluble en agua; soluble en cloroformo, disulfuro de carbono, benceno y éter; y muy soluble en etanol y acetona. 1,4-El diclorobenceno no es corrosivo, es volátil y combustible, y es inflamable cuando se expone al calor, llamas u oxidantes. Cuando se calienta hasta su descomposición, se liberan gases y vapores tóxicos (como ácido clorhídrico y monóxido de carbono) (HSDB 2009). Es estable a temperatura ambiente en condiciones normales de manipulación y almacenamiento en contenedores cerrados (Akron 2009).
1,4-El diclorobenceno es el ingrediente principal de las bolas de naftalina y las pastillas desodorantes que se colocan en los inodoros, urinarios y en las instalaciones de alojamiento de animales. Las personas también pueden usarlo para controlar piojos y ácaros dentro y alrededor de las jaulas de pájaros. 1,4-El diclorobenceno se usa como insecticida en frutas y para controlar el crecimiento de moho y hongos en las semillas de tabaco, el cuero y ciertas telas. También está aprobado para controlar las polillas de la cera en colmenas vacías y almacenadas. |
| Propiedades químicas |
Hay tres formas isoméricas de diclorobenceno (DCB): m-DCB es un líquido y un vapor inflamables. |
| Propiedades físicas |
Cristales de incoloros a blancos con un olor penetrante, dulce, a naftalina o almendrado. A 40 grados, la concentración umbral de olor promedio y la concentración más baja a la que se detectó un olor fueron 18 y 4,5 ug/L, respectivamente. De manera similar, a 25 grados, la concentración umbral de sabor promedio y la concentración más baja a la que se detectó un sabor fueron 32 y 11 ug/L, respectivamente (Young et al., 1996). Una concentración umbral de detección de olor de 73 ug/m3(121 páginas por billónv) fue reportado por Punter (1983). |
| Usos |
1,4-El diclorobenceno se utiliza para fabricar bolas de naftalina y bloques desodorantes sólidos para botes de basura y baños. También se utiliza para controlar los olores en los lugares donde se mantienen animales. Se ha utilizado como insecticida en frutas y para controlar el moho y los hongos en las semillas de tabaco, el cuero y algunos tejidos. 1,4-El diclorobenceno es enviado al aire por las plantas que lo fabrican o lo utilizan y una pequeña cantidad se libera al suelo y al agua. Esta sustancia química también se puede detectar en el aire interior donde se utilizan productos que contienen 1,4-diclorobenceno. |
| Solicitud |
1,4-El diclorobenceno se utiliza como fumigante y como insecticida. Para uso doméstico contra polillas de la ropa; como desodorante espacial en desodorantes de habitaciones, bloques de inodoros y desodorantes de cubos de pañales. Intermedio en producción de plásticos para componentes electrónicos. |
| Definición |
ChEBI: 1,4-diclorobenceno es un diclorobenceno que lleva grupos cloro en las posiciones 1 y 4. Tiene una función como insecticida. |
| Preparación |
1,4-El diclorobenceno se produjo comercialmente por primera vez en los Estados Unidos en 1915 (IARC 1982). Se produce haciendo reaccionar benceno líquido con cloro gaseoso en presencia de un catalizador a temperatura moderada y presión atmosférica. 1,4-El diclorobenceno se utiliza principalmente como fumigante para el control de polillas, moho y hongos, y como desodorante espacial para inodoros y contenedores de basura. |
| Referencias de síntesis |
Cartas de química, 8, pág. 939, 1979
La Revista de Química Orgánica, 48, pág. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Letras del tetraedro, 23, pág. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Descripción general |
Líquido de color blanco con olor a naftalina. Más denso que el agua e insoluble en agua. Punto de inflamación inferior a 200 grados F. Se utiliza como repelente de polillas, para fabricar otros productos químicos, como fumigante y para muchos otros usos. |
| Reacciones del aire y el agua |
Insoluble en agua. |
| Perfil de reactividad |
1,4-El diclorobenceno es incompatible con agentes oxidantes. 1,4-El diclorobenceno también es incompatible con el aluminio y sus aleaciones. 1,4-El diclorobenceno se licua cuando se mezcla con alcanfor, fenol y salol. 1,4-El diclorobenceno atacará algunas formas de plásticos, caucho y revestimientos. . |
| Peligro para la salud |
Los síntomas tóxicos son dolor de cabeza, debilidad, mareos, náuseas, vómitos, diarrea, pérdida de peso y lesiones en el hígado y los riñones. Estos síntomas ocurren por inhalación repetida de altas concentraciones de vapores o por ingestión. Los vapores son irritantes para los ojos, la garganta y la piel. La exposición crónica puede causar ictericia y cirrosis. El valor de LD50 oral en ratones está en el rango de 3000 mg/kg. Se estima que la dosis oral mortal en humanos es de 40 a 50 g. Los estudios cancerígenos en animales no han producido evidencia adecuada de ninguna acción cancerígena. |
| Peligro de incendio |
Peligros especiales de los productos de combustión: Los vapores son irritantes. En los incendios se pueden generar gases tóxicos como cloro, cloruro de hidrógeno y fosgeno. |
| Nombre comercial |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDO®; PARACRISTALES®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCLOR®; Isómeros mixtos: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Perfil de seguridad |
Existe evidencia limitada de que el 1,4-diclorobenceno puede dañar al feto en desarrollo. La exposición puede dañar los pulmones, el hígado, los riñones y las células sanguíneas, provocando anemia; También puede causar hinchazón de ojos, manos y pies. Puede dañar el sistema nervioso, provocando debilidad, temblores y entumecimiento en brazos y piernas. Puede causar una alergia en la piel, que cuando se desarrolla puede causar picazón y erupción cutánea. Los niveles más altos de la sustancia química en el aire, como los niveles que a veces se asocian con la exposición industrial, pueden causar dolores de cabeza, náuseas, torpeza, dificultad para hablar y mareos. Niveles que provocarían la muerte estarían asociados a un olor tan intenso que resultaría muy desagradable, si no intolerable, y serviría como advertencia de peligro. En situaciones industriales, a los trabajadores expuestos a 1,4-diclorobenceno en niveles altos generalmente se les indica que usen respiradores. Los trabajadores involucrados en la producción de la sustancia química pueden estar expuestos a concentraciones significativamente más altas que las encontradas por la población general. Algunos productos de consumo como repelentes de polillas y desodorantes ambientales pueden provocar altos niveles de exposición. Aproximadamente el 95% de la liberación ambiental de 1,4-diclorobenceno ocurre durante su uso, en lugar de durante su fabricación o procesamiento. |
| Posible exposición |
Los principales usos del o-DCB son como disolvente de procesos en la fabricación de diisocianato de tolueno y como intermediario en la síntesis de colorantes, herbicidas y desengrasantes. El p-diclorbenceno se utiliza principalmente como repelente de polillas y agente de control del moho; desodorante espacial; y en insecticidas, que supone el 90% de la producción total de este isómero. No hay información disponible sobre la producción y el uso de m-DCB. Sin embargo, puede ocurrir como contaminante de formulaciones de o-o p-DCB. Tanto los isómeros o como p se producen casi en su totalidad como subproductos durante la producción de monoclorobenceno. |
| Carcinogenicidad |
1,4-Se prevé razonablemente que el diclorobenceno sea un carcinógeno humano según evidencia suficiente de carcinogenicidad procedente de estudios en animales de experimentación. |
| Camino metabólico |
El 1,4-diclorobenceno sufre degradación por el Xanthobacter flavus 14p1 aislado de lodos de río mediante enriquecimiento selectivo con 1,4-diclorobenceno, lo que da como resultado los productos de degradación 3,6-dicloro-cis{{9 }},2-dihidroxiciclohexa-3,5-dieno y 3,6-diclorocatecol. El ácido 2,5-dicloromucónico y el ácido 2-cloromaleyacético, así como el producto de descarboxilación del ácido 2-cloroacetoacrílico, se identifican tras la conversión enzimática del 3,6-diclorocatecol. |
| Envío |
m-DCB: UN2810 Líquidos tóxicos, orgánicos, nos, Clase de peligro: 6.1; Etiquetas: 6.1-Materiales venenosos, nombre técnico obligatorio. Contaminante marino regulado por el DOT de los Estados Unidos. UN3077 Sustancias peligrosas para el medio ambiente, solis, nos, Clase de peligro: 9; Etiquetas: 9-Materiales peligrosos diversos, Nombre técnicoRequerido. UN3082 Sustancias líquidas peligrosas para el medio ambiente, nos, Clase de peligro: 9; Etiquetas: 9-Materiales peligrosos diversos, Nombre técnico requerido |
| Métodos de purificación |
El o-diclorobenceno es una impureza común. El isómero p se purificó mediante destilación al vapor, cristalización en EtOH o MeOH hirviendo, se secó al aire y se secó en la oscuridad al vacío. También ha sido purificado mediante refinación zonal. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Incompatibilidades |
Para o-DCB y m-DCB: vapores ácidos, cloruros, oxidantes fuertes; aluminio caliente o aleaciones de aluminio. Para p-DCB: Oxidantes fuertes; aunque las incompatibilidades de este químico también pueden incluir otros materiales enumerados para o-DCB. |
| Deposito de basura |
Incineración, preferiblemente después de mezclar con otro combustible combustible. Se debe tener cuidado para asegurar una combustión completa para evitar la formación de fosgeno. Es necesario un depurador ácido para eliminar los haloácidos producidos. Consulte con agencias reguladoras ambientales para obtener orientación sobre prácticas de eliminación aceptables. Los generadores de desechos que contienen este contaminante (mayor o igual a 100 kg/mes) deben cumplir con las regulaciones de la EPA que rigen el almacenamiento, transporte, tratamiento y eliminación de desechos. |
![2-metil-1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
