Etil vinil éter

Etil vinil éter

Introducción del producto

Etil vinil éter Información básica
Nombre del producto: Etil vinil éter
Sinónimos: Etil vinil éter, 99%, estabilizado; éter, etilvinilo; éter, viniletil; etoxi-eteno; etil vinil éter (estabilizado con KOH); vinil etil éter: (etoxieteno); etoxietileno, etil vinil éter; etil vinil éter, Stab. . Con ca 0.1% N,N-Dietilanilina
TAS: 109-92-2
MF: C4H8O
MM: 72.11
Número de identificación del EINECS: 203-718-4
Categorías de Producto: Productos intermedios farmacéuticos; Productos intermedios; Productos químicos finos
Archivo Mol: 109-92-2.mol
Ethyl vinyl ether Structure
 
Propiedades químicas del éter etilvinílico
Punto de fusion -116 grado (lit.)
Punto de ebullición 33 grados (lit.)
densidad 0.753 g/mL a 25 grados (lit.)
presión de vapor 560 hPa (20 grados)
índice de refracción n20/D 1.376(iluminado)
fp −50 grados F
temperatura de almacenamiento. 2-8 grado
solubilidad 8.3g/l
forma Líquido
color Transparente incoloro
límite explosivo 1.3-12.0%(V)
Solubilidad del agua 7.8 g/L (25 ºC)
BRN 605351
Limites de exposición ACGIH: Techo 2 mg/m3
NIOSH: Techo 2 mg/m3
Estabilidad: Estable. Altamente inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. Puede formar peróxidos durante el almacenamiento; verifique su formación antes de su uso.
InChiKey FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N
Registro P 1,63 a 25 grados
Referencia de la base de datos CAS 109-92-2(Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST Eteno, etoxi-(109-92-2)
Sistema de registro de sustancias de la EPA Éter vinil etílico (109-92-2)
 
Información de seguridad
Códigos de peligro F+,Xi,F
Declaraciones de riesgo 12-19-36/37/38-11
Declaraciones de seguridad 16-23-26-3/7-33-36-9
RIDADR ONU 1302 3/PÁG. 1
WGK Alemania 1
RTECS KO0710000
F 19
Temperatura de autoignición 178 grados
TSCA Sí
Nivel de riesgo 3
Grupo de embalaje I
Código hs 29091900
Datos de sustancias peligrosas 109-92-2(Datos de sustancias peligrosas)
Toxicidad LD50 por vía oral en Conejo: 6120 mg/kg LD50 dérmica Conejo > 15000 mg/kg
 
Información MSDS
Proveedor Idioma
Etil vinil éter Inglés
SigmaAldrich Inglés
acros Inglés
ESPARTO Inglés
 
Uso y síntesis de etil vinil éter
Propiedades químicas Líquido incoloro. Extremadamente reactivo, puede polimerizarse en fase líquida o vapor. Ligeramente soluble en agua (0.9% en peso). El material comercial contiene inhibidor para prevenir la polimerización prematura. A menudo se almacena bajo tierra para minimizar las pérdidas de vapor.
Usos El etil vinil éter se utiliza en fragancias, aditivos para aceites lubricantes y preparación de especias. Actúa como intermediario de la sulfadiazina. Encuentra aplicación en productos farmacéuticos como anestésicos y analgésicos. Además, se utiliza como disolvente en síntesis orgánica.
Usos Copolimerización intermedia.
Preparación El etil vinil éter (EVE) se puede preparar haciendo reaccionar acetileno con etanol absoluto en presencia de un catalizador alcalino. El catalizador más comúnmente utilizado para la vinilación es un hidróxido de metal alcalino o un alcóxido de metal alcalino.
Ethyl vinyl ether
En China se utilizaron tres procesos para la fabricación de EVE mediante la ruta del acetileno:
Un proceso continuo con un catalizador homogéneo a alta presión. Las ventajas de este proceso son una velocidad de reacción rápida y una alta conversión, pero las desventajas incluyen el requisito de equipos de alto nivel, un gran consumo de energía y problemas de seguridad sencillos.
Un proceso con un catalizador sólido (catalizador heterogéneo) bajo presión atmosférica es relativamente simple en la separación y refinación del producto en comparación con un proceso con un catalizador homogéneo bajo alta presión. Sin embargo, tiene las desventajas de un bajo rendimiento, la corta vida útil del catalizador (alrededor de 110 h) y un alto requisito en las especificaciones de la cal portadora.
Un proceso con un catalizador homogéneo bajo presión atmosférica tiene las ventajas de un alto rendimiento y buena seguridad, pero las desventajas de una baja conversión.
En el proceso con catalizador sólido bajo presión atmosférica, se introdujeron acetileno y vapor de etanol en un reactor de lecho fijo, y la reacción de vinilación se llevó a cabo a una temperatura tan alta como aproximadamente 180 grados. El EVE se produjo con una concentración de aproximadamente 70% en la corriente de gas de salida del reactor. El reactor de lecho fijo se cargó con partículas de catalizador de 4-5 mallas de hidróxido de potasio soportadas en cal.
Descripción general Un líquido transparente, incoloro, de bajo punto de ebullición (35-36 grado) con olor parecido al del éter. Punto de inflamación inferior a -50 grados F. Puede polimerizar exotérmicamente si se calienta o se contamina. Si la polimerización tiene lugar dentro de un recipiente, el recipiente puede romperse violentamente. Menos denso que el agua y ligeramente soluble en agua. Por tanto flota sobre el agua. Los vapores son más pesados ​​que el aire.
Reacciones del aire y el agua Altamente inflamable. Ligeramente soluble en agua. Tiende a formar peróxidos explosivamente inestables cuando se expone al oxígeno.
Perfil de reactividad El etil vinil éter presenta un riesgo muy peligroso de incendio y explosión cuando se expone al calor o las llamas. Sufre autooxidación con formación de peróxidos en el aire. Puede reaccionar vigorosamente con materiales oxidantes. Sufre polimerización explosiva en contacto con ácido metanosulfónico [Eaton, PE et al., J. Org. Química, 1972, 37, pág. 1947].
Peligro Carcinógeno.
Peligro para la salud INHALACIÓN O INGESTA: Excitación seguida de pérdida de conocimiento y parálisis respiratoria. Depresión del sistema nervioso central. OJOS: Puede causar irritación y daño transitorio a la córnea. PIEL: El contacto prolongado puede causar desgrasamiento y deshidratación de los tejidos, lo que puede derivar en dermatitis.
Peligro de incendio Comportamiento en caso de incendio: Peligro de explosión
Perfil de seguridad Mddly tóxico por ingestión. Se informaron datos de mutación. Un irritante de la piel. Un riesgo muy peligroso de incendio y explosión cuando se expone al calor o las llamas; Puede reaccionar vigorosamente con materiales oxidantes. Para combatir el fuego utilice espuma de alcohol, espuma, CO2, químico seco. La polimerización explosiva es catalizada por ácido metanosulfónico. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo acre y vapores irritantes. Véase también ÉTERES.
Métodos de purificación El etil vinil éter (EVE) contiene principalmente impurezas como etanol, acetaldehído, acetal y trietanolamina, que se añaden para evitar la hidrólisis y deben refinarse antes de su uso. La purificación se realiza mediante lavado extenso con agua o dilución de una solución de hidróxido de potasio. Se puede generar peróxido en el EVE si éste ha estado almacenado durante un largo tiempo. En este caso se puede aplicar yoduro de potasio disuelto en dioxano para comprobar si el éter contiene peróxido. El peróxido en el éter se puede lavar con una solución de agente reductor de sulfato ferroso, sulfito de sodio, cloruro estannoso y similares, secar con hidróxido de potasio y cloruro de calcio y finalmente refinar por destilación en presencia de hidróxido de potasio o sodio metálico.
Métodos de purificación Generalmente contiene inhibidores de la polimerización (normalmente aminas, p. ej. trietanolamina), que pueden eliminarse mediante destilación fraccionada. Redistilo del sodio. [Beilstein 1 IV 2049.] LACRIMATORIO.
 
Productos de preparación de etil vinil éter y materias primas.
Materias primas Calcium carbide-->Acetileno
Productos de preparación (3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANAMINE-->1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID-->3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID-->3-Bromo-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine-->(1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL-->7-(TRIFLUOROMETHYL)-3-IODOIMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINE-->(3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL-->3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-AMINE-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-AMINE-->ETHYL 1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->ETHYL 1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE-->4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID-->2-Hydrazino-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->1-PHENYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-->N-BOC-3-AMINOOXETANE-3-CARBOXYLIC ACID-->2-METHYL-5-TRIFLUOROMETHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID-->2-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->Milrinone-->1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID-->5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->4-BROMO-1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->Sulfadiazine-->1-TERT-BUTYL-4-BROMO-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->Glutaraldehyde-->1-[4-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMID-2-YL]PIPERAZINE-->1-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->METHYL 3-AMINOOXETANE-3-CARBOXYLATE-->4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-->5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->1-TERT-BUTYL-4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-->4-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-->1-TERT-BUTYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE-->2-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-->2-(METILTIO)-4-(TRIFLUOROMETILO)PIRIMIDINA

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