ciclopenteno

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Introducción del producto

Ciclopenteno Información básica
Nombre del producto: ciclopenteno
Sinónimos: 1-Ciclopenteno;Ciclopenteno;CICLOPENTENO, STAB.;Ciclopenteno, tecnología, aproximadamente 90%;Ciclopenteno, 98+%;Ciclopenteno, aproximadamente 90%, tecnología;Ciclopenteno, tecnología;Ciclopenteno
TAS: 142-29-0
MF: C5H8
MM: 68.12
EINECS: 205-532-9
Categorías de Producto: Alquenos; Cíclicos; Intermedios farmacéuticos; Bloques de construcción orgánicos
Archivo Mol: 142-29-0.mol
Cyclopentene Structure
 
Propiedades químicas del ciclopenteno
Punto de fusion −135 grados (iluminado)
Punto de ebullición 44-46 grado (lit.)
densidad 0.771 g/mL a 25 grados (lit.)
presión de vapor 20,89 psi (55 grados)
índice de refracción n20/D 1.421(iluminado)
fp <−30 °F
temperatura de almacenamiento. 0-6 grado
solubilidad Agua: soluble0.535g/L a 25 grados
forma Líquido
Color Incoloro
Gravedad específica 0.771
Solubilidad del agua inmiscible
Sensible Sensible al aire
BRN 635707
Constante de la ley de Henry 6.3 x 10-2cajero automático3/mol a 25 grados (Hine y Mookerjee, 1975)
Estabilidad: Estable. Altamente inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. Conservar en frío.
InChiKey LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
Iniciar sesión 2,47 a 25 grados
Referencia de la base de datos CAS 142-29-0(Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST Ciclopenteno(142-29-0)
Sistema de registro de sustancias de la EPA Ciclopenteno (142-29-0)
 
Información de seguridad
Códigos de peligro F,Xn
Declaraciones de riesgo 11-21/22-36/37/38-65-67-52/53-38
Declaraciones de seguridad 9-16-26-33-36-62-61-36/37
RIDADR ONU 2246 3/PÁG. 2
WGK Alemania 3
RTECS GY5950000
F 10-23
Temperatura de autoignición 743 grados F
TSCA
Nivel de riesgo 3
Grupo de embalaje II
Código hs 29021990
Toxicidad LD oral aguda50para ratas es de 1.656 mg/kg (citado, RTECS, 1985).
 
Información MSDS
Proveedor Idioma
ciclopenteno Inglés
acros Inglés
SigmaAldrich Inglés
ESPARTO Inglés
 
Uso y síntesis de ciclopenteno
Propiedades químicas El ciclopenteno es un líquido altamente inflamable con un punto de inflamación bajo. Reacciona fácilmente con agentes oxidantes.
Propiedades físicas Líquido transparente, incoloro, acuoso, muy inflamable y con un característico olor dulce parecido al petróleo.
Usos El ciclopenteno es un cicloalqueno que es ciclopentano que tiene un doble enlace endocíclico. Vapores más pesados ​​que el aire. La inhalación de altas concentraciones puede ser narcótica. Se utiliza para fabricar caucho y plásticos. Se ha informado del acoplamiento de Heck de ciclopenteno catalizado por ligando de neopentilfosfina. Se ha investigado el mecanismo de reacción del átomo de oxígeno en estado fundamental con ciclopenteno. Se ha informado de la homopolimerización del ciclopenteno. Se ha informado sobre la oxidación fotocatalítica de ciclopenteno sobre varios catalizadores de óxido de titanio (IV). Se utilizó ciclopenteno para investigar la cicloadición [2+2] de superficies de diamante (001) con alqueno.
Usos El ciclopenteno se utiliza en síntesis orgánica para reticular resinas. Se utiliza como intermediario en industrias como la agroquímica, colorantes, farmacéutica, material de síntesis y química. Se utiliza como monómero para la síntesis de plásticos y caucho. También se utiliza para la síntesis de diversos productos químicos, como el 1,1,2-trimetilciclohexano.
Preparación El ciclopenteno se sintetiza mediante hidrogenación selectiva de ciclopentadieno o por deshidratación de ciclopentanol. Se produce industrialmente en grandes cantidades mediante craqueo con vapor de nafta. El ciclopenteno está presente en el alquitrán de hulla, el humo de los cigarrillos y las emisiones de los automóviles.
Definición ChEBI: ciclopenteno es un cicloalqueno que es ciclopentano que tiene un doble enlace endocíclico.
Descripción general El ciclopenteno aparece como un líquido incoloro. Menos denso que el agua e insoluble en agua. Punto de inflamación inferior a 0 grados F. Vapores más pesados ​​que el aire. La inhalación de altas concentraciones puede ser narcótica. Se utiliza para fabricar caucho y plásticos.
Reacciones del aire y el agua Altamente inflamable. Insoluble en agua.
Perfil de reactividad El ciclopenteno puede reaccionar vigorosamente con agentes oxidantes fuertes. Puede reaccionar exotérmicamente con agentes reductores para liberar gas hidrógeno. En presencia de diversos catalizadores (como ácidos) o iniciadores, pueden sufrir reacciones de polimerización por adición exotérmica.
Peligro para la salud Puede ser dañino por inhalación, ingestión o absorción por la piel. Puede causar irritación en los ojos y la piel.
Peligro de incendio Peligros especiales de los productos de combustión: El vapor puede viajar una distancia considerable hasta una fuente de ignición y retroceso de llama. Puede ocurrir una explosión en condiciones de incendio.
Perfil de seguridad Moderadamente tóxico por ingestión y contacto con la piel. Un riesgo de incendio muy peligroso cuando se expone a llamas o calor; Puede reaccionar con materiales oxidantes. Mantener alejado del calor y de las llamas abiertas. Para combatir el fuego, utilice espuma, CO2 y productos químicos secos.
Fuente Schauer et al. (2001) midieron las tasas de emisión de compuestos orgánicos volátiles, compuestos orgánicos semivolátiles en fase gaseosa y compuestos orgánicos en fase particulada procedentes de la combustión residencial (chimenea) de pino, roble y eucalipto. La tasa de emisión de ciclopenteno en fase gaseosa fue de 7,8 mg/kg de pino quemado. No se midieron las tasas de emisión de ciclopenteno durante la combustión de robles y eucaliptos.
La gasolina reformulada de California Fase II contenía ciclopenteno en una concentración de 1.120 mg/kg. Las tasas de emisiones del tubo de escape en fase gaseosa de automóviles propulsados ​​por gasolina con y sin convertidores catalíticos fueron de 480 y 31.700 ug/km, respectivamente (Schauer et al., 2002).
Dado que el ciclopenteno se prepara a partir de ciclohepentanol, este último puede estar presente como impureza.
Destino ambiental Biológico.Los microbios pueden oxidar el ciclopenteno a ciclopentanol, que a su vez puede oxidarse a ciclopentanona (Dugan, 1972).
Fotolítico.Se informaron las siguientes constantes de velocidad para la reacción del ciclopenteno con radicales OH en la atmósfera: 6,39 x 10-11cm3/molécula?seg (Atkinson et al., 1983), 4,99 x 10-11cm3/molécula?seg a 298 K (Rogers, 1989), 4.0 x 10-10cm3/molécula?seg (Atkinson, 1990) y 6,70 x 10-11cm3/molécula?sec (Sablji? y Güsten, 1990); con ozono en la atmósfera: 8,13 x 10-16a 298 K (Japar et al., 1974) y 9,69 x 10-16cm3/molécula?seg a 294 K (Adeniji et al., 1981); con NO3 en la atmósfera: 4,6 x 10-13cm3/molécula?seg a 298 K (Atkinson, 1990) y 5,81 x 10-13cm3/molécula?seg a 298 K (Sablji? y Güsten, 1990).
Químico/Físico.Los productos gaseosos formados a partir de la reacción del ciclopenteno con ozono fueron (% de rendimiento): ácido fórmico, monóxido de carbono, dióxido de carbono, etileno, formaldehído y butanal. Los productos particulados identificados incluyen ácido succínico, glutaraldehído, ácido 5-oxopentanoico y ácido glutárico (Hatakeyama et al., 1987).
A temperaturas elevadas, se produce la ruptura del enlace CC formando hidrógeno molecular y ciclopentadieno (rendimiento del 95%) como productos principales (Rice y Murphy, 1942).
Métodos de purificación Libere el ciclopenteno del hidroperóxido mediante reflujo con estearato cúprico. Destilarlo fraccionadamente de Na. Puede cromatografiarse en una columna Dowex 710-Chromosorb W GLC. Aquí deberían aplicarse los métodos para el ciclohexeno. Además, se lavó con una solución de NaOH 1 M seguido de agua. Se secó sobre Na2SO4 anhidro, se destiló sobre NaOH en polvo en atmósfera de nitrógeno y se pasó a través de alúmina neutra antes de su uso [Woon et al. J Am Chem Soc 108 7990 1986]. Se destiló en una atmósfera de nitrógeno seco a partir de NaOH fundido en polvo a través de una columna Vigreux (p. 11) y luego se pasó a través de alúmina neutra activada antes de su uso [Wong et al. J Am Chem Soc 109 3428 1987]. [Beilstein 5 IV 209.]
Evaluación de toxicidad Toxicidad aguda. La LD50 oral en la rata es de 1656 ml/kg y la LD50 dérmica en el conejo es de 1231 ml/kg. La inhalación del vapor concentrado fue letal para las ratas en 5 minutos, y una exposición de 4 horas a 16,000 ppm fue letal para cuatro de seis ratas.
Toxicidad crónica y subcrónica. La exposición crónica de ratas a 112-1139 ppm durante 12 semanas no mostró efectos, mientras que 8110 ppm durante 6 h/día, 5 días/semana durante 3 semanas resultó en una disminución del aumento de peso corporal de las ratas hembra.
Experiencia humana
Información general. La exposición a corto plazo al ciclopenteno en humanos reveló un nivel tolerable de sólo 10 a 15 ppm.
 
Productos de preparación de ciclopenteno y materias primas.
Materias primas Aluminum oxide-->1,3-Cyclopentadiene-->Dicyclopentadiene-->Isoprene-->ciclopentanol
Productos de preparación 1,3-Cyclopentadiene-->Sebacic acid-->2-Allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one-->Ramipril-->LENAMPICILLIN-->Prostaglandin E1-->Ketamine hydrochloride-->KETAMINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (1 -[(2-CHLOROPHENYL)(METHYLIMINO)METHYL]CYLCOPENTA-NOL)-->2-Chlorophenyl cyclopentyl ketone-->ROSAPROSTOL-->Cyclopentene oxide-->3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one-->CIS-1,2-CYCLOPENTANEDIOL-->BICYCLOPENTYL-->Cyclopentanemethanol-->ISOPROPYLCYCLOPENTANE-->Silano, tricloro(1-metiletoxi)-

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