Cuminaldehído

Cuminaldehído

Introducción del producto

Cuminaldehído Información básica
Nombre del producto: Cuminaldehído
Sinónimos: 4-(1-metiletil)-benzaldehído;4-(1-Metiletil)benzaldehído;4-(1-metiletil)-Benzaldehído; FEMA 2341; ISOPROPILBENZALDEHÍDO;LABOTEST-BB LT00933375;4-ISOPROPILBENZALDEHÍDO;4-CUMINOL
TAS: 122-03-2
MF: C10H12O
MM: 148.2
EINECS: 204-516-9
Categorías de Producto: Aldehídos aromáticos y derivados (sustituidos); derivados del benceno; bc0001
Archivo Mol: 122-03-2.mol
Cuminaldehyde Structure
 
Propiedades químicas del cuminaldehído
Punto de fusion 97 grados
Punto de ebullición 235-236 grado (lit.)
densidad 0.977 g/mL a 25 grados (lit.)
índice de refracción n20/D 1.529(iluminado)
FEMA 2341|CUMINALDEHÍDO
fp 200 grados F
temperatura de almacenamiento. Atmósfera inerte,2-8 grados
solubilidad etanol: soluble1mL/4ML, transparente, incoloro (70%)
forma Líquido
Color Claro incoloro a amarillo
Olor al 10,00 % en dipropilenglicol. comino picante a base de hierbas verdes
Tipo de olor picante
Solubilidad del agua insoluble
Sensible Sensible al aire
Número del JECFA 868
merck 14,2621
BRN 636547
Constante dieléctrica 11.0(15 grados)
Iniciar sesión 3.17
Referencia de la base de datos CAS 122-03-2(Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de química del NIST Benzaldehído, 4-(1-metiletil)-(122-03-2)
Sistema de registro de sustancias de la EPA Cuminaldehído (122-03-2)
 
Información de seguridad
Códigos de peligro Xn,Xi
Declaraciones de riesgo 22-36/37/38
Declaraciones de seguridad 26-36-37/39
WGK Alemania 2
RTECS CU7000000
TSCA
Código hs 29122900
Toxicidad LD50 por vía oral en ratas: 1390 mg/kg (Jenner)
 
Información MSDS
Proveedor Idioma
4-Isopropilbenzaldehído Inglés
acros Inglés
SigmaAldrich Inglés
ESPARTO Inglés
 
Uso y síntesis de cuminaldehído
Propiedades químicas Líquido transparente de incoloro a amarillo.
Propiedades químicas El cuminaldehído tiene un olor fuerte y picante parecido al del comino y un sabor similar.
Ocurrencia Reportado en una gran cantidad de aceites esenciales, comino, Acacia farnesiana, canela, naranja amarga, lima mexicana, Eucalyptus globulus, ruda, negrita, Artemisia hausiliensis y otros. También se encuentra en el aceite de cáscara de limón y mandarina, corteza de canela, anís, clavo, semilla de comino, cúrcuma, perejil, nuez moscada de calabaza (Monodora myristica Dunal), raíz de angélica, tomillo, carne de res, brandy, uva y aceite de fruta de goma de almáciga.
Usos El cuminaldehído es un agente aromatizante que es un líquido, de apariencia incolora a amarilla, con un fuerte olor acre que se asemeja al aceite de comino. Es insoluble en agua y soluble en alcohol y éter. Se obtiene del aceite de comino. También se denomina p-, cumaldehído y cuminal.
Usos El cuminaldehído se ha utilizado para estudiar la toxicidad larvicida y adulticida de los monoterpenos contraCulex pipiens. Se ha utilizado en la evaluación de la composición química, actividades antimicrobianas y antioxidantes del aceite esencial y varios extractos deEucalipto gilii.
Definición ChEBI: miembro de la clase de benzaldehídos, que es benzaldehído sustituido por un grupo isopropilo en la posición 4. Es un componente de los aceites esenciales de comino y exhibe actividades insecticidas.
Preparación De cloruro de p-isopropilbencilo y hexametilentetramina (Arctander, 1969).
Valores umbrales gustativos Características gustativas a 10 ppm: especiado con comino verde y matices herbáceos.
Descripción general El cuminaldehído es un componente del aceite de comino que exhibe fuertes actividades antifúngicas y antibacterianas.
Acciones bioquímicas/fisioles El cuminaldehído aumenta la secreción de insulina en ratas diabéticas inducidas por estreptozotocina. Suprime la formación de melanina en células de melanoma B16-F10 murino cultivadas.
Perfil de seguridad Moderadamente tóxico por ingestión y contacto con la piel. Un irritante de la piel. Líquido combustible. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo acre y vapores irritantes. Ver también ALDEHÍDOS.
Síntesis Se prepara sintéticamente calentando cloruro de p-isopropilbenzoilo con una solución acuosa o alcohólica de hexametilentetraamina.
Métodos de purificación Una impureza probable es el ácido benzoico. Verifique el IR para detectar la presencia de OH proveniente del CO2H y las frecuencias del CO. Si el ácido está presente, entonces disolver el aldehído en Et2O, lavarlo con NaHCO3 al 10% hasta que cese la efervescencia, luego con salmuera, secar sobre CaCl2, evaporar y destilar el aceite residual, preferiblemente al vacío. Es casi insoluble en H2O, pero soluble en EtOH y Et2O. La tiosemicarbazona tiene m 147o después de la recristalización en EtOH acuoso, MeOH o *C6H6. [Crounse J Am Chem Soc 71 1263 1949, Bernstein et al. J Am Chem Soc 73 906 1951, Gensler y Berman J Am Chem Soc 80 4949 1958, Beilstein 7 H 318, 7 II 347, 7 III 1095, 7 IV 723.]
 
Productos de preparación de cuminaldehído y materias primas.
Materias primas Hexamethylenetetramine-->p-Cymene-->[acetyloxy-(4-propan-2-ylphenyl)methyl] acetate-->Benzene, 1-(1-methylethyl)-4-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]--->2-PROPYLZINC BROMIDE SOLUTION 0.5M IN T&-->4-ISO-PROPYL STYRENE-->4-ISOPROPYLBENZYLAMINE-->4-ISOPROPYLBENZYL CHLORIDE-->4-ISOPROPYLBENZYL ALCOHOL-->4-Bromobenzaldehyde-->cumeno
Productos de preparación cyclamen aldehyde-->4-ISOPROPYL BENZYL BROMIDE 97-->1-(2-HYDROXYPHENYL)-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)PROP-2-EN-1-ONE-->4-isopropilbenzaldehído semicarbazona

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