Benceno, 2-[[2-[(6-broMohexil)oxi]etoxi]Metil]-1,3-dicloro

Benceno, 2-[[2-[(6-broMohexil)oxi]etoxi]Metil]-1,3-dicloro Información básica

Nombre del producto:	Benceno, 2-[[2-[(6-broMohexil)oxi]etoxi]Metil]-1,3-dicloro
Sinónimos:	Impureza 28 de Vilanterol; Benceno, 2-[[2-[(6-broMohexil)oxi]etoxi]metil]-1,3-dicloro; 2-[2-(6-BroMohexiloxi)etoximetil]-1,3-diclorobenceno; Intermedio de Vilanterol; 2-[[2-[(6-broMohexil)oxi]etoxi]metil]-1,3-dicloro; BNKY020-VT06; CAS 503070-57-3; BROMOHEXIL-OXI- ETOXIMETILCLOROBENCENO
Número de caso:	503070-57-3
M.F.:	C15H21BrCl2O2
MW:	384.14
Número de identificación del EINECS:	811-292-1
Categorías de productos:	Intermedio;503070-57-3
Archivo Mol:	503070-57-3.mol

Uso y síntesis del 2-[[2-[(6-broMohexil)oxi]etoxi]metil]-1,3-diclorobenceno

Usos

El 2-[2-(6-bromohexiloxi)etoximetil]-1,3-diclorobenceno es un intermediario en la síntesis de Vilanterol Trifenatate-d4 (V260002). Vilanterol Trifenatate (V260000) es un agonista de los receptores adrenérgicos 2 de acción prolongada. Demuestra broncodilatación prolongada en sujetos con asma y EPOC.

Síntesis

En un matraz de un solo cuello de 100 ml, bajo una atmósfera de nitrógeno, se disolvió 2-((2,6-diclorobencil)oxi)etan-1-ol (3 g, 13,5 mmol) en 1,6-dibromo hexano (9,7 g, 40,5 mmol), se añadió bromuro de tetrabutilamonio (432 mg, 1,35 mmol) y solución de hidróxido de sodio al 50 % (2,5 g, 62,1 mmol) y se dejó reaccionar a temperatura ambiente durante 16 horas. Diclorometano (50 mL), lavado sucesivamente con agua (50 mL) y salmuera saturada (50 mL), secado sobre la fase orgánica, filtrado, concentrado y purificado en una columna de gel de sílice (acetato de etilo/éter de petróleo=1/12) para dar un aceite amarillo pálido Benceno, 2-[[2-[(6-broMohexil)oxi]etoxi]Metil]-1,3-dicloro.

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